Пространственная изомерия

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис и транс обычно относят к паре одинаковых заместителей.

Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.

4. Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале (рис. 7).

Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом углерода называют асимметрическим и обозначают звёздочкой:

Как видно, молекула аланина ни при каком перемещении не может совпасть со своим зеркальным отображением. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами или энантиомерами. Практически все физические и химические свойства таких изомеров идентичны.

Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идёт под действием ферментов — биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называют стереоселективными. Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие (начиная от вкуса и запаха и заканчивая лекарственным действием) резко отличается от свойств их оптических антиподов или смеси изомеров, полученной в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов — обмена веществ.

5. Органические соединения классифицируют по составу. Таким образом выделяют углеводородные (молекулы которых состоят только из углерода и водорода), кислородсодержащие соединения (содержащие один или несколько атомов кислорода), и азотсодержащиесоединения (из них в школьном курсе рассматривают только природные соединения - аминокислоты, и нуклеотиды). Углеводороды классифицируют по количеству двойных связей – не насыщенности. Таким образом, если молекула углеводорода не содержит кратных (двойных и тройных) связей, то ее относят к классу алканов, или насыщенных углеводов. Если соединения имеют двойную или тройную связи, то их называют алкенами и алканами, соответственно. Молекулы могут иметь 2 и больше кратных связей, тогда в их названии появляются суффиксы - ди, три, и так далее. Например, соединения, которое имеет 2 двойные связи, называют алкадиены.

6. Разрыв ковалентной связи может происходить 2 способами, обратными механизмами ее образования.1. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по 1 электрону из общей пары, называется гомолитическим.
А: В – А + В.
В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая их которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.
2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим.
В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион – карбоанион.
А: В-А ⁺ +: В^-

Гомолитический ряд более характерен для неполярных и слабополярных связей, а гетеролитический – для полярных.

7. Моносахариды.
Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.

Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической: