II. Краткая теоретическая часть

Занятие 2.

Тема: «Окисление и восстановление биоорганических соединений»

Цель занятия: Изучить способы и механизмы осуществления окислительно-восстановительных реакций органических веществ в организме человека.

Значение изучения темы: Реакции окисления и восстановления имеют большое значение в качестве ключевых процессов, определяющих метаболизм (катаболизм) пищевых веществ в организме человека. Реакции окислительного гидроксилирования лежат в основе детоксикации ксенобиотиков, в том числе лекарственных веществ.

I. Теоретические вопросы

1. Реакции окисления и восстановления, окислители и восстановители. Конкретные способы передачи электронов в реакциях окисления-восстановления.

1. Окисление непредельных соединений (алкенов и алкинов).

2. Реакции окисления гомологов бензола

3. Реакции окисления спиртов и альдегидов.

4. Реакции восстановления ненасыщенных соединений, спиртов, альдегидов.

5. Реакции обратимого окисления – восстановления тиолов, образование дисульфидов (на примере окисления цистеина в цистин, дигидролипоевой кислоты в липоевую).

6. Окисление аминов. Окислительное дезаминирование, реакции восстановления нитросоединений до аминов.

II. Краткая теоретическая часть

В биологических системах большое число функционально значимых процессов происходит на основе физических механизмов, обеспечиваю­щих перенос электронов. С точки зрения химии межмолекулярный пере­нос электрона представляет собой окислительно-восстановительную ре­акцию.

Окислительно-восстановительные реакции являются одним из наи­более распространенных видов биохимических реакций, протекающих в организме человека в процессе его жизнедеятельности. Основное коли­чество энергии, необходимое для организма, в аэробных условиях обес­печивается процессами ферментативного окисления углеводов, жиров и аминокислот.

Окислительно-восстановительные реакции являются основным типом химических реакций в биоэнергетических процессах. Взаимодействующие в окислительно-восстановительной реакции вещества образуют сопряженные пары, которые принято называть окис­лительно-восстановительными парами (или редокс-парами).

Окисление – процесс удаления водорода с образованием кратной связи или новой связи между атомом углерода и гетероатомом, более электроотрицательным, чем водород, например, атомами O, N, S и т. д.

субстрат + окислитель → окисленный продукт + восстановленная форма окислителя включает переход электронов от органического субстрата к реагенту — окислителю.

Восстановление - процесс, обратный окислению, сопровождается образованием новых связей с водородом.

субстрат +восстановитель → восстановленный продукт + окисленная форма восстановителя - включает перенос электронов от восстановителя к органическому субстрату.

Перенос электронов в реакциях органических соединений

H3C—H + 0, 5 O₂ → H₃C-OH

Степень окисления — заряд, которым обладал бы атом элемента в химическом соединении, если электроны в каждой связи этого атома сместить к более электроотрицательному атому.

Степень окисления атома углерода

Увеличение степени окисления

 

–4 –2 0 +2 +4

1. Окисление органических соединений.

Окислители — соединения, обладающие высоким сродством к электрону.

Окислителями могут служить: O2, пероксиды, HNO3, галогены, гипогалогениты, HClO4, PbO2, KMnO4, K2Cr2O7/H+.

Окисление органического субстрата протекает тем легче, чем сильнее его тенденция к отдаче электронов.

 

Увеличение способности к окислению

123456Следующая ⇒