Теоретична частина

Реакційна здатність органічних сполук залежить від природи молекул, їх електронної структури, природи хімічного зв’язку. Найбільш поширеним типом хімічного зв'язку в органічних сполуках є ковалентний зв'язок, який виникає між атомами рівними або близькими за електронегативністю. Якщо електронегативність однакова і спільна електронна пара розташовується симетрично до центрів обох атомів, то такий зв'язок називається ковалентним неполярним. Якщо електронегативність різна і електронна пара зміщується в сторону більш електронегативного атома, то такий зв'язок називається ковалентним полярним.

Число спільних електронних пар позначають: якщо одинарний простий зв'язок однією рискою, подвійний – двома, потрійний – трьома. Коли атоми різко відрізняються своєю електронегативністю то між ними виникає йонний зв'язок (зв'язок за рахунок електростатичного притягання між протилежно зарядженими йонами). Сполуки з даним зв'язком добре розчиняється в полярних розчинниках, дисоціюють, проводять електричний струм мають високі температури плавлення тощо. Різновидністю ковалентного полярного зв'язку є донорно-акцепторний зв'язок, який виникає за рахунок двох електронів, які надає атом (донор) і приймає атом, що має вільну орбіталь (акцептор). Різновидністю даного зв'язку є семиполярний. Він утворюється між атомом, що має вільну пару електронів (донором) і електронейтральною частиною, що містить секстет електронів (акцептор). Ці два атоми зв'язані двояко як ковалентним так і йонним зв'язками. Досить поширеним в органічних сполуках водневий зв'язок, який утворюється за рахунок атома Гідрогену і сильно електронегативного атома (О, F, Cl, N). Водневий зв'язок розрізняють внутрішньомолекулярний і міжмолекулярний. Він сильно впливає на хімічні та фізичні властивості речовин, конфігурацію молекул, швидкість реакцій, біохімчні процеси в організмі.

Кислотність та основність органічних сполук пояснюють дві теорії: протонна Бренстеда і електронна Льюїса. За Бренстедом кислоти це речовини, які віддають протон, а основи навпаки приймають його. Мірою сили кислот є константа кислотності, а основ константа основності. Сила кислот залежить від електронегативності атома і його поляризованості. На кислотність впливають замісники, які введені в радикал. Електронодонорні знижують кислотність, а електроноакцепторні підвищують. Сильніший вплив проявляють замісники, які ближче знаходяться до даних атомів. Органічні основи поділяються на амонієві, оксонієві і сульфонієві. Сила основ залежить від тих факторів, що і кислот. За теорією Льюєса будь-яка частинка, яка віддає пару електронів на утворення ковалентного зв'язку називається кислотою, а яка приймає основою. Основа є донором, кислота-акцептором. Кислоти Льюїса поділяються на жорсткі і м'які. Такий же поділ мають і основи.

САМОСТІЙНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ

1. Виготовити кулестержневі моделі молекул: а) метану і етену; б) етіну і бензолу; в) метилбензолу і амінобензолу; г) бутадієну- 1, 3 і етанолу; д) ацетаної кислоти і фенолу; є) формальдегіду і хлороформу.

2. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

3. Визначити тип хімічного зв’язку, вид гібридизації в молекулах калій ацетату, пропані, бутені-1, етені, метилхлориді.

4. Виготовленні моделі молекул, зарисувати в протоколі.

5. Оформити протокол і його захистити у викладача.

6. Дати визначення поняттям полярність і поляризованість. Записати наведені сполуки у вигляді структур Льюїса, позначивши неподілені пари електронів: Br₂; C₂H₆; C₂H₂; C₃H₆; CH₂O.

7. Робота з хімічними довідниками та ДФУ 2001р.

ПИТАННЯ ВИХІДНОГО РІВНЯ ЗНАНЬ

1. Що таке σ – зв’язок, як він утворюється?

2. π – зв’язок його утворення і розрив.

3. Водневий зв’язок в органічній хімії, його біологічна роль.

4. Пояснити природу хімічного зв’язку в молекулах метану етену і етіну.

5. Що таке sр³ гібридизація, який зв’язок при цьому утворюється?

6. Залежність кислотних властивостей органічних сполук від їх будови і природи розчинника.

7. Фактори, що впливають на силу основ.

8. Кислоти Бренстеда і Льюїса.

9. Основність органічних сполук.

10. З 20 л етану під час нагрівання до1000 ⁰С без доступу повітря добули 48 л водню (н.у.). Визначити вихід водню в %.

ЗАНЯТТЯ №4

ТЕМА: Основи будови органічних сполук. Методи очистки і виділення органічних сполук.

МЕТА: Теоретичне і практичне ознайомлення з основними методами очищення і виділення органічних сполук. Малий практикум.

АКТУАЛЬНІСТЬ: Органічні речовини зустрічаються в природі не в чистому вигляді, а у вигляді різних сумішей. При синтезі органічних сполук для їх вивчення необхідно вміти їх виділити і очистити відомими фізичними та хімічними методами.

ЗНАТИ:

- хімічний посуд, його призначення;

- суть і переваги кожного методу очистки;

- сучасні найновіші інструментальні методи дослідження будови органічних сполук.

ВМІТИ:

- скласти прилад для певного виду очистки;

- перевірити його герметичність;

- надати першу медичну допомогу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ

ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТІВ

1.Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.

2.Повторити відомі методи очистки речовин з неорганічної та аналітичної хімії.

3.Відмінність методів очистки органічних і неорганічних речовин.

4.Механічні суміші і хімічні сполуки.

5.Будова і принцип роботи з ділильною лійкою.

6.Основні складові приладу для перегонки рідин.

7.Метод фракційної перегонки.

8.Перегонка з водяною парою.

9.Види хроматографії. Колоночна і паперова хроматографія.

10. Оформити протокол (перші три графи, згідно поданої схеми; в передмові).

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТЕМИ

1. Метод перегонки, його суть і значення.

2. Складання приладів та перевірка їх на герметичність.

3. Метод екстрагування. Органічні розчинники.

4. Метод хроматографії, його види.

5. Паперова хроматографія.

6. Метод возгонки (сублімації).

7. Фізичні константи органічних речовин, їх табличні дані.

8. Метод перекристалізації.

9. Перевірка чистоти виділених речовин, їх ідентичність.

10. Метод поляриметрії та його використання в фармацевтичному аналізі.

САМОСТІЙНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ

1. Виконати лабораторні досліди вказні в методичній вказівці.

2. Записати спостереження і висновки в протокол.

3. Оформити протокол, у якому зарисувати: прилад перегонки, хроматографії та ділильну лійку.

4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

5. Захистити протокол у викладача.

6. Скласти рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: Метан → Х→ бензол. Назвати речовину Х. Зазначити умови перебігу реакцій.

7. З етіну, об'ємом 3, 36 л (н.у.) добули 2, 5 см³ бензолу. Визначити вихід продукту. Густина бензолу дорівнює 0, 88 г/см³.

8. Обчислити масу 1 л метану та його густину за повітрям і киснем.

9. Навести приклади гомологів та ізомерів органічних сполук. Пояснити чим вони відрізняються.