Главная страница Случайная страница
Разделы сайта
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Цис-транс-изомерия в ряду алкенов
|
|
“Наряду с изомерией, связанной со строением углеродного скелета и положением двойной связи, в ряду алкенов имеет место геометрическая или цис-транс-изомерия. Ее существование обусловлено отсутствием свободного вращения атомов, связанных двойной связью.
| CH3 \ | CH3 / | CH3 \ | H / | |||
| C=C | C=C | |||||
| / H | \ H | / H | \ CH3 |
цис-изомер транс-изомер
Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться как по одну сторону двойной связи (такой изомер называется цис-изомером), так и по разные стороны (такой изомер называется транс-изомером). Названия упомянутых изомеров происходят от латинского cis - на этой стороне и trans- через, на другой стороне. Превращение изомеров друг в друга невозможно без разрыва двойной связи”.
Получение
1) Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен).
Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена -2) с соотношением олефинов ≈ 3, 5: 5: 1, 5 соответственно.
2) Все более значительные количества алкенов получают дегидрогенизацией алканов при повышенной температуре с катализатором.
| CH3–CH2–CH2–CH3 ––300°C, Cr2O3– | | | | ® CH2=CH–CH2–CH3(бутен-1) + H2 ® CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2 |
3) В лабораторной практике наиболее распространенным способом получения алкенов является дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).
CH3–CH2–OH(этанол) ––t°, Al2O3® CH2=CH2 + H2O
Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.
| CH3– | CH–C I I | H–CH3(бутанол-2) ® CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2O |
| OH H |
4) Часто алкены получают реакцией дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода) из галогенопроизводных при действии спиртового раствора щелочи. Направление данной реакции также соответствует правилу Зайцева.
| CH3–CH–CH2–CH3(2-бромбутан) + NaOH(спирт p-p) ® CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O I Br |
5) Реакция дегалогенирования (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам.
| CH2–CH –CH3(1, 2-дибромпропан) + Mg ® CH2=CH–CH3(пропен) + MgBr2 I I Br Br |
|
|