Класифікація і номенклатура ліпідів

Номенклатура липидов состоит из двух основных категорий: систематическое название и тривиальное названия соединения. Тривиальное название, включает в себя сокращения, которые являются удобным способом определения, например: ацил/алкильные цепи в глицеролипидах, сфинголипидах или глицерофосфолипидах.

Общепринятые принципы систематики липидов были определены Международным союзом теоретической и прикладной химики и Международным союзом биохимии и молекулярной биологии (IUPAC-IUBMB), Комиссией по биохимической номенклатуре (https://www.chem.qmul.ac.uk/IUPAC/).

Ключевыми особенностями номенклатуры липидов являются следующие:

(А) использование стереоспецифической нумерации (Sn), для описания глицеролипидов и глицерофосфолипидов. Гидроксильные группы глицерина, как правило, ацилированные или алкилированные по sn1 и/или sn2 положению, за исключением некоторых липидов, которые содержат больше чем одна молекула глицерина и архебактериальные липиды, в которых происходит модификация sn2 и/или sn3 положения.

(Б) Определения сфинганин (sphinganine) и сфинг-4-енин (sphing-4-enine) являются основными для сфинголипидов, которые имеют D-эритро или 2S, 3R конфигурацию и 4E геометрию (в случае сфинг-4-енин). В молекулах, содержащих стереоизомеры кроме 2S, 3R конфигурации, могут использоваться полные систематические названия (например, 2R-амино-1, 3R-октадкандиол (1, 3R-octadecanediol).

(С) использование основных наименований, таких как холестан, андростан, и эстран, для стеринов.

(Г) наименования для жирных кислот и ацильных цепей (формил-, ацетил-, пропионил-, бутирил-, и т.д.) определены в Приложении рекомендаций А и В IUPAC-IUBMB.

(Е) принятие сокращенной номенклатурой в текстах - для гликана, как части липидов, где остатки сахаров представлены стандартными принятыми IUPAC сокращениями, и где включены аномерное положение углерода и стереохимия, но скобки опущены. Эта система также была преддержана консорциумом по функциональной Glycomics (https://www.functionalglycomics.org/static/index.shtml).

(F) использование E/Z обозначений (вместо транс/цис) при определении геометрии двойной связи.

(Г) использование R/S обозначений (вместо α /β или D/L) при описании стереохимии. Исключением являются те, которые описывают положение заместителей в молекуле глицерина (Sn), структуры ядра стеринов и аномерных атомов углерода в остатках сахаров.

(Д) общий термин " лизо-", обозначающий положение удаленной радикальной группы в глицеролипидах и глицерофосфолипидах, не будет использоваться в систематической номенклатуре, но будут включены в качестве синонима.

(I) предложение по упрощенной номенклатуре простагландинов, изопростанов, нейропростанов и связанных с ним соединений, в которых атомы углерода циклопентанового кольца определены и используется схема последовательной нумерация цепи.

(J) Обозначения " d" и " t", используются в сокращенной форме при наименования сфинголипидов и относятся к 1, 3 дигидрокси и 1, 3, 4-тригидрокси длинноцепочечным основаниям, соответственно.

(К) В липидных схемах сокращенные названия глицерофосфолипидов (PC, PE, и т.д.) используются для обозначения вида с одним или двумя радикалами, где структуры боковых цепей sn1/sn2 указаны в скобках (например, РС (16: 0/18: 1 (9Z)). В случае, если R по стереохимии это углерод C2 в молекуле глицерина и положение ацильной будет иметь sn3 положении. Для молекул с противоположной (S) стереохимией С2 группы глицерина и ацильная группа будет находиться в sn1 положение, стереохимия [S] конфигурации. В этом случае используется формат сокращения начиная с «головной группы (sn3/sn2). Для молекул с неизвестной стереохимией углерода при С2 атома глицерина, то в сокращенное обозначение стереохимии добавляется знак [U]. Например: сокращение: РС (16: 0/18: 1 (9E) [U]); LMID (LIPID MAPS Structure Database (LMSD): LMGP01010582; Систематическое название: 1-гексадеканоил-2-(9E-октадеканоил)-sn-глицеро-3-фосфохолин.

(Л) Аналогичным образом, в соответствии с сокращениями принятыми в LIPID MAPS глицеролипиды обозначаются (МГ, DG, TG для моно-, ди- и три-ацилглицеролы соответственно) цифры в скобках используется для обозначения радикалов в боковых цепях. Последовательность в перечислении структуры боковых цепей указаны с " головной группы (sn1/sn2/sn3), например, TG (16: 0 / 18: 1 (9Z) / 16: 0)).

(М) алкильная связь обозначается префиксом " O-", например, DG (О-16: 0/18: 1 (9Z) / 0: 0) и (1Z)-алкенильная связь (нейтральные плазмалогены) обозначается префиксом " P-", например, DG (P-14: 0/18: 1 (9Z) / 0: 0). Те же правила применяются к головной группе как и для глицерофосфолипидов (К). В случаях, когда общий состав глицеролипида известен, но стереохимия боковой цепи неизвестна, сокращения в таком случае выглядит как TG (52: 1) или DG (34: 2). Числа скобках указываю общее число атомов углерода и количество двойных связей у всех радикалов.