A. B. C.

D. * E.

13. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений:

A. углеродного скелета

B. положения заместителей

C. функциональной группы

D. геометрическая

E. *оптическая

14. Назовите соединение, соответствующее приведенной формуле Ньюмена:

1. бутанол-1
2. *бутанол-2
3. пропанол-1
4. пропанол-2
5. 2-метилпропанол-2

15. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений:

A. углеродного скелета

B. положения заместителей

C. *функциональной группы

D. геометрическая

E. оптическая

16. Рацемической смесью называют смесь:

A. оптически неактивных соединений

B. диастереомеров

C. таутомеров

D. *энантиомеров

E. геометричесских изомеров

17. По названию предложенных соединений определите какое из них содержит в своей структуре

двойную связь?

A. *2-хлорпропен

B. пропандиол-1, 2

C. 3-метилбутин-1

D. 2-метилгексан

E. диметиламин

18. Определите, для какого вещества, возможна ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ изомерия:

*A B C

D E

19. Известна структурная формула соединения:

20. Определите, какой из атомов азота находится в состоянии sp² гибридизации.

1. 1
2. *2
3. 3
4. 4
5. 5

21. Реакция гидратации этилена протекает по уравнению:

₊

СН₂ СН₂ + HOH ^H СН₃ СН₂ OH

_{+ НОН +} Н ^__Н+

Механизм реакции: СН₂ СН₂ + H⁺ СН₃ СН₂ СН₃ СН₂ O

Н

СН₃ СН₂ OH^.

22. Выберите обозначение механизма данной реакции:

1. нуклеофильное присоединение A_N
2. *электрофильное присоединение A_E
3. нуклеофильное замещение S_N
4. радикальное присоединение A_R
5. электрофильное замещение S_E

23. Определите, какая пара веществ, представляет изомерию функциональной группы?

A.

B.

C.

* D.

24. Определите, для какого вещества, возможна ОПТИЧЕСКАЯ изомерия:

A B C

* D E

25. Из списка заместителей выберите группу, которая проявляет положительный мезомерный

эффект (+M):

A. B. C. *D. E.

26. Стадия образования активных частиц изображена уравнением:

А― В → А• + •В

Определите характер разрыва связи:

1. гетеролитический
2. ионный
3. *гомолитический
4. перициклический
5. молекулярный

27. Для атома углерода характерны 3 вида гибридизации с участием s- и p-орбиталей: sp³- sp²-

sp-гибридизация. Какое из предложенных соединений содержит атомы углерода только

лишь в sp³-гибридизированном состянии?

O

А)H₂C=CH-C СН₃ С) ОН

O-H *В) H₃C-C - CH- СН₃

СН₃ СН₃

Е) H₂C=C=CH₂ Д) H₃C-CН-CН=CH₂

СН₃

28. Из списка заместителей выберите группу, которая проявляет положительный индуктивный эффект (+I):

A. B. C. *D. E.

29. В предложенном веществе определите родоначальную структуру. Сколько атомов в ней

содержится?

1. 4
2. 5
3. 6
4. *7
5. 8

30. Данный эффект создается в молекулах содержащих сопряженные π -связи. Его действие рапространяется по всей цепи сопряжения. Он создается молекулами, содержащими неподеленную электронную пару:

1. мезомерный отрицательный (- М)
2. индуктивный положительный (+І)
3. индуктивный отрицательный (-І)
4. *мезомерный положительный (+М)

31. Реакция гидролиза хлорметана протекает по уравнению:

СН₃ Cl + NaOH ^H2O СН₃ OH +Na Cl

Н Н

Механизм реакции: СН₃ Cl + OH HO--C-- Cl СН₃ OH + Cl

. H

Выберите обозначение механизма данной реакции:

1. *нуклеофильное замещение S_N
2. электрофильное замещение S_E
3. радикальное замещение S_R
4. нуклеофильное присоединение A_R
5. отщепление E

32. По структурной формуле соединения определите третичный атом углерода:

1. 1
2. *2
3. 3
4. 4
5. 5

33. Укажите, какое название соответствует соединению, структурная формула которого:

1. *3, 4-диметилпентадиен-1, 3
2. 3, 4-диметилпентен-1, 3
3. 2, 3-диметилпентен-2, 4
4. 2, 3-диметилпентадиен-2, 4
5. 3, 4-метилпентен-1, 3

34. Реакция хлорирования этана протекает по уравнению:

СН₃ СН₃ + Cl₂ ^hv СН₃ СН₂ Cl + HCl

Механизм реакции: Cl₂ ^hv 2Cl^.

СН₃ СН₃ + Cl^. СН₃ СН₂+ HCl

СН₃ СН₂ + Cl^. СН₃ СН₂Cl + HCl

Выберите обозначение механизма данной реакции:

1. *радикальное замещение S_R
2. электрофильное замещение S_E
3. нуклеофильное замещение S_N
4. отщепление E
5. радикальное присоединение A_R

35. Данный эффект проявляется в молекулах содержащих σ -связи и распространяется только в одном направлении. Его создают атомы с высокой электроотрицательностью. Этот эффект называется:

1. мезомерный положительный (+М)
2. *индуктивный отрицательный (-І)
3. мезомерный отрицательный (- М)
4. индуктивный положительный (+І)

36. Из списка выберите вещество, которое называется пентадиен-1, 3. 1

A. B. *C.

D. E.

37. Выберите правильное химическое название для данного соединения:

A. 3, 5-диметил-4-этилгексан;

B. *2, 4-диметил-3-этилгексан;

C. 3-изопропил-4-этилгексан;

D. 2, 4-метил-4-этилгексан;

E. 3-бутил-2-метилпентан.

38. Выберите правильное химическое название для данного соединения:

A. 3-этилциклогексан;

B. l-метил-3-этилгексан;

C. м-этилциклогексан;

D. *l-метил-3-этилциклогексан;

E. l-метил-3-этилбензол.

39. Для каждого из приведенных радикалов подберите со­ответствующие формулу и название:

1 2 3 4

a) трет -бутил;

b) втор -бутил;

c) винил

d) изопропилиден;

e) изопропил;

Ответы: A. *1-d, 2-e, 3-a, 4-b.

B. 1-c, 2-a, 3-d, 4-e.

C. 1-e, 2-a, 3-b, 4-e.

D. 1-d, 2-a, 3-c, 4-e.

E. 1-d, 2-e, 3-c, 4-a.

40. Какие из предложенных радикалов относятся к первичным?

1 2 3 4 5

Ответы: А. 1, 4, 5; B. 3, 4; C. *1, 4; D. 1, 5; E. 1, 2, 4.

41. К какому типу химических реакций относится реакция нитрования пропана?

A. электрофильное присоединение А_Е;

B. электрофильное замещение S_E;

C. нуклеофильное замещение S_N;

D. *радикальное замещение S_R;

E. элиминирование Е.

42. Укажите способы получения алканов:

1. реакция Вюрца (взаимодействие галоидалканов с металлическим Na);

2. декарбоксилирование карбоновых кислот (метод Дюма);

3. пирролиз кальциевых солей дикарбоновых кислот;

4. крекинг нефти;

5. димеризация алкенов.

Ответы: А. 1, 4, 5; B. 3, 4; C. 1, 4; D. 1, 5; E. *1, 2, 4.

43. Укажите способы получения метана:

1. взаимодействие карбида кальция СаС₂ с водой;

2. взаимодействие карбида алюминия Al₄С_з с водой;

3. гидрирование этилена;

4. сплавление натриевой соли уксусной кислоты с NaOH.

5. дегидратация этанола.

Ответы: А. 3, 5; B. *2, 4; C. 1, 4; D. 1, 5; E. 2, 3.

44. Какие алканы (А, Б и В) образуются при обработке сме­си бромэтана и l-бромпропана натрием в условиях реакции Вюрца?

Смесь: СН₃–СН₂–Вг и СН₃–СН₂–СН₂–Вг + Na → А + Б + В

1. н-пентан;

2. изопентан;

3. пропан;

4. н-бутан;

5. изобутан;

6. н-гексан.

Ответы: А. 3, 5, 6; B. 2, 4, 6; C. *1, 4, 6; D. 1, 5, 6; E. 2, 3, 5.

45. С какими из приведенных соединений будет взаимо­действовать изобутан?

1. NаНСО₃;

2. НNО₃ разб., t, р;

3. SО₂ + CI₂ hv;

4. Br₂, Н₂О;

5. О₂ (пламя);

6. Br₂, hv.

Ответы: А. 2, 3, 5; B. 1, 2, 5, 6; C. 1, 4, 5, 6; D. *2, 3, 5, 6; E. 1, 2, 3, 5.

46. С какими из приведенных реагентов взаимодействует пропан

1. водный раствор брома, отсутствие освещения, 20 ^ОС;

2. раствор брома в тетрахлорметане, УФ-облучение, 20 ^ОС;

3. смесь серы (lV) оксида с хлором, УФ-облучение, 20 ^ОС;

4. разбавленная азотная кислота, 140 ^ОС, давление;

5. концентрированная серная кислота на холоде.

Ответы: А. 2, 3; B. 1, 2, 6; C. 1, 2, 4; D. 2, 3, 5; E. *2, 3, 4.

47. Укажите способы получения циклоалканов:

1. крекинг алканов;

2. из α - и ω -дигалогеналканов;

3. из кальциевых солей дикарбоновых кислот;

4. реакция Дильса-Альдера.

Ответы: А. *2, 3, 4; B. 1, 2, 3; C. 1, 2, 4; D. 2, 3, 5; E. 1, 3, 4.

48. Назовитенаиболее стабильную конформацию монозамещенного циклогексана:

A. “твист” — конформация

B. “ванна”, экваториальное положение атомов водорода

C. “кресло”, аксиальное положение атомов водорода

D. “ванна”, аксиальное положение атомов водорода

E. *“кресло”, экваториальное положение атомов водорода

49. Для какого из приведенных ниже циклоалканов характерны реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием цикла:

A. Циклопентан

B. Циклогексан

C. *Циклопропан

D. Метилциклопентан

E. Циклодекан

50. Выберите правильное химическое название для данного соединения:

A. *2-метигексин-3

B. 5-метилгексин-3

C. 2-метилгексен-3

D. диметилпентин-2

E. изопропилбутин-1

51. В результате приведенной реакции образуется: