Главная страница Случайная страница
Разделы сайта
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Химические свойства. Как и альдегиды, кетоны характеризуются высокой реакционной способностью
|
|
Как и альдегиды, кетоны характеризуются высокой реакционной способностью. Химическая активность альдегидов и кетонов тем выше, чем больше положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы. Радикалы, увеличивающие этот положительный заряд, резко повышают реакционную способность альдегидов и кетонов, а радикалы, уменьшающие поло-жительный заряд, оказывают противоположное действие. В кетонах две алкильные группы являются электронодонорными, откуда становится понятным, почему кетоны менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения по сравнению с альдегидами.
Примеры реакций этого типа для альдегидов подробно рассмотрены ранее (см. " Альдегиды. Химические свойства"), поэтому, приводя некоторые примеры реакций нуклеофильного присоединения по карбонильной группе кетонов, уделим внимание лишь отличиям их химических свойств от альдегидов.
1. Присоединение синильной кислоты.
| R \ C=O(кетон) + H– CN –KCN® CH3– / R’ | OH I C–CN(нитрил a-оксиизомасляной кислоты) I CH3 |
2. Присоединение гидросульфита натрия.
| R \ C=O(кетон) + HSO3Na ® R– / R’ | OH I C–SO3Na(гидросульфитное производное кетона) I R’ |
Следует отметить, что в реакцию с гидросульфитом натрия вступают только метилкетоны, т. е. кетоны, имеющие группировку CH3.
3. По сравнению с альдегидами для кетонов не характерны реакции со спиртами.
4. Присоединение водорода. Присоединение водорода к кетонам приводит к образованию вторичных спиртов.
| R \ C=O(кетон) + H2 –Ni® / R’ | R \ CH–OH(вторичный спирт) / R’ |
5. Кетоны окисляются значительно труднее, чем альдегиды. Кислород воздуха и слабые окислители не окисляют кетоны. Кетоны не дают реакции " серебряного зеркала" и не реагируют с гидроксидом меди (II). При действии сильных окислителей в жестких условиях углеродная цепь молекулы кетона разрушается рядом с карбонильной группой и образуются кислоты (иногда кетоны в зависимости от строения исходного кетона) с меньшим числом атомов углерода.
| 
| 
|
|
|