Опыт 18. Реакция диазотирования анилина (получение соли диазония)

Реактивы и оборудование: анилин, концентрированная серная кисло­та, 30%-ный раствор нитрита натрия (свежеприготовленный), иодкрахмальная бумага; плоскодонные колбы на 50 мл, кри­сталлизаторы, лед.

В небольшую плоскодонную колбу вносят около 10 мл воды со льдом, приливают 2 мл анилина и перемешивают. Колбу ста­вят в кристаллизатор со льдом, приливают 3 мл концентриро­ванной серной кислоты и снова перемешивают. Выпадает белый осадок гидросульфата фениламмония. К реакционной смеси по каплям при перемешивании и охлаждении добавляют 5 мл 30%-ного раствора нитрита натрия (свежеприготовленного). По мере образования соли диазония (гидросульфата фенилдиазония) осадок соли анилина растворяется, и жидкость становится про­зрачной:

Окончание реакции диазотирования устанавливают по нали­чию в растворе избытка азотистой кислоты с помощью иодкрахмальной бумаги. Посинение индикатора свидетельствует об окон­чании реакции диазотирования:

Иодид калия, содержащийся в иодкрахмальной бумаге, реаги­рует с серной кислотой с образованием иодоводорода. В результа­те взаимодействия последнего с азотистой кислотой выделяется свободный иод, который с крахмалом образует окрашенные в синий цвет «комплексы включения». Если иодкрахмальная бумага не синеет, то в реакционную смесь добавляют раствор нитрита натрия.

Напишите механизм реакции диазотирования анилина и объяс­ните, почему эта реакция идет при низких положительных темпе­ратурах и в кислой среде.

Соль фенилдиазония оставляют на холоду для использования в следующих опытах.