Углеводы

Контрольные вопросы и упражнения.

1. Как называют органические соединения, содержащие в молекуле несколько различных функциональных групп? Приведите примеры таких соединений.

2. Какие соединения называют оптически активными? Приведите примеры.

3. Какой углеродный атом называется асимметрическим? Какие молекулы называют хиральными?

4. Что обозначают символы «D» и «L» в ряду оптически-активных веществ? Совпадают ли эти обозначения со знаками (+) и (-)?

5. Какие соединения называют углеводами? Как классифицируют углеводы?

6. Изобразите строение карбонильной и циклических форм моносахарида состава С₆Н₁₂О₆, который является альдозой.

7. Приведите пример моносахарида, содержащего пять атомов углерода и не дающего реакции серебряного зеркала.

8. Как называется связь между мономерами в полисахаридах?

9. В чем отличие α - и β -аномеров глюкопиранозы?

10. Напишите структурную формулу β -D-рибофуранозы.

11. Чем отличие в строении восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов?

12. Назовите два главных отличия в строении крахмала и целлюлозы.

13. Сколько оптических центров в молекуле глюкопиранозы?

14. Напишите реакцию между циклической формой глюкозы и метанолом в кислой среде.

15. Оптическая конфигурация одного из атомов углерода в глюкозе определяет ее отношение к D- или L-ряду. Какой это атом?

16. Мономер целлюлозы при реакции с метанолом в кислой среде образует вещество А состава С₇Н₁₄О₆, а при реакции с матилиодидом в присутствии основания образует вещество В состава С₁₁Н₂₂О₆. Напишите формулы этих веществ.

17. Что такое невосстанавливающие сахара.

18. Сколько невосстанавливающих дисахаридов можно получить из гулозы?

19. Сколько существует восстанавливающих дисахаридов, составленных из остатков глюкозы и фруктозы?

20. Обсудите возможность взаимодействия глюкозы и азотной кислоты.

21. В растворе галактозы присутствует три ее формы. Альдегидную группу содержит только одна из них, но в реакцию «серебряного зеркала» вступает все количество глюкозы. Почему?

22. Какие невосстанавливающие дисахариды не вступают в реакцию «серебряного зеркала» даже после полного гидролиза?

23. Напишите реакцию α -D-альтропиранозы с уксусным ангидридом.

24. Сколько хиральных центров в альдотриозе, кетопентозе, альдогексозе?

25. Напишите схему превращений, которые претерпевает β -D-глюкопираноза, будучи растворена в воде.

26. Напишите схему превращений, которые претерпевает метил-α -D-глюкопиранозид при обработке разбавленной соляной кислотой.

27. Напишите схему превращений, которые претерпевает метил-β -D-глюкопиранозид при обработке разбавленной щелочью.

28. В нейтральном и щелочном растворах гликозиды не подвергаются мутаротации. Однако они претерпевают мутаротацию в присутствии разбавленной соляной кислоты. Объясните этот факт.

29. Укажите какие из перечисленных производных D-глюкозы относятся к восстанавливающим сахарам.

а) α -D - глюкопираноза б) β -D-глюкопираноза

в) метил- β -D -глюкопиранозид г) пентаметил-α -D -глюкопиранозид

д) пентаацетат-α -D -глюкопиранозы

е) 2, 3, 4, 6-тетра- О-метил-D – глюкопираноза

Поясните ответ и напишите структурные формулы перечисленных соединений.

30. Напишите схему превращений, которые претерпевает β -D-гулопираноза при обработке бромной водой. Изобразите циклические структуры конечного продукта.

31. β -D-глюкопираноза подвергается окислению:

а) при действии бромной воды

б) при действии разбавленной азотной кислоты

Какие продукты при этом образуются?

32. Изобразите открытую форму продукта окисления D-маннозы разбавленной азотной кислотой. Назовите этот продукт. Сделайте вывод о его оптической активности.

33. D-глюкоза, D-манноза, D-фруктоза реагируют с 3моль фенилгидразина с образованием одного и тогоже озазона. Напишите соответствующие реакции.

34. Покажите реакции гидролиза мальтозы, лактозы, сахарозы и целлобиозы.

35. Поясните - что такое инверсия.

36. Покажите на любых примерах образование гликозид-гликозидной связи и гликозид-гликозной.

ОСУЩЕСТВИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ

1. Оксид углерода (IV)- крахмал- глюкоза- этанол- этилен- полиэтилен
2. Сахароза- глбкоза- масляная кислота- этиловый эфир масляной кислоты- этанол- глюкоза
3. Сахароза- фруктоза- оксид углерода (IV)- глюкоза- молочная кислота- метиловый эфир молочной кислоты
4. Целлюлоза- глюкоза- уксусная кислота- этанол- 1, 2-дибромэтан- ………

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Общая формула углеводов:

2. На какие группы подразделяют углеводы по типу функ­циональных групп?

[1] Альдозы и кетозы

[2] Моносахариды и дисахариды

[3] Глюкозы и фруктозы

[4] Пентозы и гептозы

3. Какая функциональная группа не входит в состав уг­леводов?

[1] Гидроксильная группа [3] Альдегидная группа

[2] Карбонильная группа [4] Сложноэфирная группа

4. Какой углевод считают простейшим?