Назовите промежуточные и конечное соединения.

Получите пропан реакцией алкилирования этилена. Проведите дегидрирование пропана. Для полученного продукта напишите реакции хлорирования, гидрохлорирования, гидратации, озонирования. Разберите механизм реакции хлорирования.

Ответ.

Алкилирование алкенов представляет, в принципе, присоединение алканов к этиленовой связи, которое осуществляется в сравнительно мягких условиях в присутствии кислотных протонных и апротонных катализаторов (H₂SO₄, H₃PO₄, HF, AlCl₃, BF₃ и т.д.). Реакция алкилирования этилена запишется следующим образом:

При дегидрировании пропана образуется непредельный углеводород пропен:

а) Реакция хлорирования пропена:

б) Реакция гидрохлорирования пропена:

г) Реакция гидратации:

г) Реакция озонирования:

Реакция хлорирования пропена протекает по ионному механизму. Под влиянием p-электронов пропена вначале происходит поляризация молекулы хлора:

При этом поляризованная молекула хлора образует с p-электронным облаком двойной связи неустойчивую систему – p-комплекс – за счет " перекачки" p-электронной плотности на галоген, несущий частичный положительный заряд.

Образовавшийся p-комплекс перегруппировывается затем в карбониевый ион, содержащий галоген. Происходит окончательное связывание атома хлора с одновременным освобождением другого атома в виде аниона, который, присоединяясь к карбкатиону, образует конечный продукт реакции:

2. Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Ответ.

3. Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентанола-3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) Na (метал.); б) SOCl₂.

Ответ.

Синтез пентанола-3 из 1-хлорпентана можно осуществить при помощи следующих реакций.

1) Взаимодействие 1-хлорпентана со спиртовым раствором щелочи:

2) Гидрохлорирование пентена-1:

3) Повторное взаимодействие 2-хлорпентана со спиртовым раствором щелочи:

4) Гидрохлорирование пентена-2:

5) Гидролиз 3-хлорпентана:

а) Реакция пентанола-3 с металлическим натрием:

б) Реакция пентанола-3 с хлористым тионилом:

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с:
а) фенилгидразином; б) гидроксиламином.

Ответ.

а) Реакция взаимодействия бутанона-2 с фенилгидразином выглядит следующим образом:

б) Реакция взаимодействия бутанона-2 с гидроксиламином выглядит следующим образом:

5. На оксид этилена последовательно подействуйте водой, пятихлористым фосфором, спиртовым раствором щелочи, проведите реакцию Кучерова, окисления. Назовите соединения по систематической номенклатуре.

Ответ.

Реакция гидратации этилена:

Взаимодействие этанола с пятихлористым фосфором:

Реакция хлорэтана со спиртовым раствором гидроксида калия:

В реакцию Кучерова вступают алкины, поэтому предварительно необходимо из этилена получить этин:

Реакция Кучерова:

Окисление уксусного альдегида:

6. Что получится в результате реакции этилхлорида, хлористого изопропила с: а) изопропилатом калия; б) бензилатом натрия? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Ответ.

а) Реакции этилхлорида и хлористого изопропила с изопропилатом калия:

б) Реакции этилхлорида и хлористого изопропила с бензилатом натрия:

7. Что получится при взаимодействии хлористого ацетила и алкоголята пропилового спирта? Проведите гидролиз и алкоголиз (с метилкарбинолом) полученного соединения.

Ответ.

При взаимодействии хлористого ацетила и алкоголята пропилового спирта образуется пропилацетат – сложный эфир уксусной кислоты и пропилового спирта:

При гидролизе пропилацетата образуются уксусная кислота и пропанол:

При алкоголизе (с метилкарбинолом) пропилацетата образуются этилацетат и пропанол:

8. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Ответ.