Количественное определение. Проводится, если возможно, по продуктам гидролиза (т.е

Проводится, если возможно, по продуктам гидролиза (т.е. используются химические свойства образовавшихся альдегидов, кетонов или аминов).

Первичная аминогруппа

Первичная алифатическая аминогруппа.

Первичная ароматическая аминогруппа.

Первичная гетероциклическая аминогруппа

Химические свойства

1. Кислотно-основные. Проявляют основные свойства за счет неподеленной пары электронов атома азота. Сила основных свойств зависит от природы радикалов, связанных с аминогруппой. Первичные алифатические амины (пример 1) являются сильными основаниями (рКа 10 ~ 11). Электронная пара аминогруппы, связанной с ароматическим (2) или гетероциклическим (3) кольцом смещена в сторону последнего и вступает в сопряжение с p-электронной системой цикла. Это приводит к уменьшению основности соединения (рКа 1–5). За счет основных свойств образуют соли c кислотами (минеральными, органическими).

2. Конденсация с соединениями, содержащими карбонильную группу (альдегиды, кетоны). Продукт реакции – основание Шиффа. Реагенты – формальдегид, ароматические альдегиды. Реакция является общей для всех первичных аминогрупп.

3. Окислительно-восстановительные свойства. Алифатические амины проявляют слабые восстановительные свойства, окисляются только сильными окислителями. Ароматические амины – сильные восстановительные свойства, легко окисляются даже слабыми окислителями. Продукты реакции – соединения хиноидной структуры, окрашены в различные цвета.

4. Диазотирование (нитритом натрия в кислой среде). Продукт реакции – диазопроизводное (соль диазония).

Соли диазония, как правило, бесцветны или окрашены в слабый желтый цвет. В водном растворе способны быстро гидролизоваться, особенно производные алифатических аминов. Ароматические амины образуют достаточно устойчивые диазопроизводные, что широко используется в их анализе.

5. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце (S_E) (только для ароматических аминов). Применяются реже, чем у соединений с фенольным гидроксилом, т.к. аминогруппа, в ряде случаев, может окисляться электрофильным реагентом (бромом, йодом).