Декарбоксилдену.

ЖОСПАР

І. КІРІСПЕ

ІІ. НЕГІЗГІ БӨ ЛІМ

2.1. ФИЗИҚ КАЛЫҚ Қ АСИЕТТЕРІ

2.2. ХИМИЯЛЫҚ Қ АСИЕТТЕРІ

ІІІ. Қ ОРЫТЫНДЫ

І. КІРІСПЕ

КАРБОН Қ ЫШҚ ЫЛДАРЫ

Қ анық қ ан карбон қ ышқ ылының алғ ашқ ы ү ш мү шесі: қ ұ мырсқ а, сірке жә не пропион қ ышқ ылдары ө ткір иісті, сұ йық заттар, суда ерімейді. Май қ ышқ ылының жағ ымсыз иісі бар, суда нашар ериді, жоғ арғ ы карбон қ ышқ ылдары С₁₀-нан бастап қ атты заттар. Гомологтық қ атарда молекулалық массаларының ө суіне қ арай суда ерігіштігі кемиді, қ айнау температуралары ө седі. Қ ұ рамында бірдей кө міртек атомдары бар спирттер мен карбон кышқ ылдарының қ айнау температураларын салыстырайық. Спирттерге қ арағ анда сә йкес карбон қ ышқ ылдарының қ айнау температуралары едә уір жоғ ары. Олардың қ айнау температураларының жоғ ары болу себебі, екі карбон қ ышқ ылы арасында молекулааралық сутектік байланыс тү зіліп, димерленеді. Карбон қ ышқ ылы молекулалары арасында біреуінің оттек атомы мен екіншісінің гидроксил тобындағ ы сутек атомының арасында екі сутектік байланыс тү зіледі.

ІІ. НЕГІЗГІ БӨ ЛІМ

2.1. ФИЗИҚ КАЛЫҚ Қ АСИЕТТЕРІ

Физикалық қ асиеттері. Қ анық қ ан карбон қ ышқ ылының алғ ашқ ы ү ш мү шесі: қ ұ мырсқ а, сірке жә не пропион қ ышқ ылдары ө ткір иісті, сұ йық заттар, суда ерімейді. Май қ ышқ ылының жағ ымсыз иісі бар, суда нашар ериді, жоғ арғ ы карбон қ ышқ ылдары С₁₀-нан бастап қ атты заттар. Гомологтық қ атарда молекулалық массаларының ө суіне қ арай суда ерігіштігі кемиді, қ айнау температуралары ө седі. Қ ұ рамында бірдей кө міртек атомдары бар спирттер мен карбон кышқ ылдарының қ айнау температураларын салыстырайық. Спирттерге қ арағ анда сә йкес карбон қ ышқ ылдарының қ айнау температуралары едә уір жоғ ары. Олардың қ айнау температураларының жоғ ары болу себебі, екі карбон қ ышқ ылы арасында молекулааралық сутектік байланыс тү зіліп, димерленеді. Карбон қ ышқ ылы молекулалары арасында біреуінің оттек атомы мен екіншісінің гидроксил тобындағ ы сутек атомының арасында екі сутектік байланыс тү зіледі.

Н – СООН

СН₃ – СООН И, сұ йық, Н₂О Ем

СН₃ – СН₂ – СООН

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН (Н₂О) Ае Жағ ымсыз иісті

Қ айнау температурасы спирттерге қ арағ анда карбон қ ышқ ылдарында жоғ ары болады. Себебі: 2 карбон қ ышқ ылдарының арасында молекулааралық сутектік байланыс тү зіліп димерленді.

Oᵟ ^- … Hᵟ ⁺→ O

R – C C – R

O ← Hᵟ ⁺ … Oᵟ ^-

Карбон қ ышқ ылдарының қ ұ рамы.

Молекуласында – СООН карбоксил тобы болады.

O (карбонил тобы)

R – (COOH)_x немесе R – C

ОН (гидроксил тобы)

Немесе

CnH_2n+1 COOH

2. Карбон қ ышқ ылдарының жіктелуі.

1. Кө мірсутек радикалының табиғ атына байланысты жіктеу.

2. Негізділігіне байланысты жіктеу.

Қ осымша функциональды топтары бар қ ышқ ылдарда болады.

Мыс: СН₃ – СН – СООН

ОН Сү т қ ышқ ылы

СН₂ – СООН

NH₂ аминсірке қ ышқ ылы

3. Карбоксил тобының қ ұ рылысы

Оᵟ ^- O

R → Cᵟ ⁺ R – C

О← Н O^- + H⁺

Т: қ ұ мырсқ а қ ышқ ылы қ ұ рылымдық формуласы

О

Н – С

ОН

Электрондық формуласы

:: O

H: C

: O:

4. Атаулары жә не изомерлері.

СН₃ – СН – СООН 2 метилпропан қ ышқ ылы

СН₃

СН₃

СН₃ – С – СООН 2, 2 диметилпропан қ ышқ ылы

СН₃

R – CH = CH₂ + CO + H₂O R – CH₂ – CH – COOH; R – OH + CO→ R – COOH

Кө пшілік тү рлерінің қ ұ рсақ бө лімінде шаншары мен улы бездері жақ сы дамығ ан, улы бездерінен бө лінетін сұ йық тық – қ ұ мырсқ а қ ышқ ылы деп аталады. Қ ұ мырсқ а (Formіcіdae) – жарғ ақ қ анаттылар отрядының бір тұ қ ымдасы. Қ ұ мырсқ а денесінде 70-тен астам микроэлемент, 20-дан астам амин қ ышқ ылы, витаминдер бар. Қ азіргі кезде Қ ытайда қ ұ мырсқ адан аса бағ алы азық тық, дә рілік қ асиеті бар препараттар дайындалады. Қ ұ мырсқ аларғ а жү ргізілген зерттеулер нә тижесінде олардың жұ қ палы аурулармен ауырмайтындығ ы анық талғ ан. Қ ұ мырсқ адан алынатын дә рілер буын ауруларын, қ ант диабетін емдеуде, қ ан қ ысымын реттеуде қ олданылады. Шаншарлы қ алақ ай (Urtica dioica) Сірке қ ышқ ылы E460 ең танымал тағ амдық қ ышқ ыл. Ол эссенция тү рінде қ ышқ ылы 70-80% болып шығ арылады. Тағ амдық ө німдерді консервілеуде ертеден қ олданылады. Ашыту арқ ылы алынғ ан сірке қ ышқ ылының хош иісі мен дә мін ашудың қ осымша ө німдері, кү рделі эфирлер (этилантат жә не т.б) жоғ арғ ы спирттер, органикалық қ ышқ ылдар қ алыптастырылады.

2.2. ХИМИЯЛЫҚ Қ АСИЕТТЕРІ

Химиялық қ асиеттері[

Карбон қ ышқ ылы

Сірке қ ышқ ылының химиялық қ асиеттері бейорганикалық қ ышқ ылдардың қ асиеттеріне ұ қ сас.

· Сірке қ ышқ ылының молекуласы сулы ерітіндідедиссоцияланады: СН₃СООН^→ _→ СН₃СОО^-+Н⁺

Сірке қ ышқ ылы ә лсіз қ ышқ ылдарғ а жататындық тан, кө к лакмусты ақ шыл қ ызғ ылт тү ске боялады.Сірке қ ышқ ылының қ ышқ ылдық сипаты карбоксил тобының (-СООН) қ ұ рамындағ ы сутек атомына байланысты болады.

· Сірке қ ышқ ылы белсенді металдармен ә рекеттескенде, карбоксил тобы қ ұ рамындағ ы сутек атомы бө лініп шығ ады. Мысалы, сірке қ ышқ ылының магниймен реакциясы нә тижесінде сірке қ ышқ ылдымагний тұ зы тү зіледі:

2СН₃ СООН+Мg→ (CH₃COO)₂Mg + H₂↑

Сірке қ ышқ ылының тұ здары ацетаттар деп аталады. Срке қ ышқ ылының қ алдығ ы - ацетат анионының СН₃СОО^-жалпы валенттігі бірге тең.

Химиялық қ асиеттері.

Тө рт тү рлі реакция жү реді

C

· R – C диссоциациялану, тұ з тү зілу

CH

O

· R – C кү рделі эфир, ацилгалогенид тү зу, тотық сыздану реакциясы

OH

· Декарбоксилдеу реакциясы

R COOH

· L – галоген карбон қ ышқ ылының тү зілуі

O

R – CH₂ – C

OH

8.1. R – COOH R – COO^- + H⁺

R – COOH + H₂O R – COO^- + H₃O⁺

2. 2RCOOH + Mg → (R - COO)₂Mg + H₂

2RCOOH + MgO → (RCOO)₂ Mg + H₂O

RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COOHNa + H₂O + CO₂↑

RCOOH + NH₃ → R – COONH₄ аммоний тұ зы

3. RCOOH + RCl₅ → RCOCl + POCl₃ + HCl галогенидтер

4. Ангидридтердің тү зілуі

R – COOH + H OCOR → R – CO – OCOR + H₂O

O O

CHCOOH + HOCOCH₃ → CH₃ – C – O – C – CH₃ + H₂O

сірке ангидриді

5. Кү рделі эфир тү зілуі. (этерификациялау)

О О

СН₃С + С₂Н₅ОН → СН₃ – С + Н₂О

ОН О

С₂Н₅

Декарбоксилдену.

О NaOH + CaO CH₄ + CO₂

СН₃ – С t

О – Н

CH₃

CH₃ – C – CH₂ – COOH 3, 3 диметилбутан қ ышқ ылы

CH₃

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН май немесе бутан қ ышқ ылы

СН₃ – СН – СООН Изомай немесе метилпропан қ ышқ ылы

СН₃

О

СН₃ – С

О

С₂Н₅ Этилацетат (24 кесте)

Карбон қ ышқ ылдарының табиғ атта кездесуі жә не алу жолдары

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

Алкандарды – Н₂О 2СН₃ – СООН

Спирттерді СН₃ – СН₂ОН – Н₂О СН₃ – СООН

Альдегидтерді СН₃ СНО СН₃ – СООН

О

Кетондарды СН₃ – С – СН₃ Н СООН + СН₃СООН

Алкендерді СО, Н₂О, Kt, P, t → R – COOH алады

Кө мірсутек радикалы бойынша реакцияғ а тү суі.

H H

CL – CL + H – C – COOH → CL – C – COOH + HCl

H H хлорсірке қ ышқ ылы

ІІІ. Қ ОРЫТЫНДЫ

Қ анық қ ан карбон қ ышқ ылының алғ ашқ ы ү ш мү шесі: қ ұ мырсқ а, сірке жә не пропион қ ышқ ылдары ө ткір иісті, сұ йық заттар, суда ерімейді. Май қ ышқ ылының жағ ымсыз иісі бар, суда нашар ериді, жоғ арғ ы карбон қ ышқ ылдары С₁₀-нан бастап қ атты заттар. Гомологтық қ атарда молекулалық массаларының ө суіне қ арай суда ерігіштігі кемиді, қ айнау температуралары ө седі. Қ ұ рамында бірдей кө міртек атомдары бар спирттер мен карбон кышқ ылдарының қ айнау температураларын салыстырайық. Спирттерге қ арағ анда сә йкес карбон қ ышқ ылдарының қ айнау температуралары едә уір жоғ ары. Олардың қ айнау температураларының жоғ ары болу себебі, екі карбон қ ышқ ылы арасында молекулааралық сутектік байланыс тү зіліп, димерленеді. Карбон қ ышқ ылы молекулалары арасында біреуінің оттек атомы мен екіншісінің гидроксил тобындағ ы сутек атомының арасында екі сутектік байланыс тү зіледі.

Кө пшілік тү рлерінің қ ұ рсақ бө лімінде шаншары мен улы бездері жақ сы дамығ ан, улы бездерінен бө лінетін сұ йық тық – қ ұ мырсқ а қ ышқ ылы деп аталады. Қ ұ мырсқ а (Formіcіdae) – жарғ ақ қ анаттылар отрядының бір тұ қ ымдасы. Қ ұ мырсқ а денесінде 70-тен астам микроэлемент, 20-дан астам амин қ ышқ ылы, витаминдер бар. Қ азіргі кезде Қ ытайда қ ұ мырсқ адан аса бағ алы азық тық, дә рілік қ асиеті бар препараттар дайындалады. Қ ұ мырсқ аларғ а жү ргізілген зерттеулер нә тижесінде олардың жұ қ палы аурулармен ауырмайтындығ ы анық талғ ан. Қ ұ мырсқ адан алынатын дә рілер буын ауруларын, қ ант диабетін емдеуде, қ ан қ ысымын реттеуде қ олданылады. Шаншарлы қ алақ ай (Urtica dioica) Сірке қ ышқ ылы E460 ең танымал тағ амдық қ ышқ ыл. Ол эссенция тү рінде қ ышқ ылы 70-80% болып шығ арылады. Тағ амдық ө німдерді консервілеуде ертеден қ олданылады. Ашыту арқ ылы алынғ ан сірке қ ышқ ылының хош иісі мен дә мін ашудың қ осымша ө німдері, кү рделі эфирлер (этилантат жә не т.б) жоғ арғ ы спирттер, органикалық қ ышқ ылдар қ алыптастырылады.