Гетероциклічні сполуки

Гетероциклiчними називають сполуки, якi мiстять в циклi, крiм атомiв вуглецю, ще якийсь iнший атом (гетероатом). В ролi гетероатомiв можуть бути: азот, кисень i сiрка.

Гетероциклiчнi сполуки дiлять за розмiрами циклу i за числом гетероатомiв у ньому. Найбiльш важливi п'яти- i шестизначний гетероцикли з одним або двома гетероатомами. Типовi гетероциклiчнi сполуки мають ароматичний характер: у п'яти-значних циклiв неподiленi електроннi пари гетероатомiв вступають у взаємодiю з p-електронами подвiйних зв'язкiв, утворюючи єдину шестиелектронну систему, аноло-гiчно бензолу, яка задовольняє правило Хюккеля (тобто мiстить 4n+2р-електронiв).

Наявнiсть супряження пiдтверджується довжинами зв'язкiв i виражається розрахованими величинами супряжень:

пірол 88, 8	фуран 66, 2	тіофен 120, 2	піридин 96, 4	Енергія супряження, кДж/моль

Нумерацiю в гетероциклах починають з гетероатома i ведуть проти годинникової стрiлки. Прийнято позначати атоми в циклах також лiтерами грецького алфавiту по вiдношенню до гетероатома:

піридин	індол	a-метилпірол, 2-метилпірол
5-бромпіримідин	піридин-3-карбонова кислота; b-піридин-карбонова кислота; нікотинова кислота

Одна iз важливих конденсованих гетероциклiчних систем - пурин, який має пiримiдинове (шестичленне) i iмiдазольне (п'ятичленне) ядра:

До кисневих похiдних пурину належать гiпоксантин, ксантин i сечова кислота:

гіпоксантин; 6-оксипурин	2, 6-діоксипурин; ксантин	2, 6, 8-триоксипурин; сечова кислота

Для гетероциклiв, якi мiстять розташованi поряд групи -NН i -СО, характерна так звана лактам-лактимна таутомерiя: наприклад, ксантин може iснувати в трьох формах, якi утворюються при зворотному переходi атома водню вiд кисню до азоту:

лактамна форма (2, 6-діоксипурін)	лактам-лактимна	лактимна форма