Теоретична частина. Діазосполуками називають органічні речовини, що містять у своїй структурі угруповання з двох атомів азоту

Діазосполуками називають органічні речовини, що містять у своїй структурі угруповання з двох атомів азоту, сполучене з вуглеводневим радикалом і залишком мінеральної кислоти. В залежності від природи вуглеводневого радикалу розрізняють аліфатичні й ароматичні діазосполуки.

Якщо Х-залишок сильної мінеральної кислоти (Br ^-, Cl ^-, HSO₄^-, NO₃^-), то діазосполуки мають йонну будову і їх називають солі діазонію. Згідно з номенклатурними правилами ІЮПАК, назви ароматичних діазосполук утворюють шляхом додавання до назви вихідного вуглеводню суфікса – діазо-, а у випадку солей діазонію-суфікса – діазоній- з подальшим указанням аніону.

Солі арендіазонію одержують: а) реакцією діазотування, яка основана на взаємодії первинних ароматичних амінів з азотистою кислотою в середовищі сильної мінеральної кислоти, частіше хлоридної або сульфатної. Реакція діазотування екзотермічна та оскільки солі діазонію при нагріванні легко розкладаються, діазотування проводять при температурі 0-5⁰С; б) взаємодією первинних ароматичних амінів з алкілнітратами.

Реакційна здатність солей діазонію зумовлена наявністю в їх структурі діазокатіона. Реакції за участю солей діазонію можна умовно розділити на дві групи: реакції, які проходять з виділенням азоту реакції, і без виділення азоту.

Реакції солей діазонію з виділенням азоту дозволяють ввести в ароматичне ядро різні замісники, такі як ОН, F, Cl, Br, J, CN, NO₂, OR. До них відносяться: а) заміщення діазогрупи на гідроксильну групу; б) заміщення діазогрупи на атом йоду; в) заміщення діазогрупи, що каталізується солями одновалентного купруму (реакція Зандмейера); г) заміщення діазогрупи на атом Гідрогену.

Солі діафонію реагують з фенолами у слабколужному середовищі та ароматичними амінами у слабкокислому середовищі, утворюючи азосполуки Аr – N = N – Ar. Ця реакція дістала назву реакції азосполучення.

Значний вплив на проходження реакції азосполучення справляє рН реакційного середовища, тобто його кислотність або лужність.

Реакцію з фенолами проводять у слабколужному середовищі. З ароматичними амінами реакцію азосполучення проводять у слабкокислому середовищі (рН5-7).

Азосполуками називають органічні речовини, які містять у своєму складі угруповання –N=N – (азогрупа), зв’язане з двома вуглеводневими радикалами. В залежності від природи вуглеводневого радикала, розрізняють аліфатичні й ароматичні азосполуки.

Ароматичні азосполуки мають загальну формулу Аг – N = N – Ar′. Назви азосполук з однаковими вуглеводневими радикалами складають з префікса азо-та назви вуглеводню Положення замісників у вуглеводневих радикалах позначають цифрами або локантами орто-, мета-, та пара.

Азосполуки одержують: а) реакцією азосполучення; б) відновленням нітроаренів у лужному середовищі.

Реакційна здатність азосполук зумовлена наявністю в їх структурі азогрупи – N = N –. За рахунок неподільних пар електронів на атомах азоту азогрупи азосполуки виявляють слабкі основні властивості. За участю азогрупи азосполуки вступають у реакції окислення та відновлення. Вони являють собою кристалічні речовини, забарвлені у жовтий, оранжевий, червоний синій та інші кольори. Ця властивість дозволяє використовувати багато з них як хіміотерапевтичні засоби.

Забарвлення будь-якої речовини зумовлене його здатністю поглинати електромагнітне випромінювання у видимій області спектра (400-760нм). Структурні фрагменти молекули, поглинаючі випромінювання у видимій області, тобто ті, що є відповідальними за виникнення забарвлення, дістали назву хромофори. Основними хромофорами є досить довга спряжена система кратних зв’язків, азогрупа – N = N –, хіноїдна група, нітрогрупа – NO₂, нітрозогрупа

– N=O. Щоб речовина стала барвником, у його структурі повинні бути наявні угруповання, котрі у разі відсутності хромофорів не здатні викликати забарвлення, але перебуваючи з ними в єдиній спряженій системі, посилюють забарвлення. Такі групи дістали назву ауксохроми. До них відносяться групи: OH, NH₂, NHR, NR₂, OR, SH та ін. Забарвлення деяких азобарвників змінюється у залежності від рН середовища, що дозволяє використовувати їх як індикатори.