Він був

Навіть не соловьевец, але активний і часто непереможний його супротивник.

Лосєв А. Ф., «Володимир Соловйов».

У цьому ж, 1887 році, [2] він одружився з княжною Вірі Олександрівні Щербатової [9], дочки московського міського голови. Від цього шлюбу у них народилося троє дітей: Сергій, Олександр і Софія. Літо сім'я майже завжди проводила в Нарі (Верейського повіту), у маєтку А. А. Щербатова.

У 1892 році після захисту магістерської дисертації «Релігійно-суспільний ідеал західного християнства в V ст. Світобачення Блаженного Августина»Є. Н. Трубецькой отримав місце приват-доцента, а в 1897 році, після захисту роботи«Релігійно-суспільний ідеал західного християнства в XI ст. Ідея Божої царства у Григорія VII і публіцистів - його сучасників»- професора в Київському університеті Св. Володимира [10].

В кінці 1905 року, графа С. Ю. Вітте, який формував новий кабінет міністрів, хотів запропонувати Е. Н. Трубецького пост міністра народної освіти, але при зустрічі зрозумів, що Трубецькой - чиста людина, повний філософських поглядів, з великими знаннями, прекрасний професор, справжній росіянин, але наївний адміністратор і політик [11].

У листопаді 1905 року було зареєстровано Московське релігійно-філософське товариство пам'яті Володимира Соловйова. Серед засновників був і Е. Н. Трубецькой.

З 1906 року він - професор енциклопедії та історії філософії права в Московському університеті. Ще в кінці травня 1905 року він познайомився з меценаткою М. К. Морозової, коли тридцятидворічна вдова з чотирма дітьми, надала свій будинок делегатам Всеросійського земського з'їзду, де виступали і брати Сергій та Євген Трубецькі [12]. На її кошти Е. Н. Трубецькой став видавати суспільно-політичний журнал «Московський тижневик» (1906-1910). Найвидатнішим підсумком цієї " беззаконної любові" було московське книговидавництво Морозової «Шлях», де крім робіт Е. Н. Трубецького були надруковані праці С. Н. Булгакова, В. Ф. Ерна, П. А. Флоренського [13].

У 1907-1908 року (а потім - в 1915-1917) він - член Державної ради.

У 1911 році Євген Миколайович Трубецькой разом сбольшой групою професорів покинув Московський університет, незгідний з порушенням принципів університетської автономії урядом. У зв'язку з цим сім'я Трубецьких переселилася в Калузьку губернію - в маєток Бегичева. Тут Трубецькой займався веденням господарства, а також писав філософські статті для видавництв «Шлях» та «Російська думка». До Москви він приїжджав лише для читання лекцій в народному університеті імені А. Л. Шанявського та участі в деяких засіданнях Релігійно-філософського і Психологічного товариств.

У 1914 році, в зв'язку з початком світової війною, він, випробувавши патріотичне наснагу, задумався про сенс життя, що проявилося в статтях і книгах цього періоду. в цей же час, під впливом вражень від виставки давньоруської живопису з колекції І. С. Остроухова він пише три нарису про російську іконі: «умогляд у фарбах» (1915), «Два світи в давньоруського іконопису» (1916) і «Росія в її іконі»(1917).

У 1917-1918 роках Е. Н. Трубецькой брав участь у роботі Всеросійського Помісного Собору як Товариша Голови. У цей час, 19 травня 1918 Є. Н. Трубецькой був офіційним опонентом на захисті дисертації Ільїна І. А. на тему «Філософія Гегеля як вчення про конкретності Бога і людини» [14]. Безпосередня загроза арешту змусила його покинути Москву: він прибув у Добровольчу армію Денікіна, де його брат, Г. Н. Трубецькой, в уряді Денікіна обіймав посаду начальника Управління у справах сповідань.