Дополнительные задачи. 3.1. Сравните реакционную способность по отношению к металлу соляной кислоты, воды, метана.

3.1. Сравните реакционную способность по отношению к металлу соляной кислоты, воды, метана.

3.2. Укажите, какая часть молекул в данной схеме превращений переходит из одной молекулы в другую без изменения:

3.3. Приведите электронную формулу метилнитрита.

3.4. Приведите формулы пространственных изомеров 6утена-2.

3.5. Почему можно ожидать, что бензильный карбанион будет плоским?

3.6. Выскажите Ваши соображения о возможности перегруппировок у алкильной карбанионов? Возможна ли перегруппировка указанного типа:

СН ₃

_{_ _}

Н ₃ С ─ С ─ Н ₃ С ─ ─ СН ₂ ─ СН ₂

СН ₃ СН ₃

3.7. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения:

Н ₃ СССН ₂ ССН ₃; СН ₃ СН ₂ ССН ₂ ССН ₂ СН ₃; PhССН ₂ ССН ₃; PhССН ₂ ССF ₃

О О О О О О О О

3.8. Расположите в ряд по увеличению стабильности следующие карбанионы: _ _ _ _

CH≡ C; CH ₂ =CH; CH ₃; (C ₆ H ₅) С.

Семинар 4. Взаимное влияние атомов в
молекулах органических соединений. Электронные эффекты

ПРОГРАММА

Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений в теории химического строения.

Современные представления о взаимном влиянии атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный).

Индуктивный эффект, его природа. Основные свойства индуктивного эффекта, его обозначение, направление, протяженность. Как изменяется индуктивный эффект от положения заместителя в периодической системе и от гибридизации атомов?

Мезомерный эффект, его природа. Основные свойства мезомерного эффекта, его обозначение, направление.

Основные положения теории резонанса. Резонансные структуры, как предельные структуры при смещении электронной плотности. Правила написания резонансных структур.

Общие вопросы

1.1. Что понимают под индуктивным эффектом?

1.2. По каким связям он распространяется?

1.3. Каково направление эффекта?

1.4. Сформулируйте основные свойства индуктивного эффекта. Приведите примеры.

1.5. Как меняется индуктивный эффект в зависимости от положения заместителя в периодической системе (в периоде, группе)?

1.6. Как зависит индуктивный эффект от характера гибридизации атомов?

1.7. Как меняется индуктивный эффект в ряду заместителей:

метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил? Рассмотрите на примере карбоновых кислот.

1.8. Для каких соединений характерен мезомерный эффект?

1.9. Как он распространяется? Направление эффекта.

1.10. Основные свойства мезомерного эффекта.

1.11. Как меняется мезомерный эффект в зависимости от положения заместителя в периодической системе (в группе, периоде)?

1.12. Основные положения теории резонанса. Примеры.

Объясните, почему 2, 4-пентадион не реагирует с основанием с образованием аниона _

H₃С–С–СH₂–С–СH₂

ا ا ا ا

: О:: О:

1.13. Напишите резонансные структуры наиболее стабильного иона, образующегося из ацетоуксусного эфира.