Реакция “серебряного зеркала ”).

В пробирку прилить 1 каплю AgNO₃ + 2 капли NaOH + 3-4 капли NH₄OH концентрированного (до полного растворения осадка):

AgNO₃ + NaOH + 2NH₄OH [Ag(NH₃)₂]OH+NaNO₃+2H₂O

реактив Толленса

К полученному реактиву Толленса (прозрачный ратвор) добавить 1 каплю глюкозы и слегка нагреть (до побурения раствора). Далее реакция идет без нагрева; металлическое серебро выделяется в виде блестящего зеркального налета, если стенки пробирки были чистые (не всегда получается), либо в виде черного осадка.

Простое побурение бесцветного реактива уже является положительной реакцией.

СН₂ – СН – С=О + [Ag(NH₃)₂]OH (дописать)

ОН ОН Н

Положительную реакцию дает и фруктоза – после предварительной эпимеризации в альдозу (см. опыт 7.3.). Здесь требуется несколько более длительный нагрев. Подтвердить опытом, - повторить с фруктозой опыт 7.6.

Опыт 7.7. Взаимодействие моносахаридов с концентрированной

HCl (отличие глюкозы от фруктозы)

В пробирки а) и б) прилить:

в а) 4 капли глюкозы + 2мл HCl Прокипятить 20-30 сек,

в б) 4 капл и фруктозы + 2мл HCl охладить и добавить H₂O до

высоты 2/3 пробирки.

Отметить различие внешних эффектов с глюкозой и фруктозой.

Концентрированные кислоты расщепляют м/c с образованием смеси: фурфурол, карбоновые кислоты; гуматы, которые окрашены в темно-бурый цвет. Т.к. кетозы расщепляются быстрее альдоз, - реакция с HCl (конц.) п р и м е н я е т с я д л я б ы с т р о г о о т л и ч и я фруктозы от глюкозы.

Опыт 7.8. Реакция Селиванова на кетозы

В пробирку поместить крупинку резорцина + 2 капли HCl (конц.) + 2 капли фруктозы.

Нагреть до начала кипения (н е к и п я т и т ь). Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание из-за образования оксиметилфурфурола.

Под влиянием концентрированной кислоты это соединение конденсируется с резорцином (м-диоксибензол), образуя окрашенное соединение (написать реакцию образования ацеталя).

Реакция Селиванова не требует кипячения. При длительном кипячении такой же эффект дают и альдозы (после эпимеризации в кетозу – см. оп.7.3).

Лабораторная работа N8