Сопряженные системы

Модуль I

Занятие №1: “ Взаимное влияние функциональных групп в молекулах биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно – основные, хелатообразование. ”

Цель занятия: изучение электронного строения органических соединений и способов передачи взаимного влияния атомов в их молекулах.

Студент должен знать:

- теорию электронных эффектов,

- объяснять влияние заместителей на электронную плотность молекулы, их влияние на реакционный центр;

- теорию кислотно-основных свойств органических соединений.

Студент должен уметь

- на основании взаимного влияния функциональных групп в молекулах биологически важных веществ сравнивать и предсказывать их реакционную способность;

- сравнивать кислотность и основность поли- и гетерофункциональных соединений, объяснять различия в этих свойствах.

Сопряженные системы

В простейшем случае сопряженные системы – это системы с чередующимися двойными и одинарными связями. Они могут быть открытыми и закрытыми. Открытая система имеется в диеновых углеводородах (УВ).

С₄Н₆

СН₂ = СН – СН = СН₂

Бутадиен-1, 3

Все атомы С находится в состоянии sp² – гибридизации. Четыре негибридные (р-орбитами), перекрываясь между собой, образуют единую электронную систему. Этот вид сопряжения наз-ся p, p-сопряжением.

С₂Н₃Сl

СН₂ = СН – Сl

Здесь происходит сопряжение p-электронов с р-электронами. Этот вид сопряжения наз-ся р, p-сопряжением.

Закрытая система имеется в ароматических УВ.

С₆Н₆