Теоретический анализ по выполнению предлагаемых контрольных заданий.

Контрольная работа охватывает основные разделы теоретического курса органической химии. Задачи, включенные в контрольную работу, разделяются на пять основных типов.

1. Изомерия и номенклатура органических соединений.

2. Синтез с помощью исходных веществ.

3. Синтез на основании формулы исходного вещества.

4. Синтез заданного вещества из указанного соединения (иногда с указанием пути синтеза).

5. Синтез вещества и написание для него ряда химических соединений.

1 тип. При выводе формулы изомеров данного вещества можно пользоваться двумя приемами.

А) Исходят из формул изомеров предшествующего гомолога, заменяя в них различные по своему положению атомы водорода группой СH₃. Например, если требуется написать изомерные углеводороды состава С₅H₁₂, то сначала напишем формулы изомерных углеводородов состава С₄H₁₀, которых будет два:

Заменяя различные водородные атомы в формуле бутана группой CH₃ получим:

Соответственно из бутана получим:

Б) Исходят из формулы нормального строения для заданного соединения. Изменяя положение функциональных групп или кратных связей, получим формулы изомеров. Например, для углеводорода состава С₆H₁₂:

6 5 4 3 2 1

Затем следует уменьшить цепь на одну группу CH₃ и произвести все возможные перестановки этой группы и кратной связи:

Затем, укорачивая цепь еще на одну группу СH₃ и производя все возможные перестановки группы CH₃ и двойной связи, получим:

2 тип. Синтез с помощью заданных реактивов требует составления полных уравнений реакций. При решении такой задачи необходимо представить ход химического процесса, знать условия проведения синтеза, предвидеть образование побочных продуктов.

Пример 1. Какие углеводороды получаются под действием металлического натрия на смесь бромистого изопропила и бромистого вторичного бутила (реакция Вюрца)?

Решение. В предложенном процессе возможны три направления протекания реакции Вюрца.

1. Две молекулы бромистого изопропила взаимодействуют с металлическим натрием образуя 2, 3 – диметилбутан:

2. Две молекулы бромистого вторичного бутила взаимодействуют с металлическим натрием образуя 3, 4 – диметилгексан:

3.

4. Наконец, одна молекула бромистого изопропила и вторичного бромистого бутила с металлическим натрием образуют 2, 3 – диметилпентан.

Решение этой задачи можно отразить в виде схемы:

1) 2, 3 – диметилбутан,

2) 3, 4 – диметилгексан,

3) 2, 3 – диметилпентан.

Пример 2. Какие вещества можно получить из толуола, действуя на него последовательно хромом и водным раствором щелочи? Укажите условия течения реакций и назовите все промежуточные и конечные соединения.

Решение. Известно, что толуол может в зависимости от условий хлорироваться в бензольное ядро и в боковую цепь:

пара-хлортолуол + орто-хлортолуол

Согласно правилу замещения в бензольном ядре радикал CH₃ является заместителем первого рода, поэтому, вступающие заместители направляются в пара – и орто – положения.

При нагревании на свету толуол хлорируется в боковой цепи.

Образуется хлористый бензил:

Хлористый бензил легко омыляется щелочью до бензилового спирта:

Орто – и пара – хлортолуолы реагируют с водным раствором щелочи только в жестких условиях: при температуре 300-400⁰С под давлением с образованием изомерных крезолов:

Решение этой задачи можно записать в виде схемы:

3 тип. Для синтеза вещества на основании формулы строения нужно выбрать исходные соединения и написать соответствующие реакции или схемы (с указанием условий).

Пример 1. С помощью реакции Вюрца-Фиттега получить изобутилбензол.

Решение. Нам необходимо получить изобутилбензол – ароматический углеводород следующего строения:

Искомую формулу можно расчленить на составные части, которые могут быть исходными веществами для синтеза Вюрца – Фиттига:

В последнем случае наряду со вторичным бутилбензолом образуется и третичный изобутилбензол:

4 тип. При решении задач по синтезу заданного вещества из указанного требуется написать все промежуточные реакции и соединения, выбрать необходимые реактивы и указать условия проведения реакций.

Пример 1. Как можно получить уксусно-этиловый эфир из неорганических веществ?