Практична робота. Фізичні та хімічні методи дослідження (ідентифікації) органічних речовин

Фізичні та хімічні методи дослідження (ідентифікації) органічних речовин

Дослід 1. Визначення температури плавлення.

Прилад для визначення температури плавлення.

Для визначення температури плавлення, досліджуваною речовиною наповнити (0, 5 см. висотою) капіляр, один кінець якого запаяний. Потім капіляр із речовиною прикріпити до кінця термометра, так, щоб стовпчик речовини містився на рівні кульки термометра. Прилад нагріти на газовому пальнику або спиртівці і зазначити температуру плавлення. Після визначення приблизної температури, прискорити нагрівання. Коли речовина повністю розплавиться, відмітити температуру кінця плавлення. Різниця початку і кінця температури плавлення буде точною температурою.

Дослід 2. Визначення температури кипіння.

В широкий капіляр налити кілька крапель досліджуваної рідкої речовини і прикріпити його до кінця термометра гумовим кільцем. Нагріти. Коли бульбашки будуть швидко виділятися, це означає, що рідина закипіла. Нагрівання припинити, дати остигнути і зазначити температуру при якій пухирці перестали виділятися. Ця температура і є температурою кипіння досліджуваної рідини.

Дослід 3. Відношення органічної речовини до прожарювання.

На кінчик шпателя нанести 0, 1 г досліджуваної речовини і внести його в бокову частину полум'я пальника.

Уважно спостерігати за змінами:

а) характером плавлення (чи розкладається, горить повільно, дуже швидко, зі спалахом);

б) коліром полум'я (світле свідчить, що речовина кисневмісна, жовто-кіптяве – ароматична, сильно ненасичена сполука з високим вмістом Карбону);

в) запах (різкий, приємний, неприємний).

Дослід 4. Визначення розчинності органічних речовин

Перевірити розчинність досліджуваних речовин послідовно у: воді, 5%-ному розчині натрій гідроксиді, натрій гідрокарбонаті, хлоридній кислоті, концентрованій сульфатній кислоті, етанолі, бензолі, петролейному етері та ацетатній кислоті.

Розчинення проводити при звичайних умовах, а коли речовина не розчиняється, нагріти її до кипіння.

Якщо речовина погано розчиняється в розчинах лугу, натрій гідрокарбонаті і хлоридній кислоті, то нерозчинний залишок відфільтрувати. Якщо фільтрат мутніє, то це свідчить про кислотно-основні властивості речовини; кислі – коли розчинником був розчин лугу або соди, основні – розчин кислоти.

Визначити рН розчину за допомогою індикатора або приладу рН-метра.

Дослід 5. Функціональний аналіз органічних сполук.

а) реакція на альдегіди " срібного дзеркала".

В добре очищену і знежирену пробірку налити 3-5 крапель розчину аргентум нітрату і по краплях прилити розчину аміаку до зникнення осаду. По стінках пробірки прилити досліджуваного розчину. Вміст пробірки нагріти на киплячій водяній бані, уникаючи струшування.

Якщо розчин буріє і на стінках пробірки виділяється чистий аргентум; значить досліджувана речовина містить функціональну альдегідну групу ()

Написати рівняння оксидації альдегіду до відповідної кислоти.

б) реакція " мідного дзеркала".

До 5 крапель розчину купрум (ІІ) сульфату прилити 5 крапель розчину натрій гідроксиду, а потім до одержаного осаду прилити 5-7 крапель розчину досліджуваної речовини. Вміст пробірки нагріти як в попередньому досліді.

Якщо забарвлення змінюється від голубого до жовтого, а в кінці морквяно червоного то досліджувана речовина є альдегідом.

Написати рівняння реакції послідовного відновлення альдегідом:

Cu(OH)₂ → CuOH→ Cu₂O/

Дана реакція використовується в біохімічних дослідженнях для виявлення надлишку глюкози в сечі.

Дослід 6. Якісна реакція на фенольний гідроксид.

а) До 3-5 крапель досліджуваного розчину прилити 1-2 краплі розчину ферум (ІІІ) хлориду.

Якщо появиться фіолетове забарвлення значить речовина є фенолом.

б) Проробити аналогічну реакцію з розчином саліцилової кислоти, а потім долити в обидві пробірки етанолу.

Чи змінилось забарвлення у водному і спиртовому розчинах? Зробити висновок.

Дослід 7. Ознайомлення з будовою та принципом дії поляриметра

Для роботи з поляриметром необхідно спочатку встановити нульову його точку. Для цього слід повертати важелем аналізатора і домогтися рівномірного освітлення поля зору в окулярі:

Поле зору поляриметра

1, 3 - поляризоване світло не проходить через аналізатор;

2 - поляризоване світло проходить через аналізатор.

Для визначення нульової точки і дослідження оптичної активності речовини, роблять 4-5 відліків, а потім обчислюють середнє значення. Нульову точку встановлюють за дистильованою водою, яку наливають в трубку поляриметра по верхньому меніску. На меніск води ставлять скельце, щоб не утворилося пухирців повітря, добиваючись чіткого зображення поля зору поляриметра. Якщо аналізатор повертати вправо (за годинниковою стрілкою), то ставлять знак " +", якщо вліво – знак " -". Тоді речовини відповідно називають право-, або лівообертаючими.

Для визначення кута обертання оптично-активної речовини аналізатор промивають досліджуваним розчином 2-3 рази, наливають свіжоприготовлений розчин і проводять визначення аналогічно, як і з дистильованою водою, за шкалою визначають величину кута.

Питоме обертання визначають за формулою:

де a - знайдений кут обертання; с – маса оптично активної речовини в грамах на 100 мл розчину;

- товщина шару розчину.

Дослідження повторити два три рази. Величину кута визначити як середнє арифметичне.

Одержаний результат звірити з табличними даними за хімічним довідником.

Дане дослідження широко використовується в аптечній справі для визначення концентрації рідких лікарських форм.

ПИТАННЯ ВИХІДНОГО РІВНЯ ЗНАНЬ.

1. Методи встановлення будови органічних сполук.

2. Перечислити фізичні методи дослідження.

3. Розчинність органічних речовин. Органічні розчинники.

4. Будова рефрактометра (поляриметра).

5. Визначення питомого обертання оптично активних речовин.

6. Оптично активні речовини D і L ряду.

7. Якісні реакції на альдегіди.

8. Якісні реакції на феноли та ненасичені сполуки.

9. Ідентифікація медичних препаратів класу альдегідів, фенолів, ненасичених кратних зв’язків.

ЗАНЯТТЯ №7

ТЕМА: Вуглеводні. Алкани. Циклоалкани.

МЕТА: Теоретичне і практичне засвоєння будови, ізомерії, номенклатури, способів добування та застосування алканів і циклоалканів. Малий практикум.

АКТУАЛЬНІСТЬ: Алкани - найпростіший клас органічних сполук, які складаються лише з атомів Карбону й Гідрогену. Знання даної теми необхідно для вивчення інших вуглеводнів та класів органічних сполук.

ЗНАТИ:

- гомологічний ряд метану,

- класифікацію вуглеводнів;

- природу s- зв’язку та його утворення;

- вуглеводневі радикали, їх, поділ;

- основні хімічні властивості алканів і циклоалканів;

- медичні препарати алканів і циклоалканів, їх фармакологічну дію і застосування.

ВМІТИ:

- ідентифікувати алкани;

- ідентифікувати циклоалкани;

- записувати різні формули ізомерів та називати їх;

- проводити реакції заміщення та знати їх механізм.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПОЗААУДИТОРНОЇ

РОБОТИ СТУДЕНТІВ

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.

2. Написати формули ізомерів гексану, дати їм назви.

3. Оформити три перші графи протоколу.

4. Здійснити перетворення за допомогою відповідних рівнянь реакцій: метан ® бутан. Вказати типи реакцій.

5. Знайти формулу алкану, густина за воднем якого рівна 8.

6. Обчислити об'єм повітря, необхідний для спалювання 5 дм³ етану.

7. Написати реферат на тему «Природні джерела вуглеводнів».

8. Написати рівняння рекцій повного згорання пропану і бутану.

9. Які продукти можна одержати при різних умовах згоряння? Яке практичне значення має оксидація вищих парафінів?

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТЕМИ

1. Будова, номенклатура, ізомерія алканів, їх гомологічний ряд.

2. Конформація алканів.

3. Способи добування алканів.

4. Реакції радикального заміщення (S_R) в ряді алканів. Механізми реакції галогенування, нітрування, хлорування.

5. Оксидація алканів.

6. Крекінг та риформінг алканів.

7. Циклоалкани їх, класифікація.

8. Номенклатура та ізомерія циклоалканів.

9. Конформації циклопентану та циклогексану. Поняття про аксіальні і екваторіальні зв’язки.

10. Особливості реакційної здатності малих циклів.

11. Поліциклічні системи: адамантан.

12. Ідентифікації алканів і циклоалканів.

САМОСТІЙНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ

1. Проробити досліди, вказані у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача..

4. Виписати медичні препарати по даній темі, дати їм назви, вказати фармакологічну дію.

5. Написати тестовий контроль або індивідуальне самостійне завдання.

6. Написати рівняння реакцій хлорування пропану, пояснити їх механізм, назвати одержані продукти.

7. Обчислити масову частку йоду в йодоформі.

8. Написати рівняння реакцій нітрування (реакція Коновалова) ізобутану; 2-метилбутану. Назвати одержані продукти.

9. Написати структурну формулу вуглеводню С₅Н₁₂, якщо при його оксидації утворюється третинний спирт, а при нітруванні третинна нітросполука.