Циклопропилиминиевая перегруппировка гидразонов циклопропилкетонов

В круглодонную колбу, оснащенную магнитной мешалкой и обратным холодильником, прибавили гидрохлорид 4-бромфенилгидразина (1mmol) и циклопропил кетон (1.3mmol), после чего прилили 20ml ацетонитрила MeCN. Реакционная масса перемешивалась при кипячении в течение 16 часов, после чегообразовавшийся нерастворимый осадок был отфильтрован.

R	Продукт реакции	Название соединения	Выход (масса/процент)
R = H
R = Me
R = F

Выводы

Главным результатом исследования циклопропилиминиевой перегруппировки гидразонов замещенных циклопропилкетонов стала разработка нового подхода к синтезу триптаминов с заместителями в альфа положении этиленового фрагмента. Благодаря разработанному нами методу вышеупомянутые триптамины можно получить с хорошими выходами в одну стадию из коммерчески доступных веществ, не содержащих индольный цикл. В дальнейшем планируется расширить список заместителей, вводимых в боковую цепь триптамина, а так же осуществить подбор условий реакции, при которых раскрытие циклопропанового фрагмента гидразона будет проходить селективно по наименее замещенной связи.

Биологическая активность?

Данное исследование раскрывает широкие возможности для синтеза новых производных триптамина, с заместителями в альфа положении этиленового фрагмента, которые будут являться потенциальными аналогами уже известных соединений, проявляюших широкий спектр биологической активности.