Передмова

УДК 547 (075.5)

Автор: Стрельцова Н.Ю.

Методичні вказівки призначені для підготовки до практичних занять з органічної хімії студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету, робота з якими підвищує мотивацію вивчення предмета. Методичні вказівки з кожної теми строго конкретизують навчальну інформацію і дозволяють перевірити якість її засвоєння в процесі рішення навчальних завдань. Знання з органічної хімії є фундаментом для вивчення фармацевтичних дисциплін, таких як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакогнозія, фармакологія. Це підкреслюють методичні розробки з усіх розділів органічної хімії, вказуючи на тісний взаємозв'язок базових та професійно орієнтованих предметів, що вивчаються фармацевтами.

Рецензенти:

Бутєва Л.В. – доцент кафедри соціальної медицини ДонНМУ, кандидат медичних наук, методист НМК

Скоробогатова З.М. – доцент кафедри біохімії ДонНМУ, кандидат хімічних наук

ПЕРЕДМОВА

Органічна хімія входить до складу дисциплін, що складають базову фундаментальну підготовку майбутніх фармацевтів і забезпечують необхідний вихідний рівень для вивчення професійних предметів. Розвиток сучасної органічної хімії відкриває нові можливості для вивчення процесів життєдіяльності організмів, синтезу нових лікарських засобів, вдосконалення методів контролю якості лікарських засобів. Нові відкриття ряду важливих закономірностей, з одного боку, зробили органічну хімію більш цікавою для майбутніх фармацевтів, з іншого боку - ускладнили її сприйняття. Сучасна навчальна програма вимагає удосконалювання якості аудиторної і позааудиторної роботи студентів і відповідної оптимізації методів навчання.

Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії приділяє значну увагу самостійній роботі студентів. Узявши за основу вже наявну методичну літературу і, з огляду на сучасні вимоги до якості навчання студентів, колектив кафедри підготував методичні вказівки з органічної хімії для студентів фармацевтичного факультету.

Методичні вказівки написані відповідно до “Програми з органічної хімії ” для студентів фармацевтичних факультетів вищих навчальних закладів і вміщують розділи органічної хімії, що вивчаються студентами 2-го курсу: «Гетероциклічні сполуки»; «Природні органічні сполуки». Структура методичних вказівок уніфікована. Кожна тема містить наступні розділи:

1. Актуальність теми. У цій частині вказівок чітко виділяється значення матеріалу теми для застосування в професійній діяльності провізора, встановлюється взаємозв'язок з дисциплінами старших курсів – усе це обумовлює мотиваційну характеристику теми.

2. Цілі навчання. В якості загальних цілейпропонуються уміння інтерпретувати хімічні властивості, особливості окремих класів органічних сполук. Конкретні цілі відбивають дії, необхідні для досягнення загальної мети (уміння інтерпретувати хімічну будову, способи отримання, реакції ідентифікації та ін.).

3. Зміст навчання.

Цей розділ забезпечує досягнення цілей навчання. Він містить основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності. Матеріал для освоєння цих питань міститься в наведеній обов'язковій і додатковій літературі.

Правильному сприйняттю досліджуваного матеріалу допомагають спеціально розроблені графи логічної структури для кожної теми.

Колектив кафедри фармацевтичної та токсикологічної хімії сподівається, що підготовлений методичні вказівки будуть сприяти кращому засвоєнню матеріалу органічної хімії, розумінню її основних закономірностей, правильному формуванню професійних навичок майбутніх провізорів.

Зав. кафедрою фармацевтичної та токсикологічної

хімії ДонНМУ, д. х. н. Матвієнко А.Г.

ЗМІСТ

Модуль ІІ

Гетероциклічні та природі сполуки

Цілі модуля. Вміти:

- складати схеми синтезу гетероциклічних сполук використовуючи дані про способи добування та хімічні властивості;

- складати рівняння реакцій за участю гетероциклічних та природних сполук;

- інтерпретувати вплив різних факторів (характер середовища, реагентів, хімічної будови, температури) на напрямок проходження реакцій за участю гетероциклічних та природних сполук.

- оцінювати реакційну здатність гетероциклічних та природних сполук в реакціях різних типів;

- проводити лабораторні досліди з підтвердження хімічних властивостей, способів добування та ідентифікації органічних речовин.

Змістовий модуль 4

Гетероциклічні сполуки

Заняття №23

Трьох- та чотирьохчленні гетероциклічні сполуки

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Гетероциклічним сполукам належать важливі функції в природі. Вони входять до складу таких природних речовин, як хлорофіл, гемоглобін, вітаміни, алкалоїди, нуклеїнові кислоти, ферменти. Багатьом гетероциклічним сполукам властива висока біологічна активність. Тому більша частина лікарських засобів є похідними гетероциклічних сполук.

Важливими представниками трьох- та чотирьохчленних гетероциклів є азиридин, азетидин, оксиран, оксетан. Похідні оксирана та оксетана знаходять застосування в виробництві епоксидних смол (епіхлоргідрін) та в медицині для стерилізації крові (b-пропіолактон). Серед похідних азиридину існують речовини, які входять до складу протипухлинних лікарських засобів (тіофосфамід, бензотеф, фторбензотеф). Азетинон-2, одне з найважливіших похідних азетидину входить до складу антибіотиків групи пеніциліну.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості трьох та чотирьохчленних гетероциклів на основі їх будови для застосування в фармацевтичній та токсикологічній хімії.

Конкретні цілі:

Вміти:

1. Складати назви та структурні формули гетероциклічних сполук за систематичною номенклатурою.
2. Пояснювати будову трьох та чотирьохчленних гетероциклів.
3. Вибирати способи добування трьох та чотирьохчленних гетероциклів.
4. Оцінювати реакційну здатність трьох та чотирьохчленних гетероциклів.
5. Складати рівняння реакцій за участю трьох- та чотирьохчленних гетероциклів, використовуючи дані про хімічні властивості.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація й номенклатура гетероциклічних сполук.
2. Способи добування трьох- і чотиричленних оксиген- та нітрогенвмісних гетероциклів.
3. Будова, фізичні та хімічні властивості оксирана, оксетана, азиридина і азетидина

- реакції нуклеофільного приєднання (A_N), що протікають із розривом зв'язку «гетероатом-вуглець»;

- реакції N-алкілування, N-ацилування та N-нітрозування в ряду нітрогенвмісних гетероциклів.

1. Окремі представники, застосування.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.9-21.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.328-330.

3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 243-264.

4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980.-с.56-58

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.-с. 153-167

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К.Корбициной.- М.: Мир, 1974. –с. 234-245

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. Алгоритм складання назв гетероциклічних сполук

1. Визначити у певному порядку інформацію про гетероцикл:

– природу гетероциклічного атому

– розмір гетероциклу (кількість атомів в циклі)

– ступінь насиченості

2. Скласти назву гетероциклу за схемою:

1. Добавити до назви гетероциклу (якщо необхідно):

– назви замісників в алфавітному порядку (префікс)

– назву функціональної групи (суфікс)

2. Алгоритм оцінки реакційної здатності трьох- та чотирьохчленних гетероциклів

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Будова органічної сполуки:

За систематичною номенклатурою ця сполука має назву:

A. 1-аміно-3-метил-2, 4-тіазол

B. 4-аміно-2-метил-1, 3-азатіол

C. 5-аміно-2-метил-1, 3-тіазол

D. 4-аміно-1-метил-2, 5-тіазол

Тест 2

Назва гетероциклічної сполуки за систематичною номенклатурою ОКСОЛАН. Виберіть структурну формулу даної сполуки: