Сервис онлайн-записи на собственном Telegram-боте

Тот, кто работает в сфере услуг, знает — без ведения записи клиентов никуда. Мало того, что нужно видеть свое расписание, но и напоминать клиентам о визитах тоже. Нашли самый бюджетный и оптимальный вариант: сервис VisitTime.
Для новых пользователей первый месяц бесплатно.

Чат-бот для мастеров и специалистов, который упрощает ведение записей:

— Сам записывает клиентов и напоминает им о визите;
— Персонализирует скидки, чаевые, кэшбэк и предоплаты;
— Увеличивает доходимость и помогает больше зарабатывать;

Начать пользоваться сервисом

Как продвинуть сайт на первые места?

Вы создали или только планируете создать свой сайт, но не знаете, как продвигать? Продвижение сайта – это не просто процесс, а целый комплекс мероприятий, направленных на увеличение его посещаемости и повышение его позиций в поисковых системах.

Ускорение продвижения

Если вам трудно попасть на первые места в поиске самостоятельно, попробуйте технологию Буст, она ускоряет продвижение в десятки раз, а первые результаты появляются уже в течение первых 7 дней. Если ни один запрос у вас не продвинется в Топ10 за месяц, то в SeoHammer за бустер вернут деньги.

Начать продвижение сайта

Химические свойства. Сходство электронного строения определяет много общего в химических свойствах.

Сходство электронного строения определяет много общего в химических свойствах.

- Каталитическое гидрирование осуществляется при высоких температурах и давлении в присутствии катализаторов (Ni; Pt; Pd), что приводит к соответствующим тетрагидропроизводным.

Пиррол и фуран гидрируются при умеренно мягких условиях и выход тетрагидропиррола (пирролидина) составляет почти 100%, а тетрагидрофурана – примерно 90%.

Труднее гидрируется тиофен и его производные, причём реакция может быть доведена до раскрытия цикла с образованием бутана и сероводорода:

- Взаимодействие с сильными кислотами. Ацидофобность.

В среде сильных кислородсодержащих неорганических кислот фуран, пиррол и тиофен ведут себя по-разному: пиррол и фуран, будучи слабыми основаниями, протонируются с последующим «осмолением» (олигомеризацией и полимеризацией).

Протонирование фурана и пиррола происходит преимущественно по α -положению и сопровождается разрушением стабилизированной замкнутой сопряжённой системы и последующими превращениями диена.

Таким образом, под влиянием сильных кислот пиррол и фуран претерпевают глубокие и, как правило, необратимые изменения. Такое свойство органических соединений принято называть ацидофобностью, что дословно означает «кислотобоязнь».

Наибольшей ацидофобностью характеризуются пиррол и фуран, Тиофен трудно протонируется, поэтому он наименее ацидофобен.

Введение электроноакцепторных заместителей - > С=О; –СООН; –NO₂ и т.д. приводит к резкому снижению ацидофобности.

Реакции электрофильного замещения. В реакциях электрофильного замещения пиррол, фуран и тиофен проявляют большую реакционную способность, чем бензол. В этом случае фуран и пиррол близки к фенолу и ароматическим аминам. Тиофен менее реакционноспособен в S_E- реакциях, чем пиррол и фуран, но значительно активнее бензола.

Реакции электрофильного замещения в фуране, пирроле и тиофене происходят преимущественно по положению С-2. Если же это положение занято, то замещение протекает по С-3.

Необходимо обратить внимание на тот факт, что ввиду ацидофобности нитрование и сульфирование фурана и пиррола следует проводить в гораздо более мягких условиях по сравнению с тиофеном и бензолом.

Для нитрования обычно используют ацетилнитрат, а для сульфирования – пиридинсульфотриоксид.

В отношении реакции галогенирования пиррол и фуран ведут себя по-разному: пиррол легко галогенируется без каких-либо особых условий с образованием, например, тетрабромпроизводного; фуран при хлорировании и бромировании образует монозамещённые продукты, которые легко полимеризуются.

Что касается тиофена, то S_E реакции с его участием обычно проводятся в тех же условиях, что и бензола.

Ниже в виде схем приведены S_E реакции для пиррола, фурана и тиофена.

По реакционной способности тиофен уступает фурану и пирролу. Например, для нитрования тиофена пригодны те же жёсткие условия, что и для бензола: эти реакции могут быть реализованы в условиях высокой кислотности. При хлорировании тиофена образуется сложная смесь, но бромирование и йодирование можно осуществлять направленно либо в положении 2, либо 2 и 4 одновременно.

Реакция ацилирования тиофена по Фриделю-Крафтсу проводится в присутствии хлорида алюминия.

При бромировании в качестве растворителя используется бензол, поскольку в S_E реакциях тиофен значительно более реакционноспособен, чем бензол (примерно в 600-100000 раз), хотя большая часть реакций для этих соединений протекает по одинаковому механизму.

Обобщая приведённые выше реакции, следует отметить следующее:

- реакционная способность при электрофильном замещении ослабевает в последовательности: пиррол > фуран > тиофен > бензол;

- электрофильное замещение протекает преимущественно, а иногда исключительно по положению 2.

Несмотря на столь очевидную близость свойств рассматриваемых гетероциклов следует отметить, что в ряде случаев каждый из них проявляет присущую только ему особенность.

Так, в пирроле связь N–H достаточно полярная и поэтому гетероцикл характеризуется NH-кислотными свойствами (рК_α ≈ 16, 5). По кислотности пиррол можно сравнить с этанолом. Замещение водорода NH осуществляется взаимодействием пиррола непосредственно с щелочным металлом (в жидком аммиаке) или концентрированной щёлочью:

Фуран и его производные во многих реакциях ведут себя как 1, 3-диены, что используется в диеновом синтезе.

Очень важное значение имеют реакции, связанные с заменой гетероатома. Здесь особо следует отметить реакцию Ю.К. Юрьева, которая позволяет осуществлять каталитическое преобразование и взаимный переход друг в друга фурана, пиррола и тиофена:

В реакции Ю.К. Юрьева используется оксид алюминия в качестве катализатора, а температурный режим процесса составляет 400-500⁰С.