Главная страница Случайная страница
Разделы сайта
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Химические свойства. Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл
|
|
Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. Причины такого различия в химическом поведении упомянутых циклоалканов подробно рассмотрены и обсуждены в анимационных фильмах " Циклобутан, циклопентан и их конформации", " Циклогексан и его конформации" (см. выше).
1) Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-, четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.
(циклопропан) + H2 ––120º C, Ni® CH3–CH2–CH3(пропан)
(циклопентан) + H2 ––300º C, Pd® CH3–CH2–CH2–CH2–CH3(пентан)
Как видно, пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.
2) Галогенирование. Трехчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена
+ Br2 ® BrCH2–CH2–CH2Br(1, 3- дибромпропан)
Циклопарафины с пяти- и шестичленными циклами вступают при галогенировании в обычные для парафинов реакции замещения.
+ Cl2® 
(хлорциклопентан) + HCl
3) Гидрогалогенирование. Циклопропан и его гомологи взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.
 (метилциклопропан)
| + HBr ® CH3–CH2– | CH¾ CH3(2-бромбутан) I Br |
Реакция осуществляется в соответствии с правилом Марковникова (см. " Непредельные углеводороды").
Другие циклопарафины с галогеноводородами не реагируют.
4) Дегидрирование. Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов.
| ––300º C, Pd® |  (бензол)
| + 3H2 |
5) Окисление. Несмотря на устойчивость циклопарафинов к окислителям в обычных условиях, при нагревании сильные окислители превращают их в двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов.
|
| O II ––[O]® C I HO | –CH2–CH2–CH2–CH2– | O II C (адипиновая кислота) I OH |
|
|