A. B. C. D. E. Лікарський засіб, що є похідним індолу підвергли нітруванню

Тест 6

Лікарський засіб, що є похідним індолу підвергли нітруванню. Вкажіть положення в вихідній речовині, за яким протікає ця реакція.

4 3

5 2

6 NH

7 1

A. положення 1

B. положення 2

C. положення 3

D. положення 4

E. положення 5

Тест 7

При добуванні фурану, його наявність можна ідентифікувати в момент утворення. За якими ознаками це можна зробити?

A. випадання синього осаду

B. забарвлення полум'я в червоний кольор

C. поява білих пар

D. забарвлення соснової лучини в зелений колір

E. виділення газу з характерним заходом

Еталони відповідей:

1.А, 2.E, 3.B, 4.C, 5.E, 6.С, 7.D.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються самостійну роботу. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №25

Похідні піролу, фурану, тіофену. Індол.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Сучасна фармацевтична промисловість широко використовує похідні п’ятичленних гетероциклів для створення лікарських препаратів. Так препарати нитрофуранового ряду - фурацилін, фурадонін, фуразолідон мають високу антибактеріальну активність. На основі b-индолілоцтової кислоти створений лікарський препарат індометацин, що має сильну протизапальну дію.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості похідних піролу, фурану, тіофену та індолу, для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Складати назви похідних піролу, фурану, тіофену та індолу за номенклатурою ІЮПАК.
2. Складати схеми синтезу похідних піролу, фурану, тіофену та індолу, використовуючи дані про способи добування..
3. Визначати продукти реакцій за участтю похідних піролу, фурану, тіофену та індолу, використовуючи дані про хімічні властивості.
4. Проводити реакції підтвердження хімічних властивостей похідних піролу, фурану, тіофену та індолу.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Найважливіші похідні пирролу, фурану й тиофену (пиролидон-2, порфин, фурфурол, біотин).

2. Індол: будова, способи добування, фізичні й хімічні властивості.

3. Індоксил, індиго, ізатин, триптофан, серотонин.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.22-47.
2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.331-337.
3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 244-264.
4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. – 62-64с.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981., -с. 176-184.
3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. с. 255- 263.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. Алгоритм складання порівняльної реакційної характеристики

гетероциклічних сполук

1. Скласти структурну формулу.

2. Описати електронну будову (ароматичність, типи атомів нітрогену).

3. Привести таутомерні форми (якщо існують)

4. Визначити кислотно-лужні властивості

5. Порівняти активність в реакціях S_E та S_N

6. Визначити здатність до реакцій алкілування та ацилування

7. Визначити окислювально-відновні властивості.

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Властивості індигокармину

Принцип методу: особливості будови індигокарміну (наявність рухливих атомів гідрогену та можливість утворення таутомерних форм) приводять до специфічних окислювально-відновних властивостей.

Ціль: провести окислювально-відновні реакції індигокарміну та пояснити хімізм та причину його особливих властивостей.

Обладнання та реактиви: пробірки, огрівач, 0, 5 % р-н індигокарміну, конц. HNO_3, 0, 5% р-н глюкози, 5% р-н Na₂CO_3, дистильована вода.

Методика виконання:

А. Відношення до окисників. В пробирку поміщають 0, 5 мл 0, 5 % р-ну індигокармину и 2-3 краплі конц. HNO₃. У випадку необхідності вміст пробірки злегка нагрівають.

Б. Відношення до відновників. В пробирку поміщають по 2 крап 0, 5% р-ну індигокармину и 0, 5% р-ну глюкози. Суміш подлужують 1-2 крап 5% р-ну Na₂CO₃ і разбавляють 5 крап H₂O.

Отриманий р-н без взбовтування, нагрівають в наклонно фиксованій пробірці і наблюдають зміну забарвлення. Потім вміст пробірки енергійно струшують. Відмічають видимі зміни.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Речовина, за тривіальною номенклатурою зветься пірослізева кислота має структурну формулу:

Скаладіть її назву за номенклатурою ІЮПАК.

A. 2-карбоксифуран

B. 2-фуранова кислота

C. фуран-5-карбонова кислота

D. фуран-2-карбонова кислота

E. 2-фурил оцтова кислота

Тест 2

Молекула триптофану має структурну формулу.

Назвіть гетероцикл, що входить до її складу за номенклатурою ІЮПАК:

A. бензо[a] пиррол

B. бензо[b] пиррол

C. бензо[c] пиррол

D. бензилпиррол

E. індол

Тест 3

Синтез гетероциклічної сполуки було проведено за схемою:

Визначте кінцевий продукт синтезу (С).