Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Задача 30






Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в табл. 48 описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Назовите установленное вещество, напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.

 

Таблица 48

Вариант Молекулярная формула соединения А Описание свойств соединения А
  С4Н4О4 а) выделяет СО2 при взаимодействии с NaHCO3; б) обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера; в) может существовать в виде цис-транс- изомеров, один из которых легко, а другой трудно растворим в воде; г) при нагревании до 200 °С образуется соединение состава С4Н2О3, которое не обладает кислотными свойствами и реагирует с водой
  С8Н10О а) дает цветную реакцию с FеCl3; б) алкилируется метилбромидом в щелочной среде; в) при окислении продукта алкилирования образуется 4-метоксибензойная кислота
  С8Н8О3 а) реагирует с NaHCO3 с выделением газа; б) образует сложные эфиры как с карбоновыми кислотами, так и со спиртами; в) не дает цветную реакцию с FеCl3; г) при жестком окислении превращается в 1, 2-бензол­дикарбоновую кислоту
  С4Н6О4 а) проявляет кислотные свойства; б) с этанолом (в присутствии Н2SO4) образует производное состава С8Н14О4; в) при нагревании выделяет СО2 с образованием нового соединения С3Н6О2, которое также обладает кислотными свойствами
  С5Н10О2 а) имеет рН< 4; б) реагирует с NaHCO3 с выделением газа; в) с фосфор-пентахлоридом образует вещество состава С5Н9OCl; г) при cплавлении со щелочью его натриевой соли образуется 2-метилпропан
  C8H6O3 а) реагирует с карбонатами с выделением газа; б) дает реакцию «серебряного зеркала»; в) с этанолом в кислой среде образует соединение состава С14Н20О4; г) при окислении хромовой смесью образует 1, 4-бензолдикарбоновую кислоту

Продолжение табл. 48

Вариант Молекулярная формула соединения А Описание свойств соединения А
  С8Н8О2 а) образует оксим и гидразон; б) дает положительную иодоформную реакцию; в) дает цветную реакцию с FеCl3; г) функциональные группы в искомом соединении имеют согласованную ориентацию в SE-реакциях; д) не способно к образованию внутримолекулярной водородной связи
  С3Н4О3 а) не дает реакцию «серебряного зеркала»; б) дает положительную иодоформную реакцию; в) образует оксим, гидразон, хлорангидрид; г) в реакции с натрий-гидрокарбонатом выделяет газ
  C8H8O3 а) выделяет СО2 при взаимодействии с карбонатами; б) с этанолом образует вещество состава С9Н10О3; в) при нагревании с концентрированной НI образует салициловую кислоту
  С6Н12О3 а) образует соль с СаСО3; б) при взаимодействии с РСl5 образует вещество состава C6H10Cl2; в) при нагревании с серной кислотой образует соединение, обладающее кислотными свойствами, состава С6Н10О2; г) соединение С6Н10О2 дает бурый осадок с реактивом Вагнера, а при окислении хромовой смесью образует метилэтилкетон и щавелевую кислоту
  С4Н6О6 а) реагирует с NaHCO3 с выделением газа; б) вступает в реакцию этерификации с метанолом с образованием соединения состава С6Н10О6; в) в сильно щелочной среде образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)2
  C8H6O4 а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO3; б) при интенсивном нагревании образует соединение состава C8H4O3, которое не проявляет кислотные свойства; в) вещество C8H4O3 легче, чем искомое, вступает в реакции ацилирования с этанолом и метиламином

Продолжение табл. 48

Вариант Молекулярная формула соединения А Описание свойств соединения А
  С9Н12О а) реагирует с металлическим натрием с выделением газа; б) при нагревании с водоотнимающим средством образует соединение состава С9Н10, которое обесцвечивает бромную воду, а при окислении KMnO4 + H2SO4 образует 1, 4-бензолдикарбоновую кислоту; в) при дегидрировании (Cu, 630 °C) образует кетон
  С3Н8О2 а) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием; б) при взаимодействии с избытком РСl5 образует соединение состава C3H7СlO; в) при нагревании с концентрированной НI образует иодметан и вещество состава С2H6O2, которое растворяет Сu(OH)2 с образованием комплекса темно-синего цвета
  C8H8O3 а) способно к образованию внутримолекулярной водородной связи; б) дает фиолетовое окрашивание при добавлении раствора FeCl3; в) обесцвечивает бромную воду с образованием светлого осадка; г) при кислотном гидролизе образует метанол и вещество состава C7H6O3, которое при добавлении раствора NaHCO3 выделяет углекислый газ
  С6Н12О2 а) образует кристаллический осадок с натрий-гидросульфитом; б) реагирует с металлическим натрием без нагревания; в) при нагревании с Cu(ОН)2 образует красный осадок Cu2О; г) может быть получено реакцией альдольной конденсации пропаналя
  С6Н14О2 а) молекула имеет симметричное строение; б) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием; в) не образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)2; г) при дегидратации образует алкадиен состава С6Н10, который при окислении KMnO4 в кислой среде образует 2 моль СО2 и 1 моль бутандиона

Продолжение табл. 48

Вариант Молекулярная формула соединения А Описание свойств соединения А
  С4Н8О2 а) реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре с выделением газа; б) при взаимодействии с PCl5 образует соединение состава С4Н7Cl3; в) дает положительную реакцию «серебряного зеркала»; г) окисление хромовой смесью приводит к образованию янтарной кислоты
  С9Н8О2 а) сгорает с выделением сажи; б) с реактивом Вагнера образует бурый осадок MnO2; в) существует в виде цис-транс -изомеров; г) реагирует с натрий-гидрокарбонатом с выделением газа
  С5Н8О3 а) выделяет СО2 при взаимодействии с NaНСО3; б) с метанолом в кислой среде образует соединение состава С6Н10О3; в) присоединяет молекулу HCN в щелочной среде; г) образует желтый осадок иодоформа при взаимо- действии с I2 + NaOH; д) имеет неразветвленный углеродный скелет
  С5Н8О2 а) не проявляет кислотные свойства; б) обесцвечивает бромную воду; в) при гидролизе в водном растворе щелочи образует два органических продукта, один из которых метанол; г) легко вступает в реакцию полимеризации с образованием полимера, который использует­ся для изготовления органического стекла
  С7Н8О2 а) хорошо растворяется в NaOH; б) ацилируется уксусным ангидридом в щелочной среде; в) обесцвечивает бромную воду с образованием соединения состава С7Н5Br3О2; г) при нагревании с концентрированной HI образуется иодметан и вещество, которое с раствором FeCl3 дает цветную реакцию

Продолжение табл. 48

Вариант Молекулярная формула соединения А Описание свойств соединения А
  C9H8O а) обесцвечивает бромную воду; б) с NaHSO3 образует кристаллический осадок; в) дает реакцию «серебряного зеркала»; г) при окислении KMnO4 в кислой среде образует бензолдикарбоновую кислоту с согласованной ориентацией в SE-реакциях
  С10Н12О2 а) не проявляет кислотные свойства; б) при гидролизе в кислой среде образует два органических соединения, одно из которых при взаимодействии с NaHCO3 выделяет углекислый газ; в) искомое вещество может быть получено ацилированием фенолята натрия хлорангидридом кислоты с разветвленным углеродным скелетом
  С6Н14О а) растворяется в холодной концентрированной H2SO4 с образованием оксониевой соли; б) не взаимодействует с металлическим натрием при комнатной температуре, но при нагревании претерпевает расщепление с образованием двух органических продуктов; в) может быть получено по реакции Вильямсона из трет -бутилата натрия и алкилиодида
  С6Н12О3 (2 изомера) а) образуют соли с СаСО3; б) в реакции с РCl5 образуют соединения состава С6Н10Cl2О; в) в результате внутримолекулярной дегидратации обоих изомеров получается одно и то же соединение состава С6Н10О2, которое образует бурый осадок при взаимодействии с реактивом Вагнера; г) вещество С6Н10О2 при жестком окислении хромовой смесью образует ацетон и малоновую кислоту
  С9Н8О3 а) выделяет СО2 при взаимодействии с карбонатами; б) при гидролизе образует уксусную кислоту и соединение состава С7Н6О3, которое дает фиолетовое окрашивание с FeCl3 и образует осадок с бромной водой; в) искомое вещество широко используется в медицине

Окончание табл. 48

Вариант Молекулярная формула соединения А Описание свойств соединения А
  С3Н6О3 а) с C6H5NHNH2 образует фенилгидразон; б) в щелочной среде присоединяет HCN; в) дает реакцию «серебряного зеркала»; г) растворяет Cu(OH)2 с образованием раствора темно-синего цвета
  С8Н6О4 а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO3; б) с этанолом образует соединение состава С12Н14О4; в) вступает в реакцию поликонденсации с этандиолом с образованием полимера, который используется в производстве синтетического волокна лавсан
  С5H10О а) с гидроксиламином образует оксим; б) не восстанавливает Сu(OH)2; в) присоединяет водород с образованием спирта, который при нагревании с водоотнимающим средством дает углеводород С5Н10; г) вещество С5Н10 при жестком окислении образует смесь этановой и пропановой кислот

Пример решения и оформления задачи на установление строения неизвестного вещества.

Установить строение соединения состава С10Н10О, которое: а) обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера; б) может cуществовать в виде цис-транс-изомеров; в) образует осадок с NaHSO3; г) при нагревании восстанавливает Cu(OH)2 до Cu2O; д) при окислении хромовой смесью образует терефталевую кислоту.

Экспериментальные данные Выводы о строении
С10Н10О т. е. С n H2 n -10O сильно ненасыщенное кислородсодержащее соединение (возможно содержит бензольное кольцо)
обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера содержит алифатические кратные связи
Экспериментальные данные Выводы о строении
может существовать в виде цис-транс -изомеров содержит не концевую двойную связь
образует осадок с NaHSO3 является альдегидом или метилкетоном
при нагревании восстанавливает Cu(OH)2 до Cu2O содержит альдегидную группу, не связанную с бензольным кольцом
при окислении хромовой смесью образует терефталевую кислоту содержит две боковые цепи, находящиеся по отношению друг к другу в пара -положении

На основании выводов о строении устанавливаем, что искомое соединение имеет следующую структурную формулу:

3-(4-метилфенил)пропеналь

(пара -метилкоричный альдегид)

Уравнения реакций, подтверждающие строение искомого соединения:

 


11. УГЛЕВОДЫ

 

 


Схема 3. Классификация углеводов

 






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.