Теоретична частина. Ароматичні вуглеводні відносять до карбоциклічних сполук, які містять в своєму складі одне або більше ароматичних бензольних ядер

Ароматичні вуглеводні відносять до карбоциклічних сполук, які містять в своєму складі одне або більше ароматичних бензольних ядер, які можуть бути сконденсовані (антрацен, нафталін), з'єднані через зв'язок (дифеніл-), або групу атомів (трифенілметан).

Бензол є представником моноядерних ароматичних сполук, який не має однозаміщених ізомерів, але має три ізомери при двох і трьох замісниках (отро, мета, пара, рядовий асиметричний, симетричний). Ароматичність визначається за правилом Хюккеля: плоска спряжена сиcтема sp² –гібридизація і 4n+2 π -електронів (де n=1, 2, 3 і т. д.)

Номенклатура існує для них тривіальна (бензол, ксилол, толуол). Гомологи бензолу нумерують в алфавітному порядку, щоб замісники мали якомога менші номери. Вищі гомологи бензолу розглядають як похідні аліфатичних вуглеводнів, що містять як замісник бензольне ядро (радикал С₆Н₅-феніл).

Ароматичні вуглеводні поширені в природі. Джерелами їх добування є нафта, кам'яне вугілля. З нафти їх добувають, шляхом ароматизації. При цьому одержують бензол і його гомологи. З кам'яного вугілля арени добувають шляхом коксування, з фракції кам'яновугільна смола. Синтетично одержують шляхом тримеризації ацетиленових вуглеводнів, цикломеризацією алканів, алкілуванням за реакцією Вюрца-Фіттіга.

За хімічними властивостями вони подібні до алканів і алкенів, вступаючи в реакції радикального і електрофільного заміщення: сульфування, нітрування, галогенування, алкілування, ацилювання. Реакції оксидації та гідрування проходять важко. Бензольне ядро стійке до окислення, але гомологи бензолу оксидуються легко розчином KMnO₄. При хімічних реакціях слід врахувати правило заміщення в бензольному ядрі. Замісники діляться на І і ІІ порядку. Замісники І порядку направляють в о- і р- положення, ІІ – в мета, тобто одні є донорами, а інші акцепторами. При дизаміщених похідних бензолу слід враховувати узгоджену і неузгоджену орієнтацію.

Ідентифікація аренів проводиться в основному за допомогою фізичних спектральних методів аналізу УФ, УЧ, ПМР спектроскопії. Сполуки, які містять бензольне ядро являються токсичними речовинами. Вони використовуються як розчинники, пальне сировина органічного синтезу для добування цілого ряду сполук: барвників, отрут хімікатів, вибухових речовин, стимуляторів росту і лікарських засобів.

Практична робота

Властивості бензолу та його гомологів.

Дослід 1. Фізичні властивості аренів.

а) Окремо до 2-3-х крапель бензолу і толуолу прилити в два рази більший об’єм води.

1. Чи розчиняється бензол і толуол у воді?

2. Густина бензолу і толуолу менша чи більша від густини води?

б) Одержані розчини випробувати універсальним індикатором.

1. Чи змінилось забарвлення індикатора?

2. Яке рН розчинів?

в) 4-5 крапель бензолу налити у фарфорову чашку і підпалити (під витяжкою).

1. Яке забарвлення полум'я?

2. Чи присутній тепловий ефект?

3. Написати рівняння повної оксидації бензолу.

Дослід 2. Дія бромної води і калій перманганату на бензол.

У дві маленькі пробірки налити по 5 крапель бензолу і додати в першу 1 см³ бромної води, а в другу – стільки ж розчину КМnО₄ + 2 краплі 2н розчину Н₂SО₄. Вміст пробірок енергійно струсити.

Що при цьому відбувається?

Чи діє бромна вода і розчин калій перманганату на подвійні зв'язки бензолу? Чому?

Дослід 3. Нітрування бензолу

У пробірку налити 10 крапель бензолу і 2 см³ нітруючої суміші і її закрити корком зі зворотним холодильником; енергійно струсити до повного розчинення бензолу, після чого пробірку охолодити під краном і вилити її вміст у хімічний стакан з водою.

Звернути увагу на тепловий ефект реакції.

Описати властивості нітробензолу: колір, запах, густину (легший чи важчий за воду).

Написати рівняння реакції нітрування бензолу.

Дослід 4. Оксидація бензолу та його гомологів.

У дві пробірки, окремо, налити по 1 см³ розчину KMnO₄, підкисленого 2-3 краплями 2н розчину сульфатної кислоти і, додавши в першу пробірку дві краплі бензолу, а в другу – стільки ж толуолу, енергійно струсити їх до зміни забарвлення розчинів.

Порівняти окиснення бензолу й толуолу.

Написати рівняння реакції оксидації толуолу.

Дослід 5. Добування бензолу з кальцій бензоату.

Безперервно струшуючи пробірку, в якій змішали дві ложечки кальцій бензоату з такою ж кількістю натронного вапна й однаковим об'ємом залізних стружок (переносник тепла). Пробірку закрити корком з Г-подібною трубкою, кінець якої опустити в другу пробірку, що охолоджується в хімічному стакані водою. Нагрівати спершу слабо, а потім дедалі сильніше.

Верхній шар виділеної рідини перенести піпеткою на годинникове скло. Обережно понюхати, а потім підпалити. Що спостерігається?

Описати властивості одержаного бензолу: колір, запах, горючість тощо. Написати рівняння реакції добування бензолу та його горіння.

Дослід 6. Сульфування ароматичних вуглеводнів.

У три пробірки, окремо, налити по 0, 5 см³ бензолу, толуолу і n-ксилолу і прилити в кожну з них по 3 см³ конц. Н₂SО₄. Вміст пробірки змішати скляною паличкою, потім нагрівати на водяній бані, знову старанно перемішуючи. Звернути увагу на зменшення розшарування.

1. Де швидше проходить сульфування?

2. Написати рівняння реакції сульфування n-ксилолу.

Реакційні суміші вилити у пробірку з 6 см³ води. Що спостерігається?

До частини отриманої суміші прилити 4-6 см³ насиченого водного розчину натрій хлориду.

1. Що спостерігається?

2. Зробити висновки.

Дослід 7. Ситуаційна задача

В 3-х пронумерованих пробірках містяться гексан, бензол і толуол. Експериментально встановити, в якій пробірці міститься кожна з названих речовин.

Написати хід виконання задачі та відповідні рівняння реакцій.

Введення до синтезу органічних речовин

1. Ведення лабораторного журналу з органічного синтезу

Лабораторні роботи з органічного синтезу мають бути оформлені в лабораторному журналі за поданою схемою. Всі записи в журналі розмістити на правому боці аркушу, зліва - рисунки приладів, обчислення для синтезу, розрахунок виходу продукту. Крім того, викладач вносить зауваження щодо плану проведення синтезу також зліва у журналі.

Схема оформлення синтезу в протокольному журналі.