Химические свойства. Ароматические альдегиды вступают в большинство реакций, свойственных альдегидам жирного ряда

Ароматические альдегиды вступают в большинство реакций, свойственных альдегидам жирного ряда. Это реакции присоединения по карбонильной группе синильной кислоты (HCN), бисульфита натрия (NaHSO₃), реакции присоединения – отщепления с гидроксиламином (NH₂OH), гидразином (NH₂NH₂) и его производными (например, фенилгидразин NH₂NHС₆Н₅).

Ароматические альдегиды по своей реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения уступают альдегидам жирного ряда. Это связано с эффектом сопряжения карбонильной группы с бензольным кольцом, который снижает положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы:

Введение электронодонорных заместителей в ядро снижает реакционную способность ароматических альдегидов, а электроноакцепторных – ее увеличивает.

Ароматические альдегиды не способны к альдольной конденсации, т.к. не имеют атома водорода в a-положении к карбонильной группе.

Для ароматических альдегидов возможны такие превращения, которые не характерны для альдегидов жирного ряда.

1. Реакция с аммиаком:

Мольное соотношение альдегида и аммиака 3: 2.

2. Реакция Канниццаро:

Обычно используют 50%-ный водный или спиртовой раствор гидроксида калия.