Сульфирование

Сульфирующим агентом (электрофильной частицей) в реакции является молекула серного ангидрида (SO₃). Реакцию проводят, действуя концентрированной серной кислотой или олеумом на ароматические соединения при нагревании.

Алкилирование (алкилирование по Фриделю-Крафтсу)

Образование электрофильной частицы

Роль катализатора в данной реакции играют кислоты Льюиса или обычные минеральные кислоты, а в качестве алкилирующих агентов используются алкилгалогениды, алкены или спирты. Данная реакция используется очень ограниченно в связи с протеканием большого количества побочных реакций. Введение алкильного заместителя (заместителя I-го рода) в ароматическое ядро увеличивает реакционную способность субстрата к электрофильной атаке. Это приводит к образованию продуктов полиалкилирования. Кроме того, образующийся в результате активации электрофильный карбокатион способен к перегруппировкам направленным на стабилизацию карбокатионного центра.

Ацилирование (по Фриделю-Крафтсу)

Образование электрофильной частицы

В отличие от реакции алкилирования, реакция ацилирования протекает без побочных реакций, т.к. введение ацильного заместителя (II рода) снижает активность ароматичнского ядра и полиацилирование не наблюдается.

Следует особо подчеркнуть, что углеродные электрофильные реагенты (реакции алкилирования, ацилирования и т.п.) могут протекать только с бензолом и ароматическими соединениями с донорными заместителями!