Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






  • Сервис онлайн-записи на собственном Telegram-боте
    Тот, кто работает в сфере услуг, знает — без ведения записи клиентов никуда. Мало того, что нужно видеть свое расписание, но и напоминать клиентам о визитах тоже. Нашли самый бюджетный и оптимальный вариант: сервис VisitTime.
    Для новых пользователей первый месяц бесплатно.
    Чат-бот для мастеров и специалистов, который упрощает ведение записей:
    Сам записывает клиентов и напоминает им о визите;
    Персонализирует скидки, чаевые, кэшбэк и предоплаты;
    Увеличивает доходимость и помогает больше зарабатывать;
    Начать пользоваться сервисом
  • Женские половые гормоны






    Женские половые гормоны регулируют женскую репродуктивную функцию, а также женский половой цикл. По структурным признакам они делятся на две группы – эстрогены и гестагены.

    Эстрогенные гормоны являются производными углеводорода эстрана, характерной структурной особенностью которого является отсутствие ангулярной метильной группы в положении С-10. Для всех эстрогенных гормонов характерно наличие ароматического ядра А и фенольного гидроксила в положении С-3. Различия между ними заключаются в положении и природе заместителей в циклопентановом фрагменте (кольцо D).

    Название – эстрогенные гормоны связано с их главным свойством – вызывать течку (эструс).

    Гестагенные гормоны или гестагены являются производными углеводорода прегнана и структурно очень близки к кортикостероидам. Они содержат сопряженную систему в кольце А с участием С-3, С-4 и С-5 углеродных атомов, а также карбонильную (кетогруппу) С-20. Важнейшим гестагенным гормоном является прогестерон – гормон желтого тела.

    23.2.7. Агликоны «сердечных» гликозидов

    Термином «сердечные гликозиды» принято обозначать природные соединения, характеризующиеся специфической кардиотонической активностью и представляющие собой гликозиды, агликонами которых являются вещества стероидной природы.

    Известно около 45 ботанических родов, в представителях которых обнаружены эти соединения, однако среди такого многообразия растений следует в первую очередь отметить виды наперстянки (Digitalis), виды строфанта (Strophanthus), а также горицвет весенний (Adonis vernalis), ландыш майский (Convallaria majalis L.) и многие другие.

    Агликоны сердечных гликозидов имеют стероидную природу, т.е. относятся к производным пергидроциклопентанофенантрена.

    У агликонов большинства сердечных гликозидов кольца А и В, а также C и D имеют цис-сочленение, а кольца В-С-транс-сочленение. Такая особенность характерна для агликонов сердечных гликозидов, чем они и отличаются от других известных природных стероидов.

    Для агликонов характерны следующие общие структурные признаки:

    ­ у всех агликонов в положении С-3 находится вторичный гидроксил и в большинстве случаев именно по этому положению происходит гликозидирование;

    ­ в положении С-14 имеется третичная гидроксигруппа;

    ­ по положению С-17 у всех агликонов присоединено пятичленное или шестичленное лактонное кольцо.

    По строению лактонного кольца агликоны сердечных гликозидов делятся на две группы – карденолиды и буфадиенолиды.

    Карденолиды – агликоны, у которых по положению С-17 присоединено пятичленное лактонное кольцо. Такой тип агликона характерен для группы наперстянка – строфант.

    Буфадиенолиды – агликоны, у которых по положению С-17 присоединено ненасыщенное шестичленное лактонное кольцо. Агликон такого типа характерен для группы морозник – морской лук:

    Помимо перечисленных выше общих для агликонов структурных признаков, для известных соединений описаны и другие типы замещения в стероидном ядре. Так, в ряду карденолидов и буфадиенолидов описаны агликоны, содержащие альдегидную группу в положении С-10 (вместо ангулярной метильной группы) или же гидроксигруппу (у карденолидов) в этом же положении. Выделены агликоны, у которых гидроксигруппы присутствуют и в положениях С5 и С16.

    Важнейшими карденолидами являются дигитоксигенин и строфантидин. Различие между ними заключается в том, что у строфантидина ангулярная метильная группа у С-10 окислена до альдегидной, а в положении С-5 вместо водорода находится гидроксигруппа:

    Углеводные остатки в сердечных гликозидах представлены различными моносахаридами, число которых составляет более 30. Интересно, что помимо D-глюкозы, D-фукозы, D-ксилозы и L-рамнозы в сердечных гликозидах найдены такие моносахариды, которые специфичны только для карденолидов и буфадиенолидов.

    Примерами таких моносахаридов являются метилпентозы, часть из которых представляют собой 2-дезоксисахара, а другие метилированы:

    По числу моносахаридных остатков, связанных с агликоном (обычно по положению С-3), различают монозиды, биозиды (два моносахаридных остатка), триозиды и тетрозиды.

    Специфическое кардиотоническое действие сердечных гликозидов обусловлено, прежде всего строением агликона, а именно наличием пяти- и шестичленных лактонов в положении С-17. Показано, что при раскрытии лактонного кольца активность резко падает или исчезает полностью.

    Углеводный компонент на специфическое действие не влияет, а усиливает растворимость; агликоны в воде нерастворимы. Чем больше углеводных остатков, тем выше растворимость и, следовательно, тем эффективнее гликозид: при переходе от монозидов к триозидам и далее тетрозидам эффективность гликозидов возрастает.

    Вопросы для самоподготовки

    1. Объясните термины, используемые для описания стереохимии стероидов: цис-, транс-сочленение, 5α - и 5β -стероид.
    2. При обработке терпина и лимонена избытком бромоводорода образуется один и тот же продукт. Напишите уравнения реакций. Как называется продукт реакции? Какие виды изомерии характерны для него?
    3. Напишите схемы получения терпингидрата и камфоры из α -пинена. Как при помощи ИК - спектров отличить α -пинен и конечные продукты синтезов? Укажите область их применения.
    4. Составьте схемы превращений, протекающих при последовательном действии на α -пинен: а) хлороводорода б)магия (в абсолютном эфире) в) воды
    5. Напишите схемы реакций камфоры со следующими реагентами:

    а) гидроксиламином солянокислым б) 2, 4-дибромфенилгидрозином, в) бромом г) водородом в момент выделения.

    Какие из этих реакций и для каких целей применяются в фарманализе?

    1. Проанализировав строение тестостерона, предскажите его химические свойства и подтвердите их уравнениями реакций. Укажите характеристические частоты функциональных групп в ИК - спектре тестостерона.

     

     






    © 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
    Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
    Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.