Ароматические дикарбоновые кислоты

Фталевая (1, 2-бензолдикарбоновая) кислота: кристаллическое вещество, растворяется в горячей воде, карбоксильные группы находятся в орто-положении по отношению друг другу.

В промышленности получается окислением нафталина или о-ксилола. При нагревании не плавясь, подобно двухосновным кислотам жирного ряда с карбоксилами в положении 1, 4 о-фталевая кислота выделяет молекулу воды и образует внутренний циклический ангидрид с устойчивым пятичленным циклом.

Терефталевая (1, 4-бензолдикарбоновая) кислота: порошкообразное вещество, при нагревании около 300^оС (не плавясь) возгоняется, карбоксильные группы находятся в пара-положении по отношению друг другу.

Теперь ее получают в очень чистом виде каталитическим окислением п-ксилола.

Широко применяется для изготовления синтетического волокна (у нас его выпускают под названием лавсан, за рубежом – терилен, дакрон) получаемого из высокомолекулярного полиэфира – полиэтиленгликольтерефталата, образующегося в результате поликонденсации кислоты с двухатомным спиртом – этиленгликолем.

Тест по теме «Карбоновые кислоты»

1. Назовите масляную кислоту по систематической номенклатуре:

а) этановая

б) бутановая

в) гексановая

2. Назовите пентановую кислоту по тривиальной номенклатуре:

а) муравьиная

б) уксусная

в) валериановая

3. Какая из приведенных кислот является одноосновной кислотой:

а) капроновая

б) янтарная

в) фумаровая

4. Какова основность олеиновой кислоты:

а) одноосновная

б) двухосновная

в) многоосновная

5. Какая из приведенных кислот относится к высшим карбоновым кислотам:

а) пропионовая

б) малеиновая

в) пальмитиновая

6. Какая из приведенных кислот является непредельной:

а) пальмитиновая

б) стеариновая

в) олеиновая

7. Для какой кислоты возможно провести реакцию окисления:

а) муравьиная

б) уксусная

в) пропионовая

8. Какая из кислот не обесцвечивает бромную воду:

а) линолевая

б) линоленовая

в) стеариновая

9. Для какой из кислот возможно образование циклического ангидрида:

а) фталевая

б) изофталевая

в) терефталевая

10. Что получится при декарбоксилировании малоновой кислоты:

а) бензойная кислота

б) уксусная кислота

в) масляная кислота

Вопросы для самоконтроля по теме«Карбоновые кислоты»

1.Методом оксосинтеза получите кислоты нормального и изостроения из пропилена и бутилена.

2.Проведите этерификацию бутанолом-2 следующих кислот: а) муравьиной; б) уксусной; в) масляной.

3.Напишите реакцию глутаровой кислоты с: а) гидроксидом натрия; б) аммиаком; в) пентахлоридом фосфора.

4.Синтезируйте бензойную кислоту из бензола.

5.Получите: а) бензилбензоат; б) бензонитрил; в) бензоилхлорид.

6.На олеиновую кислоту подействуйте: а) бромом; б) перманганатом калия в слабощелочной среде.

7.Напишите реакцию присоединения бромоводорода к метакриловой кислоте.

8.Напишите структурные формулы всех изомерных непредельных кислот с пятью углеродными атомами. Отметьте кислоты, для которых возможны геометрические (цис-, транс-) изомеры.

9.Предложите путь превращения 1, 4-дибромбутана в 1, 6-гександиовую кислоту.

10.Что происходит с янтарной и глутаровой кислотами при их нагревании?

Ответы на тестовые задания по теме «Карбоновые кислоты»

1 - б); 2 – в); 3 – а); 4 – а); 5 – в); 6 – в); 7 – а); 8 – в); 9 – а); 10 – б).

Список рекомендуемой литературы

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия –

Санкт-Петербург, «Иван Федоров», 2002.

2. НечаевА.П., Еременко Т.В. Органическая химия –

Москва, «Высшая школа», 1985.

3. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия –

Москва, «Просвещение», 1982.

Словарь основных понятий по теме «Карбоновые кислоты»

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу (-COOH).

Основность кислоты – характеристика карбоновых кислот, определяемая числом карбоксильных групп в молекуле.

Монокарбоновые кислоты – кислоты, содержащие в своих молекулах одну карбоксильную группу.

Дикарбоновые кислоты - кислоты, содержащие в своих молекулах две карбоксильные группы.

Алифатические (жирные) кислоты – соединения, в которых карбоксильные группы связаны с радикалом, представляющим собой открытую (линейную или разветвленную) цепочку углеродных атомов.

Ароматические кислоты – соединения, в которых карбоксильные группы связаны (непосредственно) с углеродными атомами бензольного ядра.

Жирно-ароматические кислоты – соединения, в которых карбоксильные группы связаны с боковым (алифатическим) ответвлением бензольного ядра.

Предельные (насыщенные) кислоты – карбоновые кислоты, в которых карбоксил соединен с радикалами предельных углеводородов (алканов).

Непредельные (ненасыщенные) кислоты - карбоновые кислоты, в которых карбоксил соединен с радикалами непредельных углеводородов (алкенов, алкадиенов, алкинов и т.п.).

Низшие карбоновые кислоты – кислоты, имеющие низкую молекулярную массу, содержащие до 10-12 атомов углерода.

Высшие карбоновые кислоты - кислоты, имеющие высокую молекулярную массу, содержащие свыше 10-12 атомов углерода.

Ацил – радикал, представляющий собой остаток кислоты, образованный отнятием гидроксильной группы карбоксила и имеющий общее строение R-CO-