Теоретична частина. Фенолами називаються похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або більше атомів гідрогену в ядрі замінені на одну або більше гідроксильних груп

Фенолами називаються похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або більше атомів гідрогену в ядрі замінені на одну або більше гідроксильних груп. За числом гідроксильних груп вони поділяються на одноатомні двоатомні і поліатомні. Це ароматичні сполуки, які подібні за фізичними, хімічними властивостями до спиртів. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви фенолів утворюються від назв відповідних ароматичних сполук додаючи префікс гідроксі. В більшості для фенолів використовуються тривіальні назви. Для них характерна структурна ізомерія: ізомерія положення замісників та ланцюга. Їх одержують:

а) з природних джерел;

б) з аренів;

в) декарбоксилуванням ароматичних карбонових кислот;

г) з солей діазонію.

За хімічними властивостями феноли проявляють властивості як спиртів так і ароматичних сполук. Як спирти утворюють прості і складні ефіри, як ароматичні сполуки вступають в реакції сульфування, нітрування, алкілування, ацилування та ін. Крім того феноли вступають в реакції оксидації і відновлення.

Ідентифікують феноли хімічними методами (кольорова реакція з FeCl₃) а також реакція азосполучення з солями діазонію і фізичними спектральними методами. Важливе значення мають амінофеноли. Це біфункціональні сполуки, які проявляють властивості як фенолів так і ароматичних амінів. Амінофеноли утворюють N-ацильні похідні, які використовуються у виробництві медичних препаратів болезаспокійливої і температурознижуючої дії.

Медичні препарати: крезоли, тімол, резорцин, адреналін, фенацетин, парацетамол і ін.

Практична робота

Властивості фенолів, та їх похідних.

Дослід 1. Розчинність фенолу у воді.

Помістити у пробірку 2-3 крупинки фенолу (Обережно!). Фенол викликає опіки шкіри. Додати 3 краплі води і струсити. Утвориться каламутна рідина (емульсія фенолу). Дати їй постояти. Звернути увагу, що при стоянні емульсія розшаровується: внизу буде розчин води в фенолі, вгорі-розчин фенолу у воді (фенольна або карболова вода). Даний розчин випробувати індикатором і зберегти для другого досліду.

1. Чи добре розчиняється фенол у воді?

2. Чи діє розчин фенолу на індикатор?

Дослід 2. Кислотний характер фенолу.

До фенольної води, одержаної у попередньому досліді, додати ще 1 краплю фенолу. До утвореної емульсії фенолу у воді додати 2 краплі розчину натрій гідроксиду. Розчин зберегти для третього досліду.

1. Що при цьому спостерігається?

2. Написати рівняння реакції утворення феноляту.

Дослід 3. Розклад натрій феноляту кислотою.

До одержаного у попередньому досліді натрій феноляту додати 1-2 краплі 2н розчину хлоридної кислоти.

1. Що спостерігається?

2. Написати рівняння реакції.

Дослід 4. Осадження білка фенолом.

Помістити на предметне скло 2-3 краплі рідкого фенолу і 1-2 краплі розчину яєчного білка.

Що спостерігається? Зробити висновок.

Дослід 5. Реакція фенолів з розчином ферум (ІІІ) хлоридом.

У пробірку налити 3 краплі розчину фенолу і додати 1 краплю 0, 1н розчину FeCl₃. Що спостерігається? Проробити аналогічно реакції з 1% розчинами гідрохінону, пірокатехіну, резорцину, пірогалолу, α -нафтолу і β -нафтолу. Звернути увагу, що феноли можна ідентифікувати за цією реакцією. Дані досліду оформити у вигляді таблиці.

Дослід 6. Реакція фенолу з бромною водою (фармпроба).

У пробірку помістити три краплі бромної води і додати дві краплі розчину фенолу.

1. Що спостерігається?

2. Написати рівняння реакції.

Дослід 7. Реакції фенолів з реактивом Марки.

Кристалик резорцину помістити на годинникове скло і змочити його 1-2 краплями реактиву Марки (СН₂О+Н₂SO₄(конц.)). Добуту суміш залишити на 5 хв.

1. Що спостерігається?

2. Яке забарвлення розчину утворилось?

Дослід 8. Відновні властивості багатоатомних фенолів.

Взяти три пробірки, в першу з них налити 5 крапель розчину пірокатехіну, у другу-стільки ж розчину резорцину, в третю-гідрохінону. У кожну пробірку додати по 1-2 краплі розчину аргентум нітрату.

1. В яких пробірках спостерігаються зміни?

2. Які із зазначених фенолів можуть бути використані як фотопроявники?

3. Написати рівняння реакцій оксидації гідрохінону.

Дослід 9. Кольорова індофенолова проба.

Налити у пробірку 2-3 краплі розчину фенолу, додати 3 краплі 2н розчину амоній гідроксиду і 3 краплі бромної води. Через кілька хвилин у пробірці спостерігається поява синього забарвлення, яке пов'язане з утворенням індофенолу.

ПИТАННЯ ВИХІДНОГО РІВНЯ ЗНАНЬ.

1. У чому розчинні феноли і як змінюється їх розчинність залежно від атомності.

2. Чому феноли легко взаємодіють з лугами на відміну від спиртів?

3. Ароматичність фенолів. Правило Хюккеля.

4. Реакції ідентичності фенолів.

5. Реакція поліконденсації, її механізм.

6. Фенол-формальдегідні смоли, їх використання в народному господарстві.

7. Екологічні проблеми, зумовлені забрудненням навколишнього середовища фенолами.

8. Написати рівняння реакцій ацетилювання фенолу і резорцину за допомогою ацетангідриду, хлорацетилу. Назвати одержані продукти.

9. Написати схеми синтезів пірокатехіну і резорцину з бензолу.

10. Вказати в які хімічні реакції може вступати медичний препарат фенацетин.