Практична робота

Властивості аніліну – аміну ароматичного ряду.

Дослід 1. Фізичні властивості аніліну. (Досліди проводити під витяжкою!)

До 2-3 крапель аніліну прилити 5-6 крапель води. Що спостерігається? Описати фізичні властивості аніліну (колір, запах, розчинність у Н₂О). Одержаний розчин випробувати універсальним індикатором. Чи відбувається зміна забарвлення індикатора? Чому? Які властивості проявляє анілін?

Дослід 2. Добування та властивості солей аніліну.

У 2-і пробірки налити по 5 крапель аніліну і додати в першу пробірку 2 краплі розчину сульфатної кислоти, а в другу стільки ж хлоридної кислоти. Що спостерігається? Подіяти на нерозчинну сіль аніліну, 10% розчином лугу. Що спостерігається?

Написати всі рівняння реакцій.

Дослід 3. Дія оксидників на анілін.

У дві пробірки налити по 1 см³ розчину аніліну і додати в першу пробірку 5 крапель розчину бертолетової солі, а в другу – 5 крапель розчину хлорного вапна. Вміст пробірок добре струсити. Описати спостереження.

Якого кольору утворилися розчини?

Які продукти утворилися?

Дослід 4. Оксидація аніліну хромовою сумішшю.

До 3 крапель аніліну додати 2-3 см³ води і 2 см³ хромової суміші. Спостерігати за зміною забарвлення (темно-зелене-синє-чорне).

Зробити висновки.

Дослід 5. Бромування аніліну (фармакоппейна проба).

До 2 см³ розчину аніліну по краплях приливати однаковий об’єм бромної води. Що спостерігається?

Написати рівняння реакції бромування аніліну.

Дослід 6. Реакція ацилювання аніліну.

У пробірці змішати 3 см³ води з 2см³ аніліну. Вміст пробцрки добре струсити і долити 2 см³ ацетангідриду і знову струсити. Дану суміш обережно нагріти до кипіння і вилити в пробірку з 5 см³ води. Що спостерігається?

Написати рівняння реакції одержання ацетаніліду.

Дослід 7. Синтез сульфанілової кислоти.

У пробірку налити 2 см³ аніліну, 3 см³ концентрованої сульфатної кислоти і помістити її в масляну баню, яку нагрівати до 180⁰ протягом 10 хв. Продукти реакції вилити в чашку з 10 см³ холодної води, а потім долити лугу. Що спостерігається?

Написати рівняння реакції одержання кислоти.

Дослід 8. Реакція аніліну з лігніном.

У пробірку налити 1 см³ аніліну і краплями прилити хлоридну кислоту. Краплю одержаної солі помістити на смужку газетного паперу, а потім фільтрувального. Як і де змінюється колір паперу і чому?

Написати рівняння утворення солі аніліну.

Дослід 9. Фармакопейна проба на ідентичність стрептоциду.

0, 1 г препарату розчинити в 7 см³ води, додати 3 см³ розведеної НСІ і прокип'ятити 5 хв. До охолодженого розчину додати 3 см³ 0, 1н розчину NaNO₂. 1 см³ одержаного розчину змішати з 5 см³ лужного розчину b-нафтолу → вишнево-червоне забарвлення.

Усі досліди проводити під витяжкою!

ПИТАННЯ ВИХІДНОГО РІВНЯ ЗНАНЬ.

1. Реакція Зініна, її значення.

2. Ідентифікація первинних, вторинних і третинних амінів.

3. Первинні, вторинні та третинні нітросполуки.

4. Нітробензол як розчинник.

5. Синтез стрептоциду. Його застосування.

6. Сульфанілова кислота та її похідні як ліки.

7. Навести чотири приклади способів одержання метиламіну.

8. Вказати особливості реакційної здатності диамінів.

9. Розташувати в порядку зменшення основних властивостей аміни: метиламін, диетиламін, анілін, п -нітроанілін.

10. Запропонувати спосіб добування п -нітроаніліну з бензолу.

ЗАНЯТТЯ №14

ТЕМА: Діазо- і азосполуки. Синтез органічних сполук.

МЕТА: Теоретичне і практичне засвоєння проведення реакцій діазотування і азосполучення та властивостей азосполук.

АКТУАЛЬНІСТЬ: Реакції діазотування та азосполучення широко використовується в органічних синтезах для одержання різних класів органічних сполук та для ідентифікації нітрогенних сполук в тому числі ліків.

:

ЗНАТИ:

- класифікацію барвників;

- зміну забарвлення в залежності від рН середовища;

- теорію колірності.

ВМІТИ:

- одержувати азобарвники, створити умови реакцій їх проведення;

- проводити реакції діазотування і азосполучення;

- одержувати солі діазонію.

ЗАВДАННЯ ДО САМОСТІЙНОЇ

ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.

2. Написати реферат на тему “Барвники як індикатори та ліки”.

3. Оформити три графи протоколу.

4. За допомогою рівнянь реакцій здійснити синтез: С →

Вказати типи і умови реакцій.

5. З 210 г нітробензолу отримано 120 г аніліну. Обчислити вихід аніліну у відсотках.

6. Навести схему добуваня 1, 3, 5-трибромбензолу з аніліну.

7. Навести схему перетворень метилового оранжевого в кислому та лужному середовищах. Пояснити причину зміни забарвлення в залежності від pH.

8. Які функціональні групи в органічних сполуках являються хромофорами, а які ауксохромами? Навести приклади.

9. Написати рівняння реакцій діазотування в присутності HCl аніліну, о-толуїдину, n -нітроаніліну, сульфанілової кислоти. Назвати одержані продукти.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТЕМИ

1. Будова й номенклатура діазосполук.

2. Способи добування солей діазонію та умови їх проведення.

3. Реакції діазосполук із виділенням азоту.

4. Реакції без виділення азоту.

5. Реакції азосполучення. Азобарвники.

6. Фізичні основи теорії кольоровості: хромофори й ауксохроми.

7. Хімічна класифікація барвників. Зміна забарвлення в залежності від рН

середовища.

8. Азобарвники – індикатори. Механізм їх дії.

9. Метиловий червоний. Метилоранж. Їх будова і використання в аналітичній практиці.

САМОСТІЙНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ

1. Виконати лабораторні досліди, передбачені методичною вказівкою.

2. Оформити й захистити протокол.

3. Виконати тестовий контроль або письмове індивідуальне завдання.

4. За допомогою рівнянь ракцій здійснити перетворення: бензол → метиловий червоний.

Вказати типи і умови реакцій.

5. Написати схему реакції азосполучення між діазотованою сульфаніловою кислотою та N, N диметиланіліном. Назвати одержаний продукт.

6. Написати структурні формули таких амінів: N, N-диетилбутанаміну-2, α -нафтіламіну, втор-бутилметиламіну, толуїдинів. Вказати первинні, вторинні, третинні аміни.

7. Написати схеми добуваня метилового оранжевого з бензолу. На чому основане застосування його як індикатора?

8. За допомогою рівняння реакцій із аніліну одержати фенол, фторбензол, та етилфеніловий етер.

9. Порівняти властивості солей діазонію і солей амонію.