Структурная изомерия

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С 4 Н 10 соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С 5 Н 12 возможны три изомера: н-пентан, изопентан и неопентан.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт. Для углеводорода С10Н22 их уже 75, а для углеводорода С20Н42 — 366 319.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы.

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С6Н12 соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан.

Изомерами являются углеводород, относящийся к алкинам, — бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи — бутадиен-1, 3.

. Диэтиловый эфир и бутиловый спирт имеют одинаковую молекулярную формулу С4Н10О.

Структурными изомерами являются аминоуксусная кислота и нитроэтан, отвечающие молекулярной формуле C2H5NO2.

Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.