Реакция Канниццаро

1126. Важной в промышленном отношении реакцией является конденсация ацетальдегида с избытком формальдегида в присутствии гидроокиси кальция. Происходит тройное присоединение, и образующийся триоксиметиленацетальдегид вступает в реакцию Канниццаро еще с одной молекулой формальдегида с образованием пентаэритрита С(СН₂ОН)₄. Приведите механизм реакций.

1127. Фенилглиоксаль С₆Н₅-СО-СНО превращается при действии водного раствора щелочи в натриевую соль миндальной кислоты С₆Н₅-СНОН-СООNа. Рассмотрите возможный механизм этого превращения.

1128. Используя на одной из стадий реакцию Канниццаро, получите из бензола и любых неорганических соединений бензойную кислоту.

1129. Дикетон бензил С₆Н₅-СО-СО-С₆Н₅ при действии гидроксида натрия превращается в соль бензиловой кислоты (С₆Н₅)₂С(ОН)-СООН. Предположите возможный механизм реакции (сравните с реакцией Канниццаро).

1130. Приведите возможный механизм реакции (сравните с реакцией Канницаро):

.

1131. Укажите, образования каких основных продуктов следует ожидать в реакции между муравьиным альдегидом и 2, 2-диметилбутаналем в присутствии концентрированной щелочи. Рассмотрите механизм реакции.

1132. Пирослизевую кислоту (2-фуранкарбоновую) удобно получать, используя реакцию Канниццаро. Подберите исходные соединения, напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм реакции.

1133. Объясните, почему п -(N, N-диметиламино)бензальдегид не вступает в реакцию Канниццаро, а п -нитробензальдегид в реакцию Канниццаро вступает легче, чем бензальдегид. Рассмотрите механизм превращения п -нитробензальдегида под влиянием NaOH(конц.).

1134. Рассмотрите механизм взаимодействия п -толуилового альдегида и формальдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи.

1135. Из бензола и любых неорганических соединений, используя реакцию Канниццаро, получите бензиловый спирт. Рассмотрите механизм реакции.

1136. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п -бифенилкарбальдегида и формальдегида. Объясните, почему в данных условиях окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид?

1137. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п -метоксибензальдегида и формальдегида. Рассмотрите механизм реакции, объясните, почему окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид.

1138. Подберите исходные соединения для синтеза фурфурилового спирта (2-фуранметанол) по реакции Канниццаро. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм реакции.

1139. Приведите механизм взаимодействия п -этоксибензальдегида и муравьиного альдегида в присутствии концентрированной щелочи. Объясните, почему окисляется муравьиный альдегид, а восстанавливается ароматический?

1140. Повышенная склонность формальдегида подвергаться окислению делают перекрестную реакцию Канниццаро удобным методом синтеза некоторых соединений. Получите подобным способом п -метоксибензиловый спирт. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм реакции.