Практична робота. Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.

Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.

Дослід 1. Добування мурашиного альдегіду.

В полум'ї пальника прожарити мідну дротинку і внести її в пробірку з 5 краплями метанолу. Звернути увагу на зміну забарвлення мідної дротинки і обережно визначити запах вмісту пробірки. Чи знайомий цей запах? Дослід повторити 2-3 рази. В пробірку долити розчину фуксинсульфітної кислоти. Спостерігати за зміною забарвлення вмісту пробірки.

Написати рівняння реакцій оксидації метанолу до альдегіду.

Дослід 2. Оксидація альдегідів і кетонів (реакція “срібного дзеркала”).

У дві добре вимиті, знежирені пробірки прилити по 5 крапель свіжоприготовленого аміачного розчину аргентум нітрату. В одну пробірку долити 5 крапель. формаліну, а в другу – ацетону. Пробірки нагріти на водяній бані, уникаючи їх струшування.

Що спостерігається? Як діє аміачний розчин аргентум нітрату на альдегіди і кетони?

Написати рівняння реакції з альдегідом.

Дослід 3. Оксидація альдегідів (реакція “мідного дзеркала”).

У пробірку налити 6 крапель формаліну, 5 крапель 2н розчину лугу і по краплях (до появи осаду) приливати розчину купрум (ІІ). сульфату Вміст пробірки нагрівати на водяній ванні до зміни забарвлення осаду. Врахувати, що осад Cu(OH)₂ синього кольору, CuOH – жовтого, а Cu₂О – морквяно-червоного.

Написати рівняння реакції оксидації альдегіду, враховуючи послідовність відновлення сполук купруму альдегідом.

Дослід 4. Гідроліз уротропіну.

Декілька кристалів уротропіну розчинити у невеликій кількості води і долити 5 крапель розчину H₂SO₄, нагріти. Виділення формальдегіду визначити за допомогою смужки фільтрувального паперу, змоченого фуксинсульфітною кислотою, а також за запахом.

Дослід 5. Фармакопейна проба на ідентичність уротропіну.

а) При нагріванні 0, 2 г препарату з 1 см³ 1н розчину натрій гідроксиду → каламутна рідина з запахом формаліну;

б) При нагріванні даного розчину з аміачним розчином AgNO₃ → чорний осад.

Дослід 6. Реакція альдегідів і кетонів з натрій гідросульфітом.

а) До 2-3 крапель альдегіду долити 4-кратний об'єм насиченого розчину натрій гідросульфіту. Вміст пробірки добре струсити або потерти стінки пробірки скляною паличкою.

б) На предметне скло помістити 2-3 краплі насиченого розчину NaHSO_3, додати 2-3 краплі ацетону і перемішати скляною паличкою.

Що спостерігається в обох випадках?

Написати рівняння реакцій утворення гідросульфітних сполук.

Дослід 7. Йодоформна проба на альдегіди і кетони.

У дві пробірки налити по 1-3 краплі розчину йоду у водному розчині калій йодиду і додати майже до знебарвлення 2н розчину NaOH. В першу пробірку додати 1-2 краплі ацетону, а у другу – таку ж кількість ацетальдегіду. Що спостерігається в обох пробірках?

Написати рівняння реакцій утворення йодоформу з ацетону і ацетальдегіду.

Дослід 8. Якісні реакції на кетони.

а) Реакція з натрій нітропрусидом (проба Легаля).

У пробірку налити 2-3 краплі свіжоприготованого 0, 5н розчину Na₂[Fe(CN)₅NO], 5 крапель води, 2-3 краплі ацетону і 2-3 краплі 2н розчину NaOH. Що спостерігається? Розлити розчин у дві пробірки і в одну з них додати 2н розчину ацетатної кислоти. Порівняти забарвлення в обох пробірках. Зробити висновки. Дана реакція проводиться в клінічних дослідженнях для визначення ацетону в сечі.

б) Реакція з м-динітробензолом.

До 5-6 крапель ацетону додати 1-2 краплі м-динітробензолу, а потім 3-4 краплі 10%-ного розчину NaOH, струсити і дати відстоятись до появи синьо-фіолетового забарвлення або осаду такого ж кольору.

Дослід 9. Реакція альдегідів і кетонів з фуксинсульфітною кислотою.

У дві пробірки налити по 1 см³ розчину фуксинсульфітної кислоти. В першу додати 2 краплі формаліну, а в другу, таку ж кількість ацетону. Що спостерігається в обох пробірках? Які карбонільні сполуки реагують з даною кислотою?

ПИТАННЯ ВИХІДНОГО РІВНЯ ЗНАНЬ.

1. Яка різниця у хімічних властивостях альдегідів і кетонів?

2. Написати формули ізомернів пентаналю і пентанону. Дати назви.

3. Чому кетони не піддаються реакції оксидації?

4. Як зберігають формалін? Чому?

5. Хто вперше одержав і встановив формулу уротропіну?

6. Написати формулу уротропіну, дати хімічну назву.

7. Звідки виникла назва " альдегід"? З яких двох слів вона складається?

8. Написати схему одержання капролактану з фенолу.

9. Які продукти утворюються при відновленні ацетофенону металічним натрієм, дією Zn (HCl)?

10. Речовина С₇Н₈О не дає забарвлення з розчином FeCl₃, не розчиняється у лугах, а при оксидації дає бензойну кислоту. Яка формула даної речовини?

СПИСОК РЕКОМЕНДОВАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ

1. Державна Фармакопея України / Держ. підприємство “Науково-експертний фармакопейний центр.” –1-е вид. –Харків: РІРЕГ, 2001. –556 с.

2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, - Основа., 1993.

3. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учеб. для студ. вузов. Под ред. А.А.Петрова. 4-е изд. перераб. и доп. М.: Высшая шеола., 1981. –592с.

4. А.В. Домбровський, Найдан В.М. Органічна хімія. Навч. посібник. – К.: Вища школа. – 1992. –503 с.

5. Посібник до лабораторних та семінарських занять з органічної хімії. В.П.Черних, В.І. Гридасов, І.С.Гриценко та ін. – Харків.: Основа. - 1991.-375 с.

6. Общая органическая химия. В 12 т. Пер. с англ. Под ред. Д.Бартона, У.Д.Оллиса. М.: Химия. – 1985

7. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.

8. Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. Львів, 2001.

9. Роберт Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2-х кн. / Пер. с англ. Под ред. Несмеянова А.Н. – М.: Мир. 1986.

10. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2-х кн. 2-е изд. перераб. – М.: Химия. – 1974.

11. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

12. Рево А.Я., Зелетова В.В. Малый практикум по органической химии. М.: Высшая школа.- 1980.

13. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторный практикум.-К., 1994.

14. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -" Медицина", 1991.

15. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 кн.- 11-е изд. стереотип. М.: медицина. –1988.

16. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х кн. Изд.2-е. - М.: Высшая школа. – 1989.

17. О.А.Голуб, М.Ю.Корнілов, В.В.Скопенко та ін.Вступ до хімічної номенклатури.- К: Школяр, 1997.

18. М.Ю.Корнілов, О.І. Білодід, О.А.Голуб. Термінологічний посібник з хімії.-К: ІЗМН, 1996.

19. К.Б.Яцимирський, В.К.Яцимирський. Хімічний зв׳ язок.-К: Вища школа, 1993.

20. Н.В. Романова. Загальна та неорганічна хімія. К.: Вища школа, 1998. –480 с.