Лабораторная работа. Цель работы: Изучение физических и химических свойств аминов

Цель работы: Изучение физических и химических свойств аминов

Реактивы и оборудование: этиламин 20%, диэтиламин, лимонная кислота 25%, нитробензол, анилин, HCl конц, бромная вода, NaNO₂ – 0, 5н, H₂SO₄ – 2н, Na₂CO₃ – 2н, нитропруссид натрия – 0, 5н, K₂Cr₂O₇ – 0, 5н, HCl – 2н, цинк, пробирки и спиртовки.

Опыт 8.1 Реакция первичного амина с азотистой кислотой

(пример дезаминирования)

В пробирку с раствором этиламина (0, 5 мл) прибавьте 6 капель 0, 5н раствора NaNO₂ и 3 капли 2н раствора H₂SO₄. Обратите внимание на выделение газа! Напишите соответствующее уравнение реакции.

Опыт 8.2 Обнаружение вторичных аминов

В пробирку поместите 0, 1 мл диэтиламина (вторичного амина), добавьте 0, 1 мл нитропруссида натрия. Смесь подщелочите 1 мл раствора карбоната натрия. В присутствии вторичных алифатических аминов возникает синее или фиолетовое окрашивание.

Опыт 8.3 Обнаружение третичных аминов

В пробирку поместить каплю раствора лимонной кислоты и каплю триэтиламина (третичного амина), смесь нагреть на кипящей водяной бане. При наличии третичного амина раствор окрасится в пурпурно-красный цвет.

Опыт 8.4 Восстановление нитробензола в анилин

Поместить в пробирку 1 небольшую каплю нитробензола (С₆Н₅NO₂). Прибавить 3 капли концентрированной соляной кислоты и маленький кусочек металлического цинка. Встряхнуть пробирку, чтобы нитробензол не находился в виде маслянистого слоя сверху, а хорошо перемешивался с выделяющимся водородом. Если реакция начнет замедляться, то пробирку слегка подогреть над пламенем спиртовки. Реакцию продолжить, пока весь кусочек цинка не растворится. Возможно, понадобится добавление еще 1-2 капель соляной кислоты. Если нитробензола было взято немного, то в указанных выше условиях реакции, весь нитробензол перейдет в анилин, вернее в его солянокислую соль, хорошо растворимую в воде.

Из полученной хлористоводородной соли анилина можно легко выделить свободное основание – анилин, подщелачивая раствор едким натрием.

Опыт 8.5 Цветная реакция солей анилина с двухромовокислым калием

Каплю раствора солянокислого анилина с помощью пипетки поместить на предметное стекло, добавить 1 каплю 0, 5н. K₂Cr₂O₇ и каплю 2н. H₂SO₄. Довольно быстро появится и постепенно усилится темно-синее окрашивание.

Опыт 8.6 Образование триброманилина

Поместить в пробирку 3 капли бромной воды (насыщенный раствор брома в воде). С помощью пипетки добавить из пробирки А каплю разбавленного водного раствора солянокислого анилина. Моментально выпадает белый осадок хлористоводородной соли симметричного триброманилина.

Объясните, почему при данной реакции прибавляют анилин к бромной воде, а не наоборот?

Вопросы для контроля

1. Классификация аминов. Первичные, вторичные и третичные амины.

2. Основной характер аминов.

3. Химические свойства аминов.

4. Различие свойств аминов алифатического и ароматического родов.

5. Способы получения аминов.

Упражнения по теме: «Амины»

1. Составьте структурные формулы всех изомерных аминов состава C₃H₉N. Назовите их и укажите первичные, вторичные и третичные.

2. Какие амины образуются при восстановлении следующих соединений:

а) 2-нитробутана; б) п-нитротолуола;

в) о-нитробензойной кислоты; г) СН₃СН₂CN.

Назовите эти амины.

3. С помощью каких реактивов можно осуществить следующие превращения:

а) хлорэтан → этиламин; б) этен → 1-аминопропан;

в) пропанон → 2-аминопропан; г) бензол → анилин?

4. Составьте схемы реакций аминов с кислотами:

а) пропиламин, серная кислота; б) метиламин, уксусная кислота;

в) анилин, соляная кислота; г) анилин, уксусная кислота (при нагревании).

5. При действии азотистой кислоты на амин С₅Н₁₁N образуется спирт и наблюдается выделение азота. Напишите структурные формулы аминов, с которыми может протекать указанная реакция.

6. При реакции амина с галогеналкилом по Гофману амин состава С₃Н₉N прореагировал с эквимолярным количеством хлорэтана, его изомер – с удвоенным. Установите структурную формулу аминов.

7. Получите из бензола:

а) п-аминобензойную кислоту; б) м- аминобензойную кислоту;

в) м-аминобензиловый спирт.

8. Расшифруйте цепь превращений:

9. Молекула амина состава С₇Н₉N содержат бензольное ядро, но как основание этот амин не уступает аммиаку. Установите строение амина.

10. Из метана получите 1-аминопропан.

11. Из этена получите мета-нитроанилин.

12. Из атина получите ацетанилид.

13. Из этена получите бензиламин.

14. Из этанола получите этиламин и 1-аминопропан.

15. Из уксусной кислоты получите метиламин (перегруппировка Гофмана).