Дополнительные задачи. 3.1. Напишите механизм реакции электрофильного замещения α, γ -диметилпиридина

3.1. Напишите механизм реакции электрофильного замещения α, γ -диметилпиридина. Образования какого из изомеров следует преимущественно ожидать?

3.2. Расшифруйте следующую схему превращений:

α -метилпиридин

3.3. Расшифруйте следующую схему превращений:

g- метилпиридин(g -пиколин)

3.4. Охарактеризуйте химические свойства хинолина: основность, отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам.

3.5. Объясните, почему при нитровании изохинолина образуется преимущественно 5-нитроизохинолин, а при действии амида натрия в жидком аммиаке 1-аминоизохинолин?

3.6. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности в условиях электрофильного замещения: бензол, нафталин, тиофен, пиридин.

3.7. Определите структуру соединения C ₅ H ₄ N ₂ O ₂, которое при восстановлении и последующем взаимодействии с азотистой кислотой дает 4-пиридон (4-оксипиридин).

3.8. Установите строение соединения C ₁₁ H ₁₁ N, при окислении которого хромовым ангидридом образуется 8-хинолинкарбоновая кислота.

3.9. Как получают N -окись пиридина, и почему она легче вступает в реакции электрофильного замещения, чем сам пиридин? Напишите резонансные структуры и определите положения, в которые направляется заместитель.

3.10. Вкакое положение преимущественно направится электрофильное и нуклеофильное замещение в соединении, называемом " пирроколин", имеющем формулу: