КОМПЛЕКТЫ ЗАДАНИЙ
ДЛЯ ПРОВЕДЕНИЯ III (ОБЛАСТНОГО) ТУРА И
III (РЕГИОНАЛЬНОГО) ЭТАПА
ВСЕРОССИЙСКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ ОЛИМПИАДЫ
ШКОЛЬНИКОВ КИРОВСКОЙ ОБЛАСТИ
с 2000 по 2015 гг.
ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ ТУР
КИРОВ
Одиннадцатый класс 2000 г.
Задача 11-1.
В середине прошлого века в органической химии господствовала теория типов, согласно которой превращения органических соединений описывались подобно реакциям простейших неорганических веществ - Н2, НСl, Н2О, NH3. Так, образование водорода из хлороводорода (тип НСl) и натрия и его реакцию с хлором (образование НСl) в соответствии с требованиями теории типов можно записать следующим образом:
Углеводороды относили к типу водорода, т.к. они могли быть получены подобно водороду
из алкилхлоридов (тип RC1) и в реакции с хлором образовывали НСl.
Вопросы:
1. В соответствии с теорией типов для этана можно написать две типические формулы. Напишите уравнения получения этана и его реакции с хлором в формулах теории типов.
2. Одна из «типических формул» этана позволяет предположить возможность второго (гипотетического) направления реакции этана с хлором, при котором НСl выделяться не будет. Напишите уравнение такого гипотетического превращения этана.
3. Возможность протекания химического процесса определяется законами термодинамики. Так, в частности, обычно «самопроизвольно» протекают (почти необратимо) эндотермические реакции. Вычислите тепловые эффекты реакции этана с хлором по обычному и гипотетическиму уравнениям. Энергии разрыва связей (энтальпия DH = -Q в кДж/моль) приведены в таблице:
Сl-Сl
Н-Сl
С-Н
С-С
С-Сl
4. Объясните, почему из двух рассматриваемых в п.З процессов реализуется только один.
Задача 11-2.
При исследовании присоединения бромистого водорода к соединению А (в соотношении 1: 1) образуются 2 изомерных продукта В и С, содержащих 79, 2 % Вг, а также углерод и водород, причем В содержит асимметрический атом углерода, а С имеет в спектре ПМР два сигнала от двух типов протонов. Реакция была исследована различными группами ученых, которые получили разное соотношение продуктов В и С. Обнаружено, что в присутствии гидрохинона образуется преимущественно только изомер В.
Вопросы
1) Установите структуры соединений А, В, С. Объясните однозначность вашего выбора. Напишите уравнения реакций присоединения бромоводорода к А.
2) Объясните, почему различными группами ученых были получены разные результаты. Какие условия необходимо соблюдать в реакции присоединения для преимущественного получения С? Какова роль гидрохинона?
