Основные задачи. 2.1. Расположите по возрастанию легкости вступления в реакции электрофильного замещения следующие соединения:

2.1. Расположите по возрастанию легкости вступления в реакции электрофильного замещения следующие соединения:

а) пиррол, б) бензол, в) толуол, г) тиофен, д) фуран, е) мезитилен.

2.2. Охарактеризуйте отношение фурана, пиррола и тиофена к действию электрофильных реагентов. Приведите механизм реакции электрофильного замещения в общем виде. Сравните устойчивость σ -комплексов, образующихся при атаке в положения 2 и 3. Сделайте вывод о преимущественном направлении этих реакций.

2.3. Напишите реакции:

а) бромирования при 100 ^о С 2-фуранкарбоновой кислоты (пирослизевой);

б) нитрования фурфурола смесью азотной и серной кислот.

Объясните, почему в таких же условиях нельзя проводить бромирование и нитрование фурана?

2.4. Какие исходные вещества нужно использовать для синтеза Скраупа, чтобы получить 8-оксихинолин?

2.5. Расшифруйте следующую схему превращений:

2.6. Какие вещества А и Б образуются в результате следующих реакций:

а) 2, 5-диметилфуран + уксусный ангидрид

б) тиофен + уксусный ангидрид

2.7. Приведите схему взаимного превращения фурана, пиррола и тиофена по Ю.К. Юрьеву.

2.8. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:

а) пиридин

б) β -метилпиридин (β -пиколин)

2.9. Какие соединения получаются при осуществлении синтеза пиридиновых оснований по Чичибабину, если исходным веществом служит пропионовый альдегид?

2.10. В какие положения идет моно- и динитрование α - метоксипиридина?