Изомерия алканов.

1. Структурная изомерия

Для алканов, начиная с бутана, существуют структурные изомеры, отличающиеся строением углеродной цепи. Например, молекулярной формуле С₄Н₁₀ соответствует два соединения -

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ нормальный бутан и СН₃-СН(СН₃)-СН₃ изобутан (2-метилпропан).

Число изомеров возрастает с увеличением числа атомов углерода в составе молекулы.

Таблица 4.

Количество структурных изомеров алканов

Атомы углерода в молекулах алканов подразделяются на первичные, вторичные, третичные, четвертичные в зависимости от числа соседних С-атомов.

2. Конформационная изомерия

Этот вид изомерии характерен для углеводородов с числом атомов углерода два и более. Например, молекула этана существует в виде двух пространственных конформационных изомеров заслоненной и заторможенной конформаций:

1. заслоненная конформация этана; 2. заторможенная конформация этана.

Молекулы с длинными углеродными цепями существуют, в основном, в форме зигзагообразных конформаций. При этом близко оказываются атомы 1-5 или 1-6, что способствует циклизации углеводородной цепи.

3. Оптическая изомерия

Молекулы разветвленных алканов (С₇ и более) могут быть хиральными с одним или несколькими асимметрическими атомами углерода. Например:

1 2 3 4 5 6

СН₃ - СН₂ – *СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ 3-метилгексан

│

СН₃

Это соединение существует в виде двух оптических изомеров - энантиомеров (R, S-конфигурации).