Практична робота. Властивості нафталіну та його похідних.

Властивості нафталіну та його похідних.

Дослід 1. Сублімація нафталіну.

В сухий стакан насипати декілька крупинок нафталіну і опустити в даний стакан пробірку з холодною водою. Герметично закрити стакан і нагріти його на плитці або спиртівці (не на сильному вогні).

Що спостерігається?

Звернути увагу на форму кристалів, які осідають на стінках пробірки з холодною водою.

Дослід 2. Нітрування нафталіну.

У суху пробірку внести декілька кристалів нафталіну і прилити 2 см³ конц. нітратної кислоти. Отриману суміш нагріти на водяній бані до повного розчинення нафталіну. Вміст пробірки охолодити і вилити у пробірку з 5-6 см³ води. Спостерігати за виділенням жовтого осаду з характерним запахом нітросполук.

Написати рівняння реакції нітрування нафталіну.

Як нітрується нафталін у порівнянні з бензолом?

Дослід 3. Утворення нафтолятів.

Змішати в пробірці незначну кількість a-, або b-нафтолу з водою. Що спостерігається? До утвореної суміші долити 1 см³ 10%-ного розчину лугу.

Які зміни відбулися? Які властивості проявляють нафтоли?

Написати рівняння реакцій утворення нафтоляту.

Дослід 4. Якісні реакції на нафтоли.

У двох окремих пробірках розчинити в спирті a- і b-нафтоли. До одержаних розчинів прилити по 1-2 краплі розчину FeCl₃.

Яке забарвлення в кожній пробірці?

Написати рівняння реакції a-нафтолу з розчином FeCl₃.

Дослід 5. Оксидація нафтолів.

У дві пробірки налити по 2 см³ 5%-ного розчину натрій карбонату і в кожну з них додати по кілька кристалів a- і b-нафтолів. Вміст пробірок добре перемішати до повного розчинення нафтолів. Потім у кожну пробірку додати розчину калій перманганату. Що спостерігається в обох пробірках? У якій пробірці реакція проходить швидше?

Написати рівняння оксидації нафтолів до 1, 4-та 2, 6-нафтохінонів.

Дослід 6. Кислотний характер алізарину.

Кілька кристаликів алізарину змішати з 2 см³ води. До отриманої суспензії долити 2 - 3 см³ 2н розчину лугу. Спостерігати за утворенням фіолетово-синього розчину. Розчин зберегти для наступних дослідів.

а) До 2 см³ одержаного розчину додати такий же об'єм 2н розчину НСІ. Спостерігати за знебарвленням розчину і випаданням осаду алізарину.

б) У дві пробірки окремо внести по 2 см³ лужного розчину алізарину. В одну пробірку прилити 2 см³ розчину калієво-алюмінієвого галуну, а в другу 1-2 краплі. 5%-ного розчину FeCl_3.. Спостерігати за утворенням оранжево-червоного осаду в першій пробірці і буро-фіолетового у другій.

в) Кусочок білої тканини змочити в пробірці з розчином галуна і внести її в гарячий лужний розчин алізарину. Тканину промити і висушити.

В який колір забарвилась тканина?

Дослід 7. Добування еозину.

До 4-5 краплі. флуоресцеїну прилити 2 см³ води і 2 см³ бромної води. Спостерігати за утворенням жовтого осаду тетрабромфлуоресцину (еозину). В залежності від повноти бромування можна одержати еозин різних відтінків. Крім того, еозин змінює забарвлення в залежності від рН розчину. Тому його використовують як індикатор в об'ємному аналізі і як барвник для виготовлення чорнила, олівців та для фарбування біологічних препаратів (тканин, мікробів тощо).

Дослід 8. Фармакопейна проба на ідентичність фенолфталеїну.

Таблетку фенолфталеїну змочити розчином лугу до якого прилити надлишок НСІ ® інтенсивне малинове забарвлення, яке зникає при надлишку кислоти.

ПИТАННЯ ВИХІДНОГО РІВНЯ ЗНАНЬ

1. В чому розчинний нафталін, яким способом можна його очистити від сторонніх домішок?

2. Скільки одно- і двозаміщених ізомерів у нафталіну?

3. Чим нафталін за будовою і властивостями подібний і відмінний від бензолу?

4. Барвники алізаринового та трифенілметанового ряду, їх застосування.

5. Брильянтовий зелений, його використання в медицині.

6. Фенолфталеїн як індикатор та лікарський засіб (пурген).

7. Написати схеми добування активних частинок трифенілметанового ряду і пояснити причину їх стійкості?

8. Як впливають електронодонорні та електроноакцепторні замісники на стабільність активних частинок трифенілметанового ряду?

9. Чому фероцен вступає в реакцію ацилуваня легше ніж бензол?

10. Написати схеми реакцій азулену з Br₂(AlBr₃); HNO₃(конц); CH₃COCl(AlCl₃).

ЗАНЯТТЯ №12

ТЕМА: Галогенопохідні вуглеводнів. Синтез органічних сполук.

МЕТА: Теоретичне і практичне засвоєння властивостей галогенопохідних аліфатичного та ароматичного ряду, та синтезом деяких з них.

АКТУАЛЬНІСТЬ: Похідними вуглеводнів є галогенопохідні, які на відміну від вуглеводнів особливо реакційноздатні сполуки і використовуються для одержання майже всіх класів органічних сполук в тому числі і ліків

ЗНАТИ:

- властивості і будову галогеноалканів;

- властивості і будову галогеноалкенів;

- правило Зайцева.

ВМІТИ:

- розпізнавати за будовою типи галогенопохідних;

- пояснити особливості будови галогенопохідних;

- проводити ідентифікацію галогенопохідних.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПОЗААУДИТОРНОЇ

РОБОТИ СТУДЕНТІВ

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.

2. Написати формули ізомерів хлорпохідних за формулою С₅Н₁₁Cl. Дати назви.

3. Оформити три графи протоколу.

4. Написати рівняння реакцій хлорування бензолу, толуолу, пропану, дати їм назву.

5. Виписати з навчального підручника формули галогенпохідних препаратів, дати їм характеристику, використовуючи УФД- 2001.

6. Розташувати сполуки в порядку збільшення рухливості атома галогену в молекулах: хлорпропан, бромпропан, йодпропан. Відповідь пояснити.

7. Написати рівняння реакції 2-хлорпропану з такими реагентами: NaOH(H₂0); NaOH (C₂H₅OH); AgNO₂; KCN; Mg.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТЕМИ

1. Загальна характеристика галогенопохідних, їх класифікація.

2. Ізомерія та номенклатура галогенопохідних.

3. Фізичні та хімічні властивості.

4. Способи одержання.

5. Реакції нуклеофільного заміщення. Механізми реакцій S_N 1 S_N 2.

6. Реакції відщеплення (елімінування), механізми Е1, Е2. Правило Зайцева.

7. Галогенопохідні алканів і алкенів.

8. Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів з галогеном у ядрі і в боковому ланцюзі.

9. Галогенопохідні як ліки.

10. Особливості хімічної поведінки гемінальних та віценальних дигалогеналканів.

11. Хлоретан. Хлороформ. Йодоформ. Вінілхлорид. Полівінілхлорид. Фторотан. Фреон –12. Їх характеристика та використання в медицині.

12. Методи ідентифікації галогенопохідних.

САМОСТІЙНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ

1. Виконати заплановані у методичній вказівці досліди.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати формули ізомерів дихлорпентану, дихлорбензолу, хлортолуолу. Дати назви.

4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне письмове завдання.

5. Виписати формули медичних препаратів (з навчального підручника), дати їм назви, вказати фармакологічну дію та застосування.

6. Написати рівняння реакції одержання бромбензолу. Який побічний продукт утворюється при цьому.

7. При бромування 78 г бензолу одержано 80 г бромбензолу. Обчислити вихід продукту (%) від теоретичного.

8. Написати рівняння реакцій взаємодії з металічним натрієм хлорбензилу, суміші бромбензилу з первинним бромпропілом.

9. Написати формули можливих ізомерів для С₅H₁₀Cl₂. Дати назви.