Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Лабораторная работа. Цель работы: Изучение химических свойств спиртов.






 

Цель работы: Изучение химических свойств спиртов.

Реактивы и оборудование: 2н. H2SO4; 0, 5н. K2Cr2O7; 2н. NaOH; 0, 2н. CuSO4; 2, 4-динитрофенилгидразин; глицерин, фенолфталеин, 1%-ный спиртовый раствор; этанол; натрий металлический; ацетат натрия (обезв.).

штатив с пробирками; держателль для пробирок; скальпель; пинцет; фильтровальная бумага; спиртовка.

Опыт 4.1 Получение этилата натрия

Помещают в пробирку маленький кусочек металлического натрия (кубик 2х2х2 мм). Добавляют 3 капли этанола и закрывают отверстие пробирки пальцем. Что наблюдается? По окончании реакции, не отрывая пальца от отверстия пробирки, подносят ее к пламени спиртовки. При открытии пробирки водород воспламеняется, образуя маленькое колечко голубоватого цвета. На дне пробирки остается беловатый осадок этилата натрия. От прибавления 2-3 капель воды осадок растворяется (примечание 1). При добавлении 1 капли фенолфталеина раствор окрашивается? Почему?

Примечание 1. Иногда наблюдается очень незначительная вспышка за счет ничтожных остатков непрореагировавшего натрия, если его было взято больше, чем надо.

Опыт 4.2 Реакция глицерина с гидратом окиси меди в щелочной среде

Помещают в пробирку 3 капли 0, 2н. CuSO4, 3 капли 2н. NaOH и взбалтывают. Что при этом наблюдается? Полученный раствор нагревают. Что при этом происходит и почему?

Опыт повторяют, но перед кипячением гидроксида меди добавляют в пробирку 1 каплю глицерина. Полученный раствор нагревают на пламени спиртовки. Сравнить наблюдаемые эффекты и дать их объяснение. Выводы подтвердить уравнениями химических реакций.

Опыт 4.3 Окисление этанола хромовой смесью

Помещают в пробирку 2 капли этанола и добавляют 1 каплю 2н H2SO4 и 2 капли 0, 5н. K2Cr2O7. Полученный оранжевый раствор нагревают над пламенем микрогорелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд цвет раствора становится синевато-зеленым (цвет солей оксида хрома (III)). Одновременно ощущается характерный запах этаналя. Для подтверждения его образования в пробирку с каплей полученного раствора вводят 3 капли этанола и 3 капли раствора 2, 4-динитрофенилгидразина. Образование альдегида подтверждается выпадением оранжевого осадка. Написать уравнение реакции.

Опыт 4.4 Получение диэтилового эфира

В сухую пробирку помещают 2 капли этанола и 2 капли концентрированной серной кислоты. Пробирку осторожно нагревают до начала незначительного побурения раствора. Образование диэтилового эфира можно обнаружить по характерному запаху. К горячей смеси добавляют еще 2 капли этанола. Без дополнительного нагревания образуется новая порция диэтилового эфира, запах его становится более заметным. Сравните его с запахом готового диэтилового эфира.

Опыт 4.5 Получение этилового эфира этановой кислоты

В сухую пробирку помещают немного (высота слоя около 2 мм) порошка обезвоженного ацетата натрия и 3 капли этанола. Добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты (в вытяжном шкафу) и осторожно нагревают над пламенем спиртовки. Через несколько секунд появится характерный приятный освежающий запах уксусноэтилового эфира. Напишите уравнение реакций.

 

Вопросы для контроля

1. Определение, классификация и номенклатура спиртов.

2. Способы получения спиртов.

3. Особенности строения и химические свойства спиртов.

4. Окисление спиртов.

5. Качественные реакции на двух- и трехатомные спирты.

 

Упражнения по теме «Спирты»

1. Напишите структурные формулы первичных, вторичных и третичных спиртов состава С6Н13ОН и назовите их.

2. Напишите структурные формулы непредельных спиртов состава С4Н7ОН, С5Н9ОН и назовите их по систематической номенклатуре.

3. Получите гидратацией соответствующих алкенов следующие спирты:

а) 3, 3-диметилбутанол-2 б) 2-метилпентанол-2 в) 3-метилгексанол-2.

4. С помощью каких реакций можно осуществить превращения:

5. Получите спирты, исходя:

а) из метаналя и бромистого изопропилмагния;

б) из этаналя и втор-бутилмагния.

6. Напишите схемы синтеза бутанола-2:

а) из галогеналкила;

б) из алкена;

в) магнийорганическим синтезом.

7. Используя в качестве исходного вещества ацетилен получите бутанол-2.

8. Используя магнийорганический синтез, получите 2-метилпентанол-3. Дегидратируйте его. Продукт дегидратации окислите разбавленным водным раствором KMnO4.

9. Глицерин получите из пропилена и напишите для глицерина реакции с уксусной и азотной кислотами.

10. Напишите структурную формулу вещества состава С4Н8О, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а при осторожном окислении образует бутен-3-аль.

11. Напишите следующие реакции:

 

12. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза:

а) 2-бромпропана; б) 1, 4-дибромбутана; в) 3-хлорбутена-1?

13. Как получить 2-метилбутанол-2 из 2-метилбутанол-1?

14. Напишите схему синтеза бутанол-2 из этина.

15. Напишите формулы строения промежуточных соединений в следующей схеме:

Пропин + H2O/ Hg+2 ® A + CH3MgCl ® Б + PCl5 ® Г.

 

 

Фенолы

 

Органические соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным ядром, называют фенолами: в зависимости от числа гидроксильных групп в ядре различают одно-, двух- и трехатомные фенолы.

Химические свойства фенолов определяются гидроксильной группой и связанным с ней бензольным ядром.

Сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с p-электронной системой бензольного кольца приводит к смещению электронной плотности в сторону кольца (+М – эффект).

В результате связь О – Н становится сильно поляризованной и атом водорода гидроксильной группы легко отщепляется в виде протона с образованием фенолят – иона:

 

Такое электронное смещение в фенолят-ионе объясняет его повышенную устойчивость. Поэтому фенолы значительно превосходят по кислотным свойствам алифатические спирты (фенолы реагируют со щелочами).

+I-эффект гидроксильной группы приводит к значительному повышению электронной плотности в орто- и пара- положениях, что значительно облегчает реакции электрофильного замещения (SЕ).

Введение в бензольное ядро электроноакцепторных заместителей (нитрогруппы, атомов галогенов и др.) приводит к увеличению кислотных свойств фенола.

 






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.