Опыт 13. Свойства мочевины

Реактивы и оборудование: мочевина кристаллическая, 20%-ный ра­створ мочевины, концентрированная азотная кислота, ледяная уксусная кислота, концентрированный раствор гидроксида натрия, насыщенный раствор щавелевой кислоты, насыщенный раствор гидроксида бария, 20%-ный раствор нитрита натрия, 10%-ный раствор гидроксида натрия, 1%-ный раствор сульфата меди, бром, лакмусовая бумага (синяя и крас­ная); лед, пипетки, изогнутые газоотводные трубки, химические стака­ны на 100 мл, пробирки.

13.1. Растворимость мочевины в воде и образование ее солей. В пробирку вносят 0, 2—0, 5 г мочевины и добавляют несколько капель воды до полного ее растворения. По капле раствора нано­сят на синюю и красную лакмусовую бумагу. Раствор мочевины нейтрален на лакмус. Тем не менее основные свойства мочевины можно обнаружить при взаимодействии ее с кислотами. Получен­ный концентрированный раствор мочевины делят на две части. К первой части добавляют 2—3 капли концентрированной азот­ной кислоты, а ко второй — 2—3 капли насыщенного раствора щавелевой кислоты. Через несколько секунд наблюдают выпаде­ние кристаллов солей мочевины:

Почему мочевина дает соль только по одной аминогруппе? Способность мочевины образовывать труднорастворимую соль с азотной кислотой используют для обнаружения мочевины в моче. В сутки с мочой из организма человека выделяется около 30 г мочевины.

13.2 Гидролиз мочевины. В пробирку вносят 0, 1—0, 2 г мочевины и добавляют 1—2 мл баритовой воды (насыщенный раствор гидроксида бария). Раствор кипятят до выпадения в осадок карбоната бария. Влажная красная лакмусовая бумажка, поднесенная к от­верстию пробирки во время кипячения раствора, синеет в связи с выделением аммиака:

В живых организмах гидролиз мочевины происходит под дей­ствием фермента уреазы (urea — лат. мочевина).

13.3. Реакция мочевины с азотистой кислотой. В пробирку нали­вают 1 мл 20%-ного раствора мочевины, 1, 5 мл 20%-ного раство­ра нитрита натрия и 2—3 капли ледяной уксусной кислоты. Про­бирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с баритовой водой. Пробир­ку с реакционной смесью встряхивают и наблюдают интенсивное выделение пузырьков газов — азота и оксида углерода (IV). После­дний обнаруживают по помутнению баритовой воды.

Эта реакция подобна реакции с азотистой кислотой первич­ных аминов алифатического ряда и аминокислот. Ее также ис­пользуют для количественного определения мочевины по методу Ван-Сляйка (масса мочевины рассчитывается по объему выделившегося азота).

13.4. Разложение мочевины гипобромитом натрия (тяга). Для приготовления раствора гипобромита натрия в пробирку налива­ют 1—2 мл концентрированного раствора гидроксида натрия и при охлаждении добавляют 3—4 капли брома. Смесь встряхивают до растворения брома и исчезновения его окраски.

К 1 мл 20%-ного раствора мочевины добавляют по каплям раствор гипобромита натрия. В пробирке наблюдают бурное выделение азота и оксида углерода (IV):

Эта реакция лежит в основе количественного определения мо­чевины по методу Бородина (массу мочевины рассчитывают по объему выделившегося азота).

13.5. Образование биурета. В сухую пробирку насыпают 0, 2 г мочевины и нагревают ее в пламени горелки. Мочевина сначала плавится, а потом при дальнейшем нагревании разлагается с вы­делением аммиака, который обнаруживают по посинению влаж­ной красной лакмусовой бумажки, поднесенной к отверстию про­бирки, и по запаху. Через некоторое время плав в пробирке затвердевает, несмотря на продолжающееся нагревание:

Пробирку охлаждают, добавляют в нее 2 мл воды и при слабом нагревании растворяют полученный биурет. Когда осадок отстоится, сливают с него раствор биурета и добавляют несколько ка­пель 10%-ного раствора гидроксида натрия и 1—2 капли 1%-ного раствора сульфата меди. Раствор окрашивается в розово-фиолето­вый цвет вследствие образования комплексной медной соли биу­рета.

Схема таутомерных превращений биурета:

Уравнение реакции биурета с гидроксидом меди (II):

комплексная медная соль биурета.

Эта реакция называется биуретовой. Она также является цвет­ной реакцией на пептиды и белки.