Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






  • Реакция электрофильного присоединения (AdE).






    Атакующая частица электрофил представляет собой положительно заряженный ион (катион) или положительный конец диполя.

    Реакция электрофильного присоединения протекает по следующему механизму:

    Селективность электрофильного присоединения по кратной связи обусловлена раскрытием цикла ониевого иона с образованием σ -комплекса, содержащего наиболее стабилизированный (устойчивый) карбокатион. (правило Марковникова в современном толковании)

    Стабильность карбокатионов связана с “индуктивными (I)” и “мезомерными (M)” эффектами заместителей при катионном центре. Наличие соседних групп, проявляющих положительные электронные эффекты, стабилизирует карбокатионный центр, группы, проявляющие отрицательные электронные эффекты дестабилизируют.

    индуктивный (I) эффект - Электронное влияние, распространяющееся по σ -связи и связанное с разницей в электроотрицательности рассматриваемого атома углерода и атома (или группы атомов) заместителя.

    +I эффект (положительный индуктивный эффект)

    Алкильная группа

    Прямыми стрелками указывается направление смещения электронной плотности.

    -I эффект (отрицательный индуктивный эффект)

    Мезомерный эффект (М) - электронное влияние распространяющееся по π -связи (в сравнении с индуктивным эффектом на порядок сильнее за счет большей подвижности (лабильности, поляризуемости) π -системы).

    Примеры:






    © 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
    Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
    Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.