Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






І. Реакції приєднання






1. Приєднання водню (+Н2) – гідрування з утворенням алканів:

Pt

СН2=СН2 + Н23− СН3

Етен або Ni, 150˚ С Етан

 

2. Приєднання галогенів (+ F2, Cl2, Br2, I2) – галогенування з утворенням дигалогеналканів:

Бромна вода‌ (розчин Br2 у воді) має жовтий колір. При взаємодії з алкенами вона обезбарвлюється, тому реакція з бромною водою використовується для ідентифікації алкенів (якісна реакція на алкени).

3. Приєднання галогеноводнів (+НHal) – гідрогалогенування, утворюються моногалогеналкани:

СН2 = СН2 + НCl → CH3− CH2Cl

Етен Хлоретан

Приєднання галогеноводнів до несиметричних алкенів відбувається за правилом В.В. Марковнікова.

 

Правило Марковнікова. При приєднанні речовин типу НХ (Х = Hal, ОН і т.п.) до несиметричних алкенів атом водню приєднується до атома вуглецю з кратним зв’язком, зв’язаним з більшим числом атомів водню:

Наприклад:

Орієнтація приєднання пояснюється поляризацією молекули несиметричного алкена в результаті дії індуктивного ефекта алкільних груп:

Метильна група відштовхує електрони σ –зв’язку СН3− С−, що призводить до поляризації π –зв’язку. Електрони π –зв’язку є дуже рухливими, тобто легко зміщуються до атому С (1). Це зміщення показують зігнутою стрілкою(). В результаті на атомі С (1) виникає частковий негативний заряд δ ‾, а на атомі С (2) частковий позитивний заряд δ +. При приєднанні галогеноводню протон Н+ приєднується до атома С (1), який несе частковий негативний заряд.

При наявності в молекулах ненасичених вуглеводнів замісників, які проявляють значний електронно акцепторний ефект, реакція приєднання Н− Х іде проти правила Марковнікова: СН2=СН− Х (Х= CN, CF3, NO2, COOH)

4. Приєднання води (+Н2О) – гідратація з утворенням насичених одноатомних спиртів (алканоли СnH2n+1OH)






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.