Многоатомные спирты

Классификация.

Двухатомные спирты (гликоли). Получение гидролизом дигалогенопроизводных и галогенгидринов, гидратацией окисей, реакцией Вагнера.

Физические свойства. Особенности химических свойств. Окисление. Внутри- и межмолекулярное выделение воды. Этиленгликоль: техническое получение и применение.

Глицерин. Получение из жиров, брожением сахаристых веществ и из пропи­лена. Физические свойства глицерина. Химические свойства: образование глицератов, галогенгидринов, сложных эфиров, дегидратация, окисление. Применение глицерина в промышленности.

Понятие о спиртах высшей атомности.

Методические указания

Свойства двухатомных спиртов (гликолей) и трехатомного спирта глицерина в основном сходны со свойствами одноатомных, причем в реакцию может вступить одна или несколько гидроксильных групп. Например, этиленгликоль может образовывать два типа простых эфиров:

СН₂ – ОН – СН₂ – ОСН₃ монометиловый эфир этиленгликоля

СН₃О – СН₂ – СН₂ – ОСН₃ диметиловый эфир этиленгликоля

Гликоли, глицерин и другие многоатомные спирты образуют комплексное окрашенное соединение с гидроксидом меди (растворение осадка), что является качественной реакцией на многоатомные спирты. Следует обратить внимание на реакции внутри- и межмолекулярной дегидратации этиленгликоля и глицерина и особенно на окисление, в результате которого образуются продукты с различной степенью окисленности атома углерода.

Особое место в ряду многоатомных спиртов занимает глицерин, который распространен в природе, участвует в построении молекул различных липидов и поэтому образуется при их гидролизе, обеспечивает взаимосвязь процессов обмена углеводов и жиро. Этиленгликоль и глицерин широко применяются в различных отраслях химической и пищевой промышленности.

Вопросы для самопроверки

1. Напишите уравнение рекции глицерина с гидроксидом меди.

2. Получите глицерин двумя способами. Где используется глицерин в пищевой промышленности?

3. Напишите уравнения реакций последовательного окисления глицерина.

4. Напишите уравнения реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации этиленгликоля.

5. Какие соединения образуются при заимодействии глицерина с: а) уксусной кислотой (3 моль); б) азотной кислотой (3 моль). Где они применяются?

Фенолы

Изомерия и номенклатура. Выделение фенолов из камен­ноугольной смолы. Получение фенолов из сульфокислот, из галогенопроизводных, из ароматических аминов.

Физические свойства фенолов.

Химические свойства. Образование фенолятов, алкилирование и ацилирование фенолов, действие галогенов, азотной и серной кислот, каталитическое гидрирование. Кислотные свойства фенольного гидроксила. Фенол и его применение в промышленности.

Двухатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Понятие о хинонах; хингидрон. Трехатомные фенолы. a- и b-Нафтолы. Общие представления о свойствах, при­менение.

Фенольные соединения в природе и промышленности. Фенольные антиоксиданты.