Методические указания. В органических (карбоновых) кислотах присутствует карбоксильная группа, которая является носителем кислотных свойств

В органических (карбоновых) кислотах присутствует карбоксильная группа, которая является носителем кислотных свойств. Кислотные свойства обусловлены эффектом сопряжения неподеленных электронов атома кислорода ОН-группы с π -электронами карбонильной группы и диссоциация кислот выражается уравнением:

Следует отметить, что в карбоксилат-анионе оба атома кислорода несут по половинному отрицательному заряду длины связей С ---О равны 1, 27 Å. Алкановые кислоты – слабые кислоты. Введение электроноакцепторных заместителей в алкильный радикал увеличивает силу кислот.

Важнейшие превращения карбоновых кислот связаны или с изменением в карбоксильной группе (получение производных карбоновых кислот), или с изменениями углеводородного радикала (получение замещенных карбоновых кислот по α -углеродному атому). Для кислот рассмотрите реакции получения солей, галогенангидридов, сложных эфиров, ангидридов кислот, амидов и нитрилов кислот. В случае непредельных карбоновых кислот и их производных обратите внимание на их применение в качестве мономеров.

Вопросы для самопроверки

1. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: уксусную, муравьиную, хлоруксусную и трихлоруксусную. Дайте пояснение.

2. Получите для пропановой кислоты следующие производные: амид, галогенангидрид, сложный эфир и нитрил.

3. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусного ангидрида с пропанолом-2, аммиаком и водным раствором гидроксида калия.

4. Что такое фруктовые эссенции, как их получают и где они применяются? Напишите уравнение реакции получения изоамилацетата (грушевой эссенции).