Методические указания. Изучение органической химии необходимо начинать с углеводородов.

Изучение органической химии необходимо начинать с углеводородов.

Алканы – алифатические, предельные, или насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ -связью. Они образуют гомологический ряд соединений с общей формулой С_nH_2n+2. Гомологическим рядом называется ряд веществ, отличающихся друг от друга на любое число групп СН₂, имеющих сходное строение и свойства.

Для алканов известны два вида изомерии: структурная и пространственная (поворотная). Структурные изомеры отличаются порядком связей атомов углерода в молекуле, т.е. структурными формулами. Поворотные, пространственные изомеры образуются при вращении атомных группировок вокруг простой d-связи и имеют одну и ту же структурную формулу, но отличаются друг от друга энергией. Следует четко усвоить принципы рациональной и систематической (ИЮПАК) номенклатур органических соединений, а также запомнить их тривиальные названия.

При изучении способов получения алканов необходимо различать промышленные способы и получение в лабораторных условиях.

В химическом отношении алканы характеризуются насыщенностью, т.е. неспособностью к реакциям присоединения. Распределение электронной плотности в молекулах алканов определяет существо их химических превращений, характер механизмов их реакций. Для алканов характерны:

1) реакции замещения атомов водорода, которые идут избирательно; 2) отрыва атомов водорода (дегидрирование) и 3) разрыва углерод-углеродных связей (деструкция).

Реакции замещения идут по радикальному механизму. Следует отметить, что свыше трети продукции мировой химии получается с помощью реакций свободных радикалов, поэтому обратите внимание на механизм хлорирования изобутана. В реакциях замещения алканов наиболее легко замещается атом водорода при третичном атоме углерода. Алканы являются основным сырьем для получения алкенов, ароматических соединений, галогенпроизводных, карбоновых кислот, алкансульфокислот и др.

Вопросы для самопроверки

1. В чем отличие d-связи от π -связи с электронной точки зрения?

2. Напишите формулы углеводородов, образующихся при действии металлического натрия на смесь иодистого этила и иодистого изопропила. Назовите их по рациональной и систематической номенклатурам.

3. Напишите структурные формулы изомерных алкилов состава С₄Н₉ и назовите их.

4. Напишите уравнения реакций хлорирования, окисления кислородом воздуха (через образование алкилгидропероксида) изобутана, объясните их механизм.

5. Получите 2, 3-диметилбутан электролизом и пиролизом (реакция декарбоксилирования) солей соответствующих кислот.

Алкены

Гомологический ряд этиленовых углеводородов. Изомерия: структурная и пространственная (цис-транс- изомерия). Номенклатура.

Способы получения: из галогенпроизводных, из спиртов, частичным гидрированием ацетиленовых углеводородов. Дегидрирование и крекинг предельных углеводородов как промышленный метод получения этиленовых углеводородов.

Физические свойства олефинов. Химические свойства. Строение молекул и основные типы реакций олефинов. Каталитическое гидрирование. Реакции электрофильного присоединения и их механизм. Присоединение галогенов, галогенводородов, серной кислоты, хлорноватистой кислоты. Гидратация.

Правило Марковникова и его современная трактовка. Радикальное присоединение бромистого водорода, перекисный эффект. Окисление олефинов до окисей, гликолей. Окисление с разрывом цепи. Озонирование. Алкилирование олефинами. Полимеризация олефинов. Изомеризация этиленовых углеводородов.

Использование олефинов в промышленности.