Реакционная способность гетерциклов.

Реакционная способность гетерциклов определяется природой гетератома и свойством ароматической системы.

1. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА

Если в гетероцикле присутствует пиррольный атом азота, то

А) основные свойства максимально снижены из-за участия неподеленной электронной пары в сопряжении, способность к присоединению протона низкая.

Б) кислотные свойства обусловлены наличием атома водорода, а сопряжение усиливает кислотные свойства. При взаимодействии с сильными основаниями (NaNH₂, металлиеским натрием) образуются соли.

Пиридиновый атом азота - его неподеленная электронная пара не участвует в сопряжении, поэтому пиридиновый атом азота является сильным основным (+Н⁺) и нуклеофильным (+С^d+) центром.

Т.о., наличие в структуре гетероцикла пиррольного атома азота обуславливает его кислотные свойства, а наличие пиридинового – основные.

Имидазол, имея в своем составе и пиридиновый и пиррольный атомы азота является амфотерным соединением; он способен образовывать соли с сильными кислотами и щелочными металлами.

Наличие кислотного и основного центров в имидазоле приводит к образованию 1. межмолекулярных водородных связей

2. прототропной таутомерии – связанной с переходом протона от кислотного к основному центру.

Эта особенность строения имидазольного кольца позволяет участвовать его производным в ферментативных реакциях как катализаторов кислотно-основных превращений и в некоторых ферментативных реакциях нуклеофильного замещения (гидролиз белков).